2-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 816418-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(2-Pyridyl)imidazo[4,5-f]-[1,10]-phenanthroline；2-pyridin-2-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 816418-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅
• 分子量: 297.319
• InChiKey: DWBDKOXYNIZFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 2-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基共价键合钌（II）-光敏剂对CO 2的高效光电化学还原

  摘要：

  使用吡啶进行光/电化学CO 2还原通过形成吡啶鎓甲酸酯中间体生产甲醇是可行的。为了提高还原效率，设计了吡啶基键合钌（II）基光敏剂催化剂（Ru-Py）用于光电化学CO 2转化。在CO 2饱和溶液中Ru-Py修饰电极上的光电流密度为0.103 mA cm -2比没有照明的要高。法拉第总效率（f）达到83.1％，而辐照8小时后，水溶液中甲醇的周转率（TON）为38.4。甲醇产生量为24.1μmol，高于类似系统中的已发表文献（小于8μmol），这可以归因于光敏剂和通过CC键共价连接的吡啶基活性位点之间的有效电子转移，以及配体具有大的共轭结构，可吸收高达610 nm的宽吸收峰。机理研究表明，吡啶基中的N原子作为催化活性位点在CO 2中起重要作用。通过模拟反应证实形成吡啶鎓甲酸酯中间体的转化。同时，为了直观地实现还原过程，应用密度泛函理论（DFT）来模拟Ru-Py和吡啶甲酸二甲酯中间体的结构。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2016.08.135
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A new selective phenanthroline-based fluorescent chemosensor for Co2+

  摘要：

  An intramolecular charge transfer (ICT) chromophore 2-(2-pyridine)imidazo [4,5f]-1,10-phenanthroline (1) has been synthesized and firstly used as a chemosensor with a reversible, 'on-off' sensing capability for biologically and environmentally significant Co2+ in DMF under buffered conditions. The experiment results also show that the response behavior of 1 to Co2+ is pH independent in range of pH 3.0-7.0 and show excellent selectivity for Co2+ over other cations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.109

文献信息

• Hemilability of 2-(1H-imidazol-2-yl)pyridine and 2-(oxazol-2-yl)pyridine ligands: Imidazole and oxazole ring Lewis basicity, Ni(II)/Pd(II) complex structures and spectra
  作者：Abiodun O. Eseola、Wen Li、Olalere G. Adeyemi、Nelson O. Obi-Egbedi、Joseph A.O. Woods

  DOI：10.1016/j.poly.2010.02.039

  日期：2010.5

  They were also used to study the substituent effects on the donor strengths as well as the coordination chemistries of the imidazole/oxazole fragments of the hemilabile ligands. All the observed protonation–deprotonation processes found within pH 1–14 media pertain to the imidazole or oxazole rings rather than the pyridyl Lewis bases. The donor characteristics of the imidazole/oxazole ring can be estimated

  摘要合成并研究了14种新的有机分子A1-A4，B1-B5，C1-C4和D以及一系列过渡金属（II）配合物（Ni1-Ni9和Pd1-Pd2b），以表征2-的半透明性（1H-咪唑-2-基）吡啶和2-（恶唑-2-基）吡啶配体（A1-A4 = 2-R2-6-（4,5-二苯基-1R1-咪唑-2-基）吡啶， R1 = H或CH3，R2 = H或 ； B1-B5 = 1-R2-2-（吡啶-2-基）-1R1-菲[9,10-d]咪唑/恶唑，R1 = H或 ， R2 = H或 ； C1-C4 = 2-（6-R2-吡啶-2-基）-1H-咪唑/恶唑[4,5-f] [1,10]菲咯啉，R2 = H或 ； D ＝ 2-甲磺酰基-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉）。它们还用于研究取代基对供体强度的影响以及半不稳定配体的咪唑/恶唑片段的配位化学。在pH 1-14介质中发现的所有观察到的质子化
• Luminescent properties of some imidazole and oxazole based heterocycles: Synthesis, structure and substituent effects
  作者：Abiodun O. Eseola、Wen Li、Wen-Hua Sun、Min Zhang、Liwei Xiao、Joseph A.O. Woods

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.07.005

  日期：2011.3

  ridine and 2,4-di-tert-butyl-6-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-/oxazol-2-yl)phenol derivatives were synthesized and characterized using elemental and spectroscopic analyses as well as single-crystal X-ray diffraction analysis. The oxazole derivatives displayed higher photoluminescence efficiencies than their imidazole analogues. The 2-(phenanthro[9,10-d]oxazole/imidazol-2-yl)pyridine derivatives displayed

