5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 418776-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 418776-10-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅OS
• 分子量: 381.502
• InChiKey: FCYFZOOPBPWXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 1-[(5-{[2-[(4-chlorobenzyl)oxy]-2-(4-chlorophenyl)ethyl]thio}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  高度取代的哌嗪-唑杂化物的常规和微波辐射合成，生物活性评估和分子对接研究

  摘要：

  由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始的唑衍生物（3、6）通过一锅三组分反应转化为相应的含有β-内酰胺或氟喹诺酮核的曼尼希碱。从三唑开始，通过三个步骤进行了康唑类似物的合成。反应在常规条件和微波介导的条件下进行。筛选了所有新合成的化合物的抗微生物，酶抑制和抗氧化活性，其中大多数显示出良好的中度活性。通过分子对接方法在分子水平上预测了酶-配体复合物之间的结合亲和力和非共价相互作用。对接结果很好地补充了该化合物对α-葡萄糖苷酶和脲酶抑制作用的实验结果。与非活性化合物相反，活性化合物具有更高的结合亲和力和更多的相互作用网络。通过对接研究预测，合成化合物结构中的三唑和茴香醚部分通过非共价相互作用有助于稳定相应的酶。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.012
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1yl]acetyl}hydrazincarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过常规，微波和超声介导技术研究新型康唑类似物的合成，生物学活性和结构活性关系

  摘要：

  从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪或4-（4-氨基-2-氟苯基）哌嗪-1-羧酸乙酯开始，制备含有哌嗪核（4a-d和10）的1,2,4-三唑衍生物几个步骤。从1,2,4-三唑（4a-d和10）开始，通过三个缩合步骤，进行了十五种化合物（7a-1和13a-c）的合成，可以认为它们是唑类抗真菌药的新类似物。用2-溴-1-（4-氯苯基）乙酮，分别将羰基还原成醇和将OH基烷基化。所有反应均在常规，超声和微波辐射条件下作为绿色化学技术进行检查，并确定了最佳条件。筛选了新合成的化合物的生物潜力，包括抗微生物剂，抗氧化剂，获得了抗脲酶和抗α-葡萄糖苷酶的活性，并获得了可喜的结果。通过分子对接进一步验证了这些化合物的酶抑制潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.036

文献信息

• Microwave assisted synthesis of some hybrid molecules derived from norfloxacin and investigation of their biological activities
  作者：Meltem Yolal Mentese、Hacer Bayrak、Yıldız Uygun、Arif Mermer、Serdar Ulker、Sengul Alpay Karaoglu、Neslihan Demirbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.045

  日期：2013.9

  The treatment of hydrazide (16) with several aldehydes afforded N′-[(2-hydroxyphenyl)methylen]- (20), N′-[(3-hydroxy-4-methoxy phenyl)methylen]- (21) or N′-[1H-indol-3-ylmethylene]-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide (22). Then, compounds 14, 18, 19 and 22 were condensed with 7-[4-(chloroacetyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (3) that was obtained

  诺氟沙星通过形成硝基化合物被转化为7-（4-氨基-2-氟苯基）哌嗪衍生物（2）。由4- chlorophenacylbromide或溴乙酸乙酯与化合物的反应，进行含有1,3-噻唑或1,3-噻唑烷部分上的诺氟沙星衍生物的合成4 - 7获得，起始自2。3-氟-4- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]苯胺（14），5-[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（18）和[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -1,3,4-恶二唑-2-硫醇（19由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始经数步获得）。用几种醛处理酰肼（16）得到N '-[（2-羟基苯基）亚甲基]-（20），N '-[（3-羟基-4-甲氧基苯基）亚甲基]-（21）或N ' -[ 1H-吲哚-3-基亚甲基] -2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰肼（22）。然后
• The electrochemical and spectroelectrochemical properties of metal free and metallophthalocyanines containing triazole/piperazine units
  作者：Ümit Demirbaş、Duygu Akyüz、Arif Mermer、Hakkı Türker Akçay、Neslihan Demirbaş、Atıf Koca、Halit Kantekin

  DOI：10.1016/j.saa.2015.08.050

  日期：2016.1

  The synthesis and characterization of novel peripherally tetra [1,2,4]-triazole substituted metal-free phthalocyanine and its metal complexes (Zn(II), Ni(II), Pb(II), Cu(II) and Fe(II)) and the investigation of electrochemical and spectroelectrochemical properties of metal-free, Zn(II), Pb(II), Fe(II) phthalocyanines were performed for the first time in this study. Electrochemical characterizations

