2-chloroacetylamino-5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole | 83390-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloroacetylamino-5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-chloro-N-[5-(cyclohexyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide；2-chloro-N-(5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 83390-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₃OS
• mdl: MFCD03423372
• 分子量: 259.76
• InChiKey: ACEZIQNQBGAOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙沙星 、 2-chloroacetylamino-5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-(2-{[5-(cyclohexyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]amino}-2-oxoethyl)piperazine-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole{ uoroquinolone hybrids as antibacterial, antituberculosis, and anticancer agents

  摘要：

  一系列5-取代-1,3,4-噻二唑基氟喹诺酮衍生物被设计为潜在的抗菌和抗癌药物，采用分子杂交方法。目标化合物16-25是通过将相应的 $N$-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基）-2-氯乙酰胺与环丙沙星或诺氟沙星反应合成的。合成化合物的纯度和身份通过色谱和光谱技术（NMR、IR、MS等）以及元素分析确定。目标化合物的抗菌、抗结核和抗癌活性针对选定的菌株和癌细胞系进行了评估。化合物20被认为是最活跃的抗菌剂，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值分别为4 $\mu $g/mL和2 $\mu $g/mL。在合成的氟喹诺酮衍生物中，化合物19和20被发现具有适度的抗结核活性，每个化合物的MIC值为8 $\mu $g/mL。最强大的衍生物，化合物20与金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌DNA拓扑异构酶酶对接，以可视化化合物的可能构象。此外，目标化合物的抗癌活性在七种不同的癌细胞系上进行了评估。

  DOI：

  10.3906/kim-1710-35
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylidenethiosemicarbazide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloroacetylamino-5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole{ uoroquinolone hybrids as antibacterial, antituberculosis, and anticancer agents

  摘要：

  一系列5-取代-1,3,4-噻二唑基氟喹诺酮衍生物被设计为潜在的抗菌和抗癌药物，采用分子杂交方法。目标化合物16-25是通过将相应的 $N$-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基）-2-氯乙酰胺与环丙沙星或诺氟沙星反应合成的。合成化合物的纯度和身份通过色谱和光谱技术（NMR、IR、MS等）以及元素分析确定。目标化合物的抗菌、抗结核和抗癌活性针对选定的菌株和癌细胞系进行了评估。化合物20被认为是最活跃的抗菌剂，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值分别为4 $\mu $g/mL和2 $\mu $g/mL。在合成的氟喹诺酮衍生物中，化合物19和20被发现具有适度的抗结核活性，每个化合物的MIC值为8 $\mu $g/mL。最强大的衍生物，化合物20与金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌DNA拓扑异构酶酶对接，以可视化化合物的可能构象。此外，目标化合物的抗癌活性在七种不同的癌细胞系上进行了评估。

  DOI：

  10.3906/kim-1710-35

文献信息

• Misra; Gupta, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 216 - 218
  作者：Misra、Gupta

  DOI：——

  日期：——
• MISRA, HEMANT, K.;SEN, GUPTA, ANIL, K., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 3, 216-218
  作者：MISRA, HEMANT, K.、SEN, GUPTA, ANIL, K.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, ANIL, K. SEN;BHATTACHARYA, TAPAS;HAJELA, KANCHAN;SHANKAR, KRIPA;AH+, PESTIC. SCI., 1985, 16, N 1, 65-72
  作者：GUPTA, ANIL, K. SEN、BHATTACHARYA, TAPAS、HAJELA, KANCHAN、SHANKAR, KRIPA、AH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole{ uoroquinolone hybrids as antibacterial, antituberculosis, and anticancer agents
  作者：Demirci, Aslı、Karayel, Kaan Gökçe、Tatar, Esra、Okullu, Sinem ÖKTEM、Unübol, Nihan、Taşli, Pakize Neslihan、Kocagöz, Zühtü Tanıl、Sahin, Fikrettin、Küçükgüzel, Ilkay

  DOI：10.3906/kim-1710-35

  日期：——

  A series of 5-substituted-1,3,4-thiadiazole-based fluoroquinolone derivatives were designed as potential antibacterial and anticancer agents using a molecular hybridization approach. The target compounds 16-25 were synthesized by reacting the corresponding $N$-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-chloroacetamides with ciprofloxacin or norfloxacin. The purity and identity of the synthesized compounds were determined by the use of chromatographic and spectral techniques (NMR, IR, MS, etc.) besides elemental analysis. Antibacterial, antituberculosis, and anticancer activity of the target compounds were evaluated against selected strains and cancer cell lines. Compound 20 was appreciated as the most active agent representing antibacterial activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus with MIC values of 4 $\mu $g/mL and 2 $\mu $g/mL, respectively. Amongst the synthesized fluoroquinolone derivatives, compounds 19 and 20were found to have modest antitubercular activity with 8 $\mu $g/mL MIC values for each. Most potent derivative, compound 20 was docked against Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis DNA gyrase enzymes to visualize the possible conformation of the compound. Additionally, anticancer activities of target compounds were evaluated on seven different cancer cell lines.

  一系列5-取代-1,3,4-噻二唑基氟喹诺酮衍生物被设计为潜在的抗菌和抗癌药物，采用分子杂交方法。目标化合物16-25是通过将相应的 $N$-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基）-2-氯乙酰胺与环丙沙星或诺氟沙星反应合成的。合成化合物的纯度和身份通过色谱和光谱技术（NMR、IR、MS等）以及元素分析确定。目标化合物的抗菌、抗结核和抗癌活性针对选定的菌株和癌细胞系进行了评估。化合物20被认为是最活跃的抗菌剂，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值分别为4 $\mu $g/mL和2 $\mu $g/mL。在合成的氟喹诺酮衍生物中，化合物19和20被发现具有适度的抗结核活性，每个化合物的MIC值为8 $\mu $g/mL。最强大的衍生物，化合物20与金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌DNA拓扑异构酶酶对接，以可视化化合物的可能构象。此外，目标化合物的抗癌活性在七种不同的癌细胞系上进行了评估。