norbornene acid | 26749-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: norbornene acid
• 英文别名: 2-(4-aza-3,5-dioxotricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-7-en-4-yl)acetic acid；(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^{2,6]dec-8-en-4-yl)acetic acid；5-Norbornen-2,3-dicarboximidoessigsaeure；2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-yl)acetic acid；(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-isoindol-2-yl)-acetic acid；N-(glycine)-cis-5-norbornene-exo-carboximide；(3,5-Dioxo-4-aza-tricyclo[5.2.1.0*2,6*]dec-8-en-4-yl)-acetic acid；2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl)acetic acid}
• CAS: 26749-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD08729186
• 分子量: 221.213
• InChiKey: KXETVEDTUWAYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindole-2-yl)-N’-(quinazoline-4(3H)-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在具有喹唑啉片段的氢化异吲哚基烷基（烷基芳基-，芳基-）羧酸氢化物中直接修饰生物活性化合物的研究：设计，合成和修饰

  摘要：

  提出了利用活化的N-保护的氨基酸和4-肼基喹唑啉有效合成N-羧基烷基-（芳烷基-，芳基-）异吲哚啉-1,3-二酮的（3 H-喹唑啉-4-亚胺）酰肼的方法。降血糖药定向搜索的方法（面向片段的设计，分子对接）。这些在酸催化下通过环缩合制备的酰肼被转化为相应的2-（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基-）烷基-（烷基芳基-，芳基-）-氢异吲哚- 1,3（2 H）-二酮。利用红外光谱，1 H和13 C NMR光谱学和LC-MS建立了合成化合物的结构，并讨论了光谱图的特征。药理学筛选的结果显示了一系列化合物，它们是短效降糖药，例如葡萄糖的膳食调节剂（米格列奈）。

  DOI：

  10.17344/acsi.2018.4731
• 作为产物：
  描述：

  纳迪克酸酐 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 norbornene acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULE, AND CADMIUM SENSOR AND METHOD THEREOF
  [FR] MOLÉCULE, DÉTECTEUR DE CADMIUM ET PROCÉDÉ AFFÉRENT

  摘要：

  该主题提供了一种设备、一种分子以及其方法。该设备包括诺博尔烯衍生的8-羟基喹啉（N8HQ）。在一种实施例中，该设备包括一条涂有诺博尔烯衍生的8-羟基喹啉（N8HQ）的条带。在另一种实施例中，该设备包括聚合物诺博尔烯衍生的8-羟基喹啉（PN8HQ）。在另一种实施例中，该条带包括用于聚合物诺博尔烯衍生的8-羟基喹啉（PN8HQ）的涂层。根据进一步的方面，该条带是纸张、木材、塑料、金属、玻璃、陶瓷条带或任何支持诺博尔烯衍生的8-羟基喹啉（N8HQ）或其聚合物涂层的材料制成的条带，以便检测镉。根据该主题的一个方面，该设备是基于聚合物的设备。

  公开号：

  WO2015125055A1

文献信息

• Polynorbornene derived 8-hydroxyquinoline paper strips for ultrasensitive chemical nerve agent surrogate sensing
  作者：Santu Sarkar、Raja Shunmugam

  DOI：10.1039/c4cc03361b

  日期：——

  The detection of nerve agent simulants is achieved by the photoinduced electron transfer (PET) mechanism.

  神经毒剂模拟物的检测是通过光诱导电子转移（PET）机制实现的。
• Isorhodanine and Thiorhodanine Motifs in the Synthesis of Fused Thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles
  作者：Roman Lesyk、Danylo Kaminskyy、Olexandr Vasylenko、Dmytro Atamanyuk、Andrzej Gzella

  DOI：10.1055/s-0030-1260765

  日期：2011.6

  Utilization of 4-thioxo-2-(thi)oxothiazolidines in the synthesis of new fused thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole derivatives under Knoevenagel and hetero-Diels-Alder reaction conditions has been studied.