  一系列的2-R-6-（芳基恶唑-/咪唑-2-基）吡啶和2,4-二叔丁基-6-（1H-菲并[9,10-d]咪唑-/恶唑-2合成并使用元素分析和光谱分析以及单晶X射线衍射分析对（yl）苯酚衍生物进行了表征。恶唑衍生物显示出比其咪唑类似物更高的光致发光效率。2-（菲[9,10-d]恶唑/咪唑-2-基）吡啶衍生物在非极性溶剂中的量子产率接近于1，但在极性溶剂中被淬灭。恶唑类似物在400nm和550nm区域之间产生可逆的荧光光开关，而咪唑类似物在极性溶剂中经历不可逆的光诱导的准分子形成。1个1 H NMR被用来合理化2-（菲并[9,10-d]咪唑-2-基）吡啶衍生物的准分子之间的分子间相互作用的建议模式。
• Synthesis, structures and photophysical properties of four binuclear Cu(I) complexes of 1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  作者：Yan-Wen Niu、Xia Liu、Ling Zhao、Ya-Meng Guo、Wen-Xin Li、Miao-Miao Ma、Xiu-Ling Li

  DOI：10.1016/j.poly.2018.10.016

  日期：2019.1

  Abstract Reaction of 2-(2-pyridyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline (pipH), [Cu(MeCN)4]ClO4 and diphosphine ligand bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether (POP) or 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-9H-xanthene (xantphos) in a 1:2:2 ratio generated four binuclear copper(I) complexes, [Cu2(pipH)(PP)2](ClO4)2 (PP = POP, 1a; xantphos, 2a) and [Cu2(pip)(PP)2]ClO4 (PP = POP, 1b; xantphos, 2b) in neutral

  2-（2-吡啶基）咪唑并[4,5-f] [1,10]-菲咯啉（pipH），[Cu（MeCN）4] ClO4与二膦配体双[（2-二苯基膦基）苯基]醚的反应（POP）或9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）-9H-H吨（xantphos）以1：2：2的比例生成四种双核铜（I）络合物[Cu2（pipH）（PP） 2]（ ）2（PP = POP，1a; xantphos，2a）和[Cu2（pip）（PP）2] （PP = POP，1b; xantphos，2b）分别在中性和强碱性介质中。与具有中性pipH的配合物1a和2a相比，含有去质子化pipH的配合物1b和2b表现出明显的蓝移和更强的发射，这是因为其结合能力更强，阴离子pip配体产生的刚性和共轭度更高，并且由于失去pip而产生的振动猝灭更少NH键。
• Inhibition of Aβ peptide aggregation by ruthenium(II) polypyridyl complexes through copper chelation
  作者：Yan-Bo Peng、Can Tao、Cai-Ping Tan、Ping Zhao

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111591

  日期：2021.11

  is known as a complex multifactorial syndrome and both metal chelators and amyloid β peptide (Aβ) inhibitors show promise against AD. Herein, four small hybrid compounds have been designed and synthesized utilizing 8-hydroxyquinoline, pyridine or imidazole as chelators and benzimidazole as the recognition moiety for AD treatment. These conjugates can capture Cu2+ from Aβ and become dimers upon Cu2+ coordination

  阿尔茨海默病 (AD) 被称为复杂的多因素综合征，金属螯合剂和淀粉样蛋白 β 肽 (Aβ) 抑制剂均显示出对抗 AD 的前景。在此，利用 8-羟基喹啉、吡啶或咪唑作为螯合剂，苯并咪唑作为 AD 治疗的识别部分，设计和合成了四种小型杂化化合物。这些共轭物可以从 Aβ捕获 Cu 2+并在 Cu 2+配位时变成二聚体，并且对 Cu 2+都显示出高效率消除和 Aβ 组装抑制。此外，这些设计的复合物可以抑制Aβ诱导的活性氧（ROS）的产生，保护线粒体免受损伤，提高神经元细胞的存活率。我们的工作提供了一种结合疏水相互作用和金属离子螯合来设计淀粉样蛋白抑制剂的新策略。
• Organic luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：——

  公开号：US20040265628A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention provides organic compounds of the general structure (1) 1 (1) that are photoluminescent and electroluminescent, emitting intense blue light. The invention further provides methods of synthesizing such compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, electroluminescent displays and as pH probes and metal ion detectors.

  本发明提供了一般结构式（1）1（1）的有机化合物，该化合物具有光致发光和电致发光性质，能够发出强烈的蓝色光。本发明还提供了合成这种化合物的方法，产生光致发光和电致发光的方法，将该化合物应用于薄膜的方法，以及将该化合物用作发光探针、电致发光显示器、pH探针和金属离子探测器的用途。