(+/-)-Elymoclavine | 548-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Elymoclavine
• 英文别名: elymoclavine；[(6aS,10aS)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 548-43-6；91106-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: DAVNRFCJMIONPO-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  251°C (rough estimate)
• 沸点：
  397.54°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D20 -59° (c = 0.1 in ethanol) (Abe); D20 -152° (c = 0.9 in pyridine) (Stoll)
• 密度：
  1.0398 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、吡啶（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3β)-2,3-Dihydroelymoclavine 在 吲哚 、 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(+/-)-Elymoclavine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱全合成中的苯硒酸酐脱氢

  摘要：

  将二氢吲哚与苯基硒二酸酐脱氢成吲哚的标准化程序已成功地应用于麦角生物碱总合成的最终步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98987-1

文献信息

• Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 707 - 713
  作者：Ninomiya, Ichiya、Hashimoto, Chiyomi、Kiguchi, Toshiko、Naito, Takeaki、Barton, Derek, H. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1035 - 1038
  作者：Ninomiya, Ichiya、Hashimoto, Chiyomi、Kiguchi, Toshiko

  DOI：——

  日期：——
• Dehydrogenation with phenylseleninic anhydride in the total synthesis of ergot alkaloids
  作者：Ichiya Ninomiya、Chiyomi Hashimoto、Toshiko Kiguchi、Derek H.R. Barton、Xavier Lusinchi、Pierre Milliet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98987-1

  日期：1985.1

  The standardised procedure for dehydrogenation of indolines into indoles with phenylseleninic anhydride was successfully applied to the final steps in the total synthesis of ergot alkaloids.

  将二氢吲哚与苯基硒二酸酐脱氢成吲哚的标准化程序已成功地应用于麦角生物碱总合成的最终步骤。