Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Phe-Ser-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2 | 1186032-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Phe-Ser-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]butanediamide
• CAS: 1186032-51-8
• 化学式: C₆₄H₉₁N₁₇O₁₉
• 分子量: 1402.53
• InChiKey: DXYQWRGDGORZMP-CCCAXLCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  592
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 alkaline phosphatase from bovine intestinal mucosa, P₅₅₂₁ 作用下， 以74%的产率得到Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Phe-Ser-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2
  参考文献：
  名称：

  Phosphate-assisted peptide ligation

  摘要：

  本文描述了一种合成磷肽和肽的新型连接方法，该方法利用了带有N端磷丝氨酸或磷苏氨酸残基的肽的固有反应性，以促进与一系列C端肽硫酯的酰胺键形成。

  DOI：

  10.1039/b906492c

文献信息

• Oxidative Deselenization of Selenocysteine: Applications for Programmed Ligation at Serine
  作者：Lara R. Malins、Nicholas J. Mitchell、Sheena McGowan、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/anie.201504639

  日期：2015.10.19

  Despite the unique chemical properties of selenocysteine (Sec), ligation at Sec is an under‐utilized methodology for protein synthesis. We describe herein an unprecedented protocol for the conversion of Sec to serine (Ser) in a single, high‐yielding step. When coupled with ligation at Sec, this transformation provides a new approach to programmed ligations at Ser residues. This new reaction is compatible

  尽管硒代半胱氨酸（Sec）具有独特的化学性质，但在Sec上进行连接仍是蛋白质合成中未得到充分利用的方法。我们在这里描述了一个前所未有的协议，可以在一个高收益的步骤中将Sec转换为丝氨酸（Ser）。当与Sec处的连接结合时，这种转化为Ser残基处的程序化连接提供了一种新方法。该新反应与多种功能兼容，包括存在未保护的氨基酸侧链和附加的聚糖。快速合成上皮糖蛋白MUC5AC和MUC4的复杂糖肽片段以及结构化的不含半胱氨酸（Cys）的蛋白eglin C的快速合成证明了该方法的实用性。
• [EN] PEPTIDE AND PHOSPHOPEPTIDE SYNTHESIS VIA PHOSPHATE ASSISTED LIGATION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PEPTIDES ET DE PHOSPHOPEPTIDES VIA UNE LIGATURE ASSISTÉE PAR PHOSPHATE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2010111737A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Methods of preparing polypeptides and proteins. In particular, the invention has been developed as a method of preparing peptides and phosphopeptides through formation of a peptide bond via phosphate assisted peptide ligation
• Phosphate-assisted peptide ligation
  作者：Gemma L. Thomas、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/b906492c

  日期：——

  A novel ligation method for the synthesis of phosphopeptides and peptides is described, which utilises the inherent reactivity of a peptide bearing an N-terminal phosphoserine or phosphothreonine residue to facilitate amide bond formation with a range of C-terminal peptide thioesters.

  本文描述了一种合成磷肽和肽的新型连接方法，该方法利用了带有N端磷丝氨酸或磷苏氨酸残基的肽的固有反应性，以促进与一系列C端肽硫酯的酰胺键形成。