(+)-Δ⁸-trans-tetrahydrocannabinol | 33029-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-Δ⁸-trans-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (+)-Δ⁹-tetrahydrocannabinol；Δ⁸-tetrahydrocannabinol；Δ⁹-tetrahydrocannabinol；(+)-(3S,4S)-delta-6-tetrahydrocannabinol；Δ-tetrahydrocannabinol；(+)-Δ⁸-THC；(6aS,10aS)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 33029-18-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: HCAWPGARWVBULJ-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (+)-Δ⁸-trans-tetrahydrocannabinol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Differential Enantiomer-Specific Signaling of Cannabidiol at CB₁Receptors

  摘要：

  ，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，

  DOI：

  10.1124/molpharm.121.000305
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2',6'-dimethoxy-5-methyl-4'-pentyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (+)-Δ⁸-trans-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Machaeriol B，（+）-Machaeriol D，（+）-Δ8-THC和类似物的短而发散的全合成

  摘要：

  短而高效的立体选择性合成从常见的前体，市售（S）-紫苏酸开始，以不同的方式提供马卡儿酚和大麻素。该新策略的关键特征是立体定向钯催化的脱羧芳基化反应和一锅序列，其中包括立体选择性氢硼化，然后氧化或还原相应的中间体硼烷。machaeriol B，（+） - - machaeriol d，以及相关的类似物，和（+）的四步合成- Δ发散方法令人信服由（+）的五步合成法证明8 -THC和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502595

文献信息

• Protecting group free enantiospecific total syntheses of structurally diverse natural products of the tetrahydrocannabinoid family
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Samarpita Mahapatra、Saikat Das、Vijay Kumar B.

  DOI：10.1039/c4cc08562k

  日期：——

  enantiospecific total syntheses of structurally diverse natural products such as machaeriol-D, Delta