1,1-diethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole | 1257333-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-diethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
• 英文别名: 1,1-Diethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole；1,1-diethyl-3-phenyl-3H-2,1-benzoxasilole
• CAS: 1257333-60-0
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: UDZGQYKEGKYBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 、 3-(1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-3-yl)pyridine 、 4-(1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-3-yl)-N,N-dimethylaniline 在 SiO2 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 3-butyl-1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 作用下， 以 hexanes 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  本文描述了使用基于硅的交叉偶联剂在形成碳-碳和碳-氮键中的组合物和方法。

  公开号：

  US20150152216A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛二乙缩醛 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-diethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Activation of Organosilanes with η²-Aldehyde Nickel Complexes: Key for Catalytic Syntheses of Aryl-, Vinyl-, and Alkynyl-Benzoxasiloles

  摘要：

  An eta(2)-aldehyde nickel complex was utilized as an effective activator for an organosilane in order to generate a hypervalent silicate reactant for the first time. This method was successfully applied to the highly efficient syntheses of 3-aryl-, vinyl-, and alkynyl-2,1-benzoxasiloles from benzaldehydes with aryl-, vinyl-, and alkynylsilyl groups at the ortho position. Initial mechanistic studies revealed that an intermolecular aryl transfer process was involved in the reaction mechanism. The formation of an eta(2)-aldehyde complex was directly confirmed by NMR.

  DOI：

  10.1021/ja510089c

文献信息

• Iridium-Catalyzed Arene <i>Ortho</i>-Silylation by Formal Hydroxyl-Directed C−H Activation
  作者：Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1086547

  日期：2010.12.8

  the ortho-silylation of aryl ketone, benzaldehyde, and benzyl alcohol derivatives has been developed in which a hydroxyl group formally serves as the directing element for Ir-catalyzed arene C-H bond activation. One-pot generation of a (hydrido)silyl ether from the carbonyl compound or alcohol is followed by dehydrogenative cyclization at 80-100 °C in the presence of norbornene as a hydrogen acceptor

  已开发出芳基酮、苯甲醛和苯甲醇衍生物的邻甲硅烷化策略，其中羟基正式作为 Ir 催化芳烃 CH 键活化的指导元素。从羰基化合物或醇一锅生成（氢化）甲硅烷基醚，然后在降冰片烯作为氢受体和 1 mol % [Ir(cod)OMe ]2 和 1,10-菲咯啉作为催化剂形成苯并恶唑。通过 Tamao-Fleming 氧化或 Hiyama 交叉偶联转化为苯酚或联芳基衍生物证明了苯并恶唑产品的合成效用。CH 甲硅烷基化产物的这两种转化都利用系统中的 Si-O 键，并通过用氢氧化物活化甲硅烷基部分来进行，
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• [EN] INTERMOLECULAR C-H SILYLATION OF UNACTIVATED ARENES<br/>[FR] SILYLATION C-H INTERMOLÉCULAIRE D'ARÈNES INACTIVÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015035325A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Reaction mixtures for silvlating arene substrates and methods of using such reaction mixtures to silyiate the arene substrates are provided. Exemplary reaction mixtures include the arene substrate, a liganded metal catalyst, a hydrogen acceptor and an organic solvent. The reaction conditions allow for diverse substituents on the arene substrate.

  提供了用于硅基化芳烃底物的反应混合物以及使用这种反应混合物来硅基化芳烃底物的方法。示例反应混合物包括芳烃底物、配体化金属催化剂、氢受体和有机溶剂。反应条件允许芳烃底物上具有多样的取代基。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013185021A3

  公开（公告）日：2014-01-30