2-(carboxymethylamino)-1,4-naphthoquinone | 57413-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(carboxymethylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetic acid；2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)acetic acid；2-Glycyl-1,4-naphthochinon；N-(1,4-Dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)glycine；2-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]acetic acid
• CAS: 57413-99-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: JBLAYIBZIRMMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethylamino)-1,4-naphthoquinone 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-[[3-[3-(Carboxymethylamino)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]sulfanyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Berghot, Moged Ahmed, Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol. 48, # 3, p. 197 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 1,4-萘醌 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-(carboxymethylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  氨基酸-萘醌的合成及宫颈和乳腺细胞系的体外研究

  摘要：

  我们对氨基酸与 1,4-萘醌的 1,4-迈克尔加成反应和 2,3-二氯萘醌的取代反应条件进行了广泛的分析，并对化学计量、不同碱的使用和 pH 值进行了全面评估进行了影响。我们能够证明微波辅助合成是合成萘醌-氨基酸和氯化物-萘醌-氨基酸衍生物的最佳方法，产率分别为 79-91% 和 78-91%。循环伏安曲线表明，这两个系列的萘醌-氨基酸衍生物都主要表现出一种准可逆的氧化还原反应过程。有趣的是，结果表明，萘醌衍生物对宫颈癌细胞系具有选择性的抗肿瘤活性，而氯化物-萘醌-氨基酸衍生物对乳腺癌细胞系具有选择性。此外，新合成的天冬酰胺-萘醌化合物（3e 和 4e）抑制了约 85% 的 SiHa 细胞增殖。这些结果显示了用于特定宫颈癌和乳腺癌治疗的有希望的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24234285

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel non-peptide boronic acid derivatives as proteasome inhibitors
  作者：Ying Ge、Aibo Li、Jianwei Wu、Haiwei Feng、Letian Wang、Hongwu Liu、Yungen Xu、Qingxiang Xu、Li Zhao、Yuyan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.034

  日期：2017.3

  assay and western blot analysis, compound 3e demonstrated excellent anti-proliferative activity against solid tumor cells and clear accumulation of ubiquitinated cellular proteins. Furthermore, in the microsomal stability assay compound 3e demonstrated much improved metabolic stability compared to bortezomib, emerging as a promising lead compound for further design of non-peptide proteasome inhibitors

  开发了一系列带有1、4-萘醌支架和硼酸战斗部的新型非肽蛋白酶体抑制剂。在对人20S蛋白酶体类胰凝乳蛋白酶样活性的生物学评估中，有5种化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。对接实验到酵母20S蛋白酶体中使它们的生物学活性合理化，并允许进一步优化这种有趣的抑制剂类别。在细胞增殖抑制试验和蛋白质印迹分析中，化合物3e对实体瘤细胞表现出出色的抗增殖活性，并清楚地积聚了泛素化细胞蛋白。此外，在微粒体稳定性测定中，化合物3e 证明与硼替佐米相比代谢改善了很多，硼替佐米是一种有望用于进一步设计非肽蛋白酶体抑制剂的先导化合物。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of a Series of 2-Amino-Naphthoquinones against Human Cancer Cells
  作者：Thiago de Moraes、Maria Filha、Celso Camara、Tania Silva、Bruno Soares、Igor Bomfim、Claudia Pessoa、George Ximenes、Valdemiro Silva

  DOI：10.3390/molecules190913188

  日期：——

  The cytotoxicity of a series of aminonaphthoquinones resulting from the reaction of suitable aminoacids with 1,4-naphthoquinone was assayed against SF-295 (glioblastoma), MDAMB-435 (breast), HCT-8 (colon), HCT-116 (colon), HL-60 (leukemia), OVCAR-8 (ovarian), NCI-H358M (bronchoalveolar lung carcinoma) and PC3-M (prostate) cancer cells and also against PBMC (peripheral blood mononuclear cells). The results demonstrated that all the synthetic aminonaphthoquinones had relevant cytotoxic activity against all human cancer lines used in this experiment. Five of the compounds showed high cytotoxicity and selectivity against all cancer cell lines tested (IC50 = 0.49 to 3.89 µg·mL−1). The title compounds were less toxic to PBMC, since IC50 was 1.5 to eighteen times higher (IC50 = 5.51 to 17.61 µg·mL−1) than values shown by tumour cell lines. The mechanism of cell growth inhibition and structure–activity relationships remains as a target for future investigations.