  在 Knoevenagel 和杂-Diels-Alder 反应条件下，研究了利用 4-硫酮-2-(硫)氧噻唑啉合成新的融合硫吡喃并[2,3-d][1,3]噻唑衍生物。
• A new poly(norbornene)-based sensor for fluorescent ratiometric sensing of adenosine 5′-triphosphate
  作者：Wei Lang、Fenfen Zhou、Yong Chen、Qian-Yong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110187

  日期：2022.4

  A new fluorescent poly(norbornene)-based copolymer (P1) containing rhodamine B in the spirocyclic ring form and 1,8-naphthalimide fluorophores has been designed and synthesized for sensing and detection of ATP. In aqueous solution, probe P1 can self-assemble into nanostructured aggregates and exhibit 1,8-naphthalimide-based green emission. After interaction with ATP, energy transfer from 1,8-naphthalimide

  设计并合成了一种新型荧光聚（降冰片烯）基共聚物 ( P1 )，其中包含螺环形式的罗丹明 B 和 1,8-萘酰亚胺荧光团，用于传感和检测 ATP。在水溶液中，探针P1可以自组装成纳米结构的聚集体并表现出基于 1,8-萘酰亚胺的绿色发射。与 ATP 相互作用后，能量从 1,8-萘酰亚胺供体转移到罗丹明 B 受体，荧光颜色从绿色变为红色。计算出P1对 ATP的检测限为0.34 μM。Probe P1还具有良好的光稳定性和生物相容性，已成功用于活细胞中ATP水平的检测。
• Unique norbornene polymer based "in-field" sensor for As(iii)
  作者：Sourav Bhattacharya、Santu Sarkar、Raja Shunmugam

  DOI：10.1039/c3ta11587a

  日期：——

  We report the synthesis of norbornene derived rhodamine (Nor-Rh) and thiol (Nor-Th) monomers and their polymerizations. The response of Nor-Rh against As(III) in the presence of potassium iodate and hydrochloric acid is monitored through UV and fluorescence spectroscopy. The observed colorimetric as well as fluorometric changes are attributed to the redox reaction involved in the unique design. Cyclic voltammogram measurements confirm the oxidation of As(III) to As(V) during the sensing event. The response of the sensing event is instantaneous. This novel design is able to sense ppb levels of As(III) very selectively in an aqueous environment. As(III) is trapped when it is passed through a column containing Nor-Th polymers. As(III) free water is tested using a calibration curve from the Nor-Rh response.

  我们报道了降冰片烯衍生的罗丹明 (Nor-Rh) 和硫醇 (Nor-Th) 单体的合成及其聚合。通过紫外和荧光光谱监测在碘酸钾和盐酸存在下 Nor-Rh 对 As(III) 的响应。观察到的比色和荧光变化归因于独特设计中涉及的氧化还原反应。循环伏安图测量证实了传感事件期间 As(III) 氧化为 As(V)。感测事件的响应是瞬时的。这种新颖的设计能够在水环境中非常选择性地检测 ppb 级的 As(III)。 As(III) 通过含有 Nor-Th 聚合物的色谱柱时被捕获。使用 Nor-Rh 响应的校准曲线测试 As(III) 游离水。
• Rhodamine-anchored poly(norbornene) for fluorescent sensing of ATP
  作者：Wei Lang、Gengjinsheng Cheng、Rongpeng Peng、Qian-Yong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109245

  日期：2021.5

  A fluorescent poly (norbornene)-based copolymer probe P1, which was obtained via ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of a PEG-anchored norbornene monomer NB-PEG with a rhodamine-functionalized monomer NB-RB, has been designed and synthesized. Owing to its amphiphilic property, copolymer P1 self-assembles nanostructure aggregations in aqueous solution with a weak emission. Upon addition of

  设计并合成了通过聚乙二醇锚定的降冰片烯单体NB-PEG与若丹明官能化单体NB-RB的开环易位聚合（ROMP）获得的荧光聚（降冰片烯）基共聚物探针P1。由于其两亲性，共聚物P1在水溶液中以弱发射自组装纳米结构聚集体。加入ATP后，观察到罗丹明螺内酰胺机理的开环，视觉颜色从无色变为红色，并且荧光增强。该探针显示出良好的光稳定性，并已成功应用于活SMMC细胞中ATP水平的成像。

表征谱图