N-Monododecyl-o-phenylendiamin | 64241-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Monododecyl-o-phenylendiamin
• 英文别名: N-1-dodecyl ortho-phenylenediamine；N-dodecylbenzene-1,2-diamine；N-Dodecyl-o-phenylendiamin；n-dodecyl-o-phenylenediamine；2-N-dodecylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 64241-76-5
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂
• 分子量: 276.465
• InChiKey: KAHYDCBZFBPBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Monododecyl-o-phenylendiamin 在 硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-dodecyl-3-methylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  Shinkai, Seiji; Harada, Akiko; Ishikawa, Yu-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 125 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Monododecyl-o-nitraniline 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到N-Monododecyl-o-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Beger, J.; Wagner, G.; Uhlig, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 708 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 黄连素苯并咪唑类化合物或其可药用盐及其 制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN105218537B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了通式I所示的黄连素苯并咪唑类化合物或其可药用盐；还公开了该类化合物的制备方法，以黄连素为起始原料经去甲基化及还原反应得到9‑去甲基四氢黄连素，再在三氟乙酸溶液中与六次甲基四胺反应获得四氢黄连素醛，后者在DMF‑水溶液中与多种取代的邻苯二胺反应即可制得通式I所示化合物。本发明的黄连素苯并咪唑类化合物或其可药用盐对革兰阳性菌、革兰阴性菌、真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌类药物。通用分子式中R1、R2、R3和R4如权利要求书所定义。
• Novel benzimidazolyl tetrahydroprotoberberines: Design, synthesis, antimicrobial evaluation and multi-targeting exploration
  作者：Ponmani Jeyakkumar、Han-Bo Liu、Lavanya Gopala、Yu Cheng、Xin-Mei Peng、Rong-Xia Geng、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.071

  日期：2017.4

  were conveniently designed and efficiently synthesized from berberine via direct cyclization of tetrahydroprotoberberine aldehyde and o-phenylene diamines under metal-free aerobic oxidation. All the new compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. The antimicrobial evaluation revealed that the 5-fluorobenzimidazolyl derivative 5b was the most active antibacterial and antifungal

  方便地设计了一系列新颖的苯并咪唑基四氢小ber碱，并通过在无金属的有氧氧化作用下四氢小ber碱醛和邻苯二胺的直接环化反应，从小efficiently碱中高效合成了这些新的苯并咪唑基四氢小ber碱。所有新化合物均通过IR，1H NMR，13C NMR和HRMS光谱进行了表征。抗菌评估显示，与小Ber碱，绿霉素，诺氟沙星和氟康唑相比，5-氟苯并咪唑基衍生物5b是最活跃的抗菌和抗真菌分子，其光谱范围广。即使经过15代，它也几乎没有引发针对MRSA的抗药性。进一步的研究表明，化合物5b不仅可以通过氢键与Topo IA有效相互作用，而且可以插入小牛胸腺DNA中并切割pBR322 DNA，
• Discovery of Benzimidazole-Quinolone Hybrids as New Cleaving Agents toward Drug-Resistant <i>Pseudomonas aeruginosa</i> DNA
  作者：Ya-Nan Wang、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Wei-Wei Gao、Jie Kang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201700739

  日期：2018.5.23

  new potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Bioactive assays indicated that some of the prepared compounds exhibited potent antibacterial and antifungal activities. Notably, 2‐fluorobenzyl derivative 5 b (ethyl 7‐chloro‐6‐fluoro‐1‐[[1‐[(2‐fluorophenyl)methyl]benzimidazol‐2‐yl]methyl]‐4‐oxo‐quinoline‐3‐carboxylate) showed remarkable antimicrobial activity against resistant Pseudomonas

  设计并合成了一系列作为新型潜在抗菌剂的苯并咪唑-喹诺酮杂化物。生物活性测定表明，一些制备的化合物表现出有效的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，2-氟苄基衍生物5 b（乙基7-氯-6-氟-1-基[[1-[（（2-氟苯基）甲基]苯并咪唑-2-基]甲基] -4-氧-喹啉-3-羧酸酯）对分离自感染患者的铜绿假单胞菌和热带假丝酵母具有显着的抗菌活性。活性分子5b不仅可以迅速杀死测试的菌株，而且对Hep-2细胞的毒性低。触发铜绿假单胞菌细菌耐药性的发展更加困难与针对诺氟沙星的5b相比。分子对接表明5b可以与拓扑异构酶IV-DNA复合物有效结合，并且量子化学研究从理论上阐明了化合物5b的良好抗菌活性。初步的实验反应机理探索表明，衍生物5b不能插入从耐药铜绿假单胞菌分离的DNA中，但能够有效切割DNA，这可能进一步阻止DNA复制，从而发挥强大的生物活性。另外，化合物5b是具有膜破坏能力的有前途的抗菌剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of 5-fluorouracil-derived benzimidazoles as novel type of potential antimicrobial agents
  作者：Xue-Jie Fang、Ponmani Jeyakkumar、Srinivasa Rao Avula、Qian Zhou、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.036

  日期：2016.6

  A series of 5-fluorouracil benzimidazoles as novel type of potential antimicrobial agents were designed and synthesized for the first time. Bioactive assay manifested that some of the prepared compounds exhibited good or even stronger antibacterial and antifungal activities against the tested strains in comparison with reference drugs norfloxacin, chloromycin and fluconazole. Noticeably, 3-fluorobenzyl

  首次设计和合成了一系列5-氟尿嘧啶苯并咪唑类新型潜在抗菌剂。生物活性测定表明，与参考药物诺氟沙星，氯霉素和氟康唑相比，某些制备的化合物对被测菌株表现出良好或什至更强的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，3-氟苄基苯并咪唑衍生物5c对啤酒酵母，MRSA和变形杆菌具有显着的抗菌活性，MIC值分别为1、2和4μg/ mL。实验研究表明，化合物5c可以有效插入小牛胸腺DNA中，形成化合物5c-DNA复合物，该复合物可能阻止DNA复制，从而发挥抗菌活性。
• Microwave-Assisted Synthesis of 10-Substituted Isoalloxazines in the Presence of Solid Acids
  作者：S. M. S. Chauhan、Ram Singh、Geetanjali

  DOI：10.1081/scc-120017194

  日期：2003.1.5

  Abstract The microwave-enhanced synthesis of 10-substituted isoalloxazines is achieved rapidly (˜4 min) and in good yield (>80–95%) via the cyclocondensation of 2-substituted aminoanilines with alloxan or N-methylalloxan monohydrate in the presence of acidic alumina or montmorillonite clays (KSF and K10).

  摘要 通过 2-取代氨基苯胺与四氧嘧啶或 N-甲基四氧嘧啶一水合物在酸性存在下的环缩合反应，10-取代异咯嗪的微波增强合成可快速（约 4 分钟）且收率良好（>80-95%）。氧化铝或蒙脱石粘土（KSF 和 K10）。