7-(3-bromopropoxy)-4H-chromen-4-one | 152496-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(3-bromopropoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(3-bromopropoxy)chromen-4-one
• CAS: 152496-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: AGBLCWMQSCPILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-bromopropoxy)-4H-chromen-4-one 、 三氯生 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以79%的产率得到7-{3-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propoxy}-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Leishmanicidal and Cytotoxic Activity of Triclosan-Chalcone, Triclosan-Chromone and Triclosan-Coumarin Hybrids

  摘要：

  通过Williamson醚化反应，分别从O-三氯生烷基溴与查耳酮及O-香豆素或O-色酮烷基溴与三氯生的反应中获得了12种三氯生的杂交体。通过光谱分析阐明了产物的结构。合成的化合物被评估为抗利什曼活性，针对L.(V)巴拿马ensis无鞭毛体。对哺乳动物U-937细胞也进行了细胞毒活性评估。化合物 7-9 和 17，对利什曼原虫有活性（EC50 = 9.4；10.2；13.5 和 27.5 µg/mL，分别），对哺乳动物细胞没有毒性（>200 µg/mL）。它们是抗利什曼病药物开发的潜在候选者。化合物 25-27，具有活性和细胞毒性。需要使用其他细胞类型进行进一步的研究，以区分这些化合物所显示的毒性是针对肿瘤细胞还是非肿瘤细胞。结果表明，含有小烷基链的化合物显示出更好的选择性指数。此外，迈克尔受体基团可能同时修饰利什曼虫杀灭活性和细胞毒性。需要进一步的研究来评估这里展示的体外对巴拿马ensis利什曼原虫的活性是否也在体内观察到。

  DOI：

  10.3390/molecules190913251
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 高氯酸 、 乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chromone-lipoic acid conjugate: 具有可接受的丁酰胆碱酯酶抑制、抗氧化和铜螯合活性的神经保护剂

  摘要：

  目的 阿尔茨海默病 (AD) 是一种多方面的神经退行性疾病。为了同时靶向涉及 AD 的多个病理过程，具有独特特性的天然来源化合物是开发用于治疗不同神经退行性疾病，尤其是 AD 的新型多靶点化合物的有希望的支架。在这项研究中，制备了新的色酮-硫辛酸杂化物，以寻找一种新的多功能先导结构来治疗 AD。方法通过点击反应制备色素-硫辛酸杂化物，并对其神经保护和抗胆碱酯酶活性进行全面评估。还通过标准方法研究了最佳化合物的抗淀粉样蛋白聚集、抗氧化和金属螯合活性，以寻找一种新的抗 AD 多功能剂。结果初步生物筛选表明，所有化合物对H2O2诱导的PC12细胞损伤具有显着的神经保护活性。化合物 19 作为最有效的丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂 (IC50 = 7.55 μM)，具有显着的神经保护活性，与参考药物的水平相当，被选择用于进一步的生物学评估。对接和动力学研究表明化合物 19 对 BuChE 的

  DOI：

  10.1007/s40199-020-00378-1

文献信息

• Antipsychotic chroman derivatives of benzodioxanmethylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05245051A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, independently, hydrogen, alkyl, alkoxy, aralkoxy, alkanoyloxy, hydroxy, halo, amino, mono- or dialkylamino, alkanamido or sulfonamido, or R.sup.1 and R.sup.2 together are methylenedioxy, ethylenedioxy, or propylenedioxy; R.sup.3 is hydrogen or alkyl; n is one of the integers 2,3 or 4; X is --C(.dbd.O)-- or --(CH.sub.2).sub.m --, in which m is the integer 0 or 1; Y is methylene, ethylene or ethenylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are antipsychotic agents.

