(-)-(6aR,9R,10aR)-6,9,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzopyran-1-ol | 36403-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(6aR,9R,10aR)-6,9,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzopyran-1-ol
• 英文别名: (-)-trans-hexahydrocannabinol；7β-hexahydrocannabinol；(-)-(9R)-Hexahydrocannabinol；(-)-hexahydrocannabinol；hexahydrocannabinol；(6aR)-6,6,9c-trimethyl-3-pentyl-(6ar,10at)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；9(R)-Hexahydrocannabinol；(6aR,9R,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 36403-90-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XKRHRBJLCLXSGE-DJIMGWMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-pentylphenol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (-)-(6aR,9R,10aR)-6,9,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzopyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient desilylation method for the generation of o-quinone methides: application to the synthesis of (+)- and (-)-hexahydrocannabinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a051

文献信息

• Generation and Intramolecular Cycloaddition of<i>o</i>-Quinonemethides in Protic Solvent. An Efficient Synthesis of (−)-<i>trans</i>-Hexahydrocannabinol
  作者：Zhan Guo Lu、Naoki Sato、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1992.1237

  日期：1992.7

  A very facile and efficient synthesis of (−)-trans-hexahydrocannabinol was achieved through the intramolecular Diels-Alder reaction of an o-quinonemethide derived from 2-(1-hydroxycitronellyl)olivetol 1,3-bismethoxymethyl ether in methanol.

  通过在甲醇中衍生自 2-(1-羟基香茅基) 橄榄醇 1,3-双甲氧基甲基醚的邻醌甲基化物的分子内 Diels-Alder 反应，实现了 (-)-反式六氢大麻酚的非常容易和有效的合成。
• A one-step highly stereocontrolled synthesis of (–)- and (+)-hexahydrocannabinol and related compounds
  作者：Giovanni Casiraghi、Mara Cornia、Giuseppe Casnati、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi

  DOI：10.1039/c39860000271

  日期：——

  The title compounds have been prepared in high optical and diastereoisomeric purity by diethylaluminium chloride-assisted condensation of suitable phenols with (R)-(+)- or (S)-(–)-citronellal; the X-ray crystal structure of a hexahydrocannabinol analogue is reported.

  通过将合适的酚与（R）-（+）-或（S）-（-）-香茅醛进行二乙基氯化铝辅助缩合，可以制备高光学和非对映异构体纯度的标题化合物；报道了六氢大麻酚类似物的X射线晶体结构。
• Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (−)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol
  作者：Yong Rok Lee、Likai Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.075

  日期：2008.5

  This Letter reports new and efficient synthetic approaches for biologically interesting cannabinoid analogues. The key strategies involve ethylenediamine diacetate/triethylamine-catalyzed cyclization. As an application of this methodology, one-step synthesis of biologically active natural (−)-hexahydrocannabinol and its unnatural enantiomer (+)-hexahydrocannabinol was carried out.

  这封信报道了生物学上有趣的大麻素类似物的新型有效合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯/三乙胺催化的环化反应。作为该方法的应用，进行了具有生物活性的天然（-）-六氢大麻酚及其非天然对映异构体（+）-六氢大麻酚的一步合成。
• Cornia, Mara; Casiraghi, Giovanni; Casnati, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 6, p. 329 - 334
  作者：Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni、Casnati, Giuseppe、Zetta, Lucia

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz-F.; Kiedrowski, Guenter von; Berger, Bernhard, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 3, p. 222 - 223
  作者：Tietze, Lutz-F.、Kiedrowski, Guenter von、Berger, Bernhard

  DOI：——

  日期：——