2-(1-bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dicarboxy-1,3-dioxolane | 101154-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dicarboxy-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-(1-bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 101154-53-4；101154-54-5；112241-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₇
• 分子量: 504.129
• InChiKey: UMJDFQWZKIUYDL-DXTAFBPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dicarboxy-1,3-dioxolane 在 镍 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(1-Bromo-ethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-naphthalen-2-yl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(1-bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dicarboxy-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones

  摘要：

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28166

文献信息

• Process for preparing optically active alpha-haloalkyl-aryl-ketones
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04764642A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  A process is described for preparing alpha-haloalkyl-aryl-ketones, comprising reacting a substantially anhydrous strong acid with a ketal of formula ##STR1## in which Ar, R, R.sub.1, R.sub.2 and X have the meanings given in the description.

  本发明描述了一种制备α-卤代烷基-芳基-酮的方法，包括将一种基本无水的强酸与式为##STR1##的醚缩物反应，其中Ar、R、R.sub.1、R.sub.2和X的含义如说明中所述。
• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0158913A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula in which Ar represents an aryl, optically substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R, and R2, represent a hydroxy, a O-M+, OR3 or NR4R5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration.This reaction is diastereoselective, so that a misture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. b) rearrangement of the haloketals of formula in which X is CI, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrengement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  介绍了一种通过以下方法制备光学活性α-芳基烷酸的对映体选择性新工艺： a) 卤化式如下的酮的脂肪族碳原子α到酮基 其中 Ar 代表被光学取代的芳基； R 代表 C1-C4 烷基； R 和 R2 代表羟基、O-M+、OR3 或 NR4R5。 基团；星号表示的碳原子同时在 该反应具有非对映选择性。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代金属的畸变体。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代缩酮的混合物。 该反应具有非对映选择性，因此在得到的α-卤代金属错置物中，两种表聚物中的一种占优势，而且通常比另一种强。 b) 式中α-卤代金属的重排 式中 X 为 CI、Br 或 I 的卤代烃与 α-芳基烷酸在一个阶段或连续两个阶段的重排，通过式中的酯 化合物(A)和(C)均为新化合物。重整步骤 (b) 可在新的创造性条件下进行。 式（C）的酯类具有类似于相应α-芳基烷酸的药理活性。
• Intermediates in the synthesis of carboxylic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0214426A1

  公开（公告）日：1987-03-18

  compounds are described of formula in which: Ar represents an aryl, possibly substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R' represents a hydroxyl, an alkoxy, an amino group possibly mono or di-alkyl substituted, or an O-M+ group where M+ represents the cation of an alkaline metal; X represents a hydrogen, chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl, or an acyloxy, alkylsulphonyloxy or arylsulphonyloxy group. The compounds of formula I can be easily transformed into alpha-arylalkanoic acids of formula in which Ar and R have the aforesaid meanings.

  所述化合物的化学式为 其中 Ar 代表芳基，可能被取代； R 代表 C1-C4 烷基； R' 代表羟基、烷氧基、可能被单或双烷基取代的氨基或 O-M+ 基团，其中 M+ 代表碱金属阳离子； X 代表氢原子、氯原子、溴原子或碘原子、羟基或酰氧基、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基。 式 I 的化合物可以很容易地转化成式中α-芳基烷酸 其中 Ar 和 R 具有上述含义。
• Process for preparing optically active alpha-haloalkyl-arylketones
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0217376B1

  公开（公告）日：1990-09-12
• Optically active ketals, processes for their preparation and their use in the synthesis of apha-arylakanoic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0158255B1

  公开（公告）日：1989-01-04