  新型外围四[1,2,4]-三唑取代的无金属酞菁及其金属配合物（Zn（II），Ni（II），Pb（II），Cu（II）和Fe（II）的合成与表征））并首次进行了无金属的Zn（II），Pb（II），Fe（II）酞菁的电化学和光谱电化学性质的研究。用伏安法和原位光谱电化学测量进行配合物的电化学表征。配合物的伏安响应支持了所提出的结构，因为带有氧化还原惰性的Pc环金属中心的配合物仅进行了基于Pc的电子转移反应，而酞菁铁除基于Pc的化合物以外还进行了基于金属的电子转移反应。[1,2，4]-三唑取代基使氧化还原过程移向正电位。在氧化反应过程中，所有络合物在二氯甲烷（DCM）溶剂中进行电聚合。配合物金属中心的类型改变了配合物的电聚合反应。还通过原位光谱电化学和原位电比色法测定了配合物的电产生的氧化还原物质的光谱和颜色。
• Conventional and microwave irradiated synthesis, biological activity evaluation and molecular docking studies of highly substituted piperazine-azole hybrids
  作者：Arif Mermer、Serpil Demirci、Serap Basoglu Ozdemir、Ahmet Demirbas、Serdar Ulker、Faik Ahmet Ayaz、Fatma Aksakal、Neslihan Demirbas

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.012

  日期：2017.5

  6) obtained starting from 1-(2-methoxyphenyl)piperazine were converted to the corresponding Mannich bases containing β-lactame or flouroquinolone core via a one pot three component reaction. The synthesis of conazole analogues was carried out starting from triazoles by three steps. Reactions were carried out under conventional and microwave mediated conditions. All the newly synthesized compounds

  由1-（2-甲氧基苯基）哌嗪起始的唑衍生物（3、6）通过一锅三组分反应转化为相应的含有β-内酰胺或氟喹诺酮核的曼尼希碱。从三唑开始，通过三个步骤进行了康唑类似物的合成。反应在常规条件和微波介导的条件下进行。筛选了所有新合成的化合物的抗微生物，酶抑制和抗氧化活性，其中大多数显示出良好的中度活性。通过分子对接方法在分子水平上预测了酶-配体复合物之间的结合亲和力和非共价相互作用。对接结果很好地补充了该化合物对α-葡萄糖苷酶和脲酶抑制作用的实验结果。与非活性化合物相反，活性化合物具有更高的结合亲和力和更多的相互作用网络。通过对接研究预测，合成化合物结构中的三唑和茴香醚部分通过非共价相互作用有助于稳定相应的酶。
• Synthesis, biological activity and structure activity relationship studies of novel conazole analogues via conventional, microwave and ultrasound mediated techniques
  作者：Arif Mermer、Neslihan Demirbas、Ahmet Demirbas、Nesrin Colak、Faik Ahmet Ayaz、Manikandan Alagumuthu、Sivakumar Arumugam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.036

  日期：2018.12

  derivatives containing a piperazine nucleus (4a-d and 10) were prepared starting from 1-(2-methoxyphenyl)piperazine or ethyl 4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate via several steps. The synthesis of fifteen compounds (7a-l and 13a-c), which can be considered as new analogues of azole class antifungals was performed starting from 1,2,4-triazoles (4a-d and 10) via three steps containing the condensation

  从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪或4-（4-氨基-2-氟苯基）哌嗪-1-羧酸乙酯开始，制备含有哌嗪核（4a-d和10）的1,2,4-三唑衍生物几个步骤。从1,2,4-三唑（4a-d和10）开始，通过三个缩合步骤，进行了十五种化合物（7a-1和13a-c）的合成，可以认为它们是唑类抗真菌药的新类似物。用2-溴-1-（4-氯苯基）乙酮，分别将羰基还原成醇和将OH基烷基化。所有反应均在常规，超声和微波辐射条件下作为绿色化学技术进行检查，并确定了最佳条件。筛选了新合成的化合物的生物潜力，包括抗微生物剂，抗氧化剂，获得了抗脲酶和抗α-葡萄糖苷酶的活性，并获得了可喜的结果。通过分子对接进一步验证了这些化合物的酶抑制潜力。