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2，分别为氢，烷基，烷氧基，芳基烷氧基，烷酰氧基，羟基，卤素，氨基，单烷基或二烷基氨基，烷基酰胺或磺酰胺，或R.sup.1和R.sup.2一起是亚甲二氧基，乙二氧基或丙二氧基；R.sup.3为氢或烷基；n是整数2、3或4之一；X为--C(.dbd.O)--或--(CH.sub.2).sub.m --，其中m是整数0或1；Y为亚甲基，乙烯基或乙烯基，或其药学上可接受的盐，是抗精神病药物。
• Multifunctional tacrine–flavonoid hybrids with cholinergic, β-amyloid-reducing, and metal chelating properties for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Sai-Sai Xie、Neng Jiang、Kelvin D.G. Wang、He-Quan Yao、Hong-Bin Sun、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.024

  日期：2013.11

  A new series of tacrine flavonoid hybrids (13a u) had been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional cholinesterase (ChE) inhibitors against Alzheimer's disease (AD). In vitro studies showed that most of the molecules exhibited a significant ability to inhibit ChE and self-induced amyloid-beta (A beta(1-42)) aggregation. Kinetic and molecular modeling studies also indicated compounds were mixed-type inhibitors, binding simultaneously to active, peripheral and mid-gorge sites of AChE. Particularly, compound 13k was found to be highly potent and showed a balanced inhibitory profile against ChE and self-induced A beta(1-42) aggregation. Moreover, it also showed excellent metal chelating property and low cell toxicity. These results suggested that 13k might be an excellent multifunctional agent for AD treatment. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chromone derivatives bearing pyridinium moiety as multi-target-directed ligands against Alzheimer’s disease
  作者：Shahin Abdpour、Leili Jalili-Baleh、Hamid Nadri、Hamid Forootanfar、Syed Nasir Abbas Bukhari、Ali Ramazani、Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Alireza Foroumadi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104750

  日期：2021.5
• US5245051A
  申请人：——

  公开号：US5245051A

  公开（公告）日：1993-09-14
• Synthesis, Leishmanicidal and Cytotoxic Activity of Triclosan-Chalcone, Triclosan-Chromone and Triclosan-Coumarin Hybrids
  作者：Elver Otero、Sebastián Vergara、Sara Robledo、Wilson Cardona、Miguel Carda、Ivan Vélez、Carlos Rojas、Felipe Otálvaro

  DOI：10.3390/molecules190913251

  日期：——

  Twelve hybrids derived from triclosan were obtained via Williamson etherification of O-triclosan alkyl bromide plus chalcone and O-coumarin or O-chromone alkyl bromide plus triclosan, respectively. Structures of the products were elucidated by spectroscopic analysis. The synthesized compounds were evaluated for antileishmanial activity against L. (V) panamensis amastigotes. Cytotoxic activity was also evaluated against mammalian U-937 cells. Compounds 7–9 and 17, were active against Leishmania parasites (EC50 = 9.4; 10.2; 13.5 and 27.5 µg/mL, respectively) and showed no toxicity toward mammalian cells (>200 µg/mL). They are potential candidates for antileishmanial drug development. Compounds 25–27, were active and cytotoxic. Further studies using other cell types are needed in order to discriminate whether the toxicity shown by these compounds is against tumor or non-tumor cells. The results indicate that compounds containing small alkyl chains show better selectivity indices. Moreover, Michael acceptor moieties may modify both the leishmanicidal activity and cytotoxicity. Further studies are required to evaluate if the in vitro activity against Leishmania panamensis demonstrated here is also observed in vivo.

  通过Williamson醚化反应，分别从O-三氯生烷基溴与查耳酮及O-香豆素或O-色酮烷基溴与三氯生的反应中获得了12种三氯生的杂交体。通过光谱分析阐明了产物的结构。合成的化合物被评估为抗利什曼活性，针对L.(V)巴拿马ensis无鞭毛体。对哺乳动物U-937细胞也进行了细胞毒活性评估。化合物 7-9 和 17，对利什曼原虫有活性（EC50 = 9.4；10.2；13.5 和 27.5 µg/mL，分别），对哺乳动物细胞没有毒性（>200 µg/mL）。它们是抗利什曼病药物开发的潜在候选者。化合物 25-27，具有活性和细胞毒性。需要使用其他细胞类型进行进一步的研究，以区分这些化合物所显示的毒性是针对肿瘤细胞还是非肿瘤细胞。结果表明，含有小烷基链的化合物显示出更好的选择性指数。此外，迈克尔受体基团可能同时修饰利什曼虫杀灭活性和细胞毒性。需要进一步的研究来评估这里展示的体外对巴拿马ensis利什曼原虫的活性是否也在体内观察到。