  对 SF-295（胶质母细胞瘤）、MDAMB-435（乳腺癌）、HCT-8（结肠癌）、HCT-116（结肠癌）、HL-60（白血病）、OVCAR-8（卵巢癌）、NCI-H358M（支气管肺泡肺癌）和 PC3-M（前列腺癌）进行了细胞毒性试验、HCT-116（结肠癌）、HL-60（白血病）、OVCAR-8（卵巢癌）、NCI-H358M（支气管肺泡癌）和 PC3-M（前列腺癌）癌细胞，以及 PBMC（外周血单核细胞）。结果表明，所有合成萘醌类化合物对实验中使用的所有人类癌细胞株都具有相关的细胞毒性活性。其中五种化合物对所有测试的癌细胞株都表现出较高的细胞毒性和选择性（IC50 = 0.49 至 3.89 µg-mL-1）。标题化合物对 PBMC 的毒性较低，因为其 IC50 值（IC50 = 5.51 至 17.61 µg-mL-1）是肿瘤细胞系的 1.5 至 18 倍。细胞生长抑制机制和结构-活性关系仍是未来研究的目标。
• REVERSIBLY REDUCIBLE MATERIALS AND USE THEREOF
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180099917A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Provided herein are a reversibly reducible material and a method of forming a reversibly reducible material. The reversibly reducible material includes the molecular formula: wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, oxygen, alkyl, cycloalkyl, O-alkyl, amine, quaternary ammonium, and sulfonate; R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, and amine; X is selected from the group consisting of hydrogen, branched or un-branched alkyl chain having 1-8 atoms containing 0-3 oxygen or nitrogen atoms, and substituted or unsubstituted aryl; and Z is selected from the group consisting of branched or un-branched alkyl chain having 1-8 atoms containing 0-3 oxygen or nitrogen atoms, and substituted or unsubstituted aryl. The method of forming a reversibly reducible material comprising reacting a quinone with an amine in an ethereal solvent. Also provided herein is a negolyte.

  本文提供了一种可逆还原材料和形成可逆还原材料的方法。 可逆还原材料包括分子式：其中R1、R2、R3和R4中的每一个独立地选择自氢、氧、烷基、环烷基、O-烷基、胺、季铵盐和磺酸的群; R5选择自氢、卤素、烷基、烷氧基和胺的群; X选择自氢、1-8个原子的具有0-3个氧或氮原子的分支或非分支烷基链，以及取代或未取代芳基; Z选择自1-8个原子的分支或非分支烷基链，包含0-3个氧或氮原子，以及取代或未取代芳基。 形成可逆还原材料的方法包括在醚溶剂中将喹醌与胺反应。 本文还提供了一种negolyte。
• Synthesis of Amino Acid–Naphthoquinones and In Vitro Studies on Cervical and Breast Cell Lines
  作者：Ernesto Rivera-Ávalos、Denisse de Loera、Jorge Gustavo Araujo-Huitrado、Ismailia Leilani Escalante-García、Miguel Antonio Muñoz-Sánchez、Hiram Hernández、Jesús Adrián López、Lluvia López

  DOI：10.3390/molecules24234285

  日期：——

  4-Michael addition of amino acids to 1,4-naphthoquinone and substitution to 2,3-dichloronaphthoquinone, and a complete evaluation of stoichiometry, use of different bases, and the pH influence was performed. We were able to show that microwave-assisted synthesis is the best method for the synthesis of naphthoquinone–amino acid and chloride–naphthoquinone–amino acid derivatives with 79–91% and 78–91%

  我们对氨基酸与 1,4-萘醌的 1,4-迈克尔加成反应和 2,3-二氯萘醌的取代反应条件进行了广泛的分析，并对化学计量、不同碱的使用和 pH 值进行了全面评估进行了影响。我们能够证明微波辅助合成是合成萘醌-氨基酸和氯化物-萘醌-氨基酸衍生物的最佳方法，产率分别为 79-91% 和 78-91%。循环伏安曲线表明，这两个系列的萘醌-氨基酸衍生物都主要表现出一种准可逆的氧化还原反应过程。有趣的是，结果表明，萘醌衍生物对宫颈癌细胞系具有选择性的抗肿瘤活性，而氯化物-萘醌-氨基酸衍生物对乳腺癌细胞系具有选择性。此外，新合成的天冬酰胺-萘醌化合物（3e 和 4e）抑制了约 85% 的 SiHa 细胞增殖。这些结果显示了用于特定宫颈癌和乳腺癌治疗的有希望的化合物。
• Berghot, Moged Ahmed, Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol. 48, # 3, p. 197 - 203
  作者：Berghot, Moged Ahmed

  DOI：——

  日期：——