11-nor-9-keto-6a,10a-cis-HHC | 6616-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 11-nor-9-keto-6a,10a-cis-HHC
• 英文别名: dl-6aα,7,10,10aβ-Tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6H-dibenzopyran-9(8H)-on；dl-6aα,7,10,10aβ-Tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9(8H)-on；(6aS,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-one
• CAS: 6616-69-9；16964-48-0；16964-51-5；52195-11-6；60761-09-3；63790-37-4；138383-58-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: YHIZWEDKQCYPIV-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-nor-9-keto-6a,10a-cis-HHC 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 苄基三乙基氯化铵 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-β-bromo-11-oxo-6a,10a-trans-HHC
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 11-substituted tetrahydrocannabinol metabolites

  摘要：

  9-溴-11-酮-大麻酚（5）是通过经过环氧磺酮4处理的酮大麻酚3b制备的。 溴醛5的脱溴反应可以控制，从而得到热力学上更稳定的Δ8-醛2c，或者通过分子内辅助消除得到Δ9-醛1c。 对不饱和醛的还原分别产生了烯丙醇代谢物2a和1a。

  DOI：

  10.1139/v82-403
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-1,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇 、 3,5-二羟基戊苯 在 水 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以24%的产率得到11-nor-9-keto-6a,10a-cis-HHC
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 11-substituted tetrahydrocannabinol metabolites

  摘要：

  9-溴-11-酮-大麻酚（5）是通过经过环氧磺酮4处理的酮大麻酚3b制备的。 溴醛5的脱溴反应可以控制，从而得到热力学上更稳定的Δ8-醛2c，或者通过分子内辅助消除得到Δ9-醛1c。 对不饱和醛的还原分别产生了烯丙醇代谢物2a和1a。

  DOI：

  10.1139/v82-403

文献信息

• US4054582A
  申请人：——

  公开号：US4054582A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4054581A
  申请人：——

  公开号：US4054581A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4133816A
  申请人：——

  公开号：US4133816A

  公开（公告）日：1979-01-09
• US4140701A
  申请人：——

  公开号：US4140701A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4115403A
  申请人：——

  公开号：US4115403A

  公开（公告）日：1978-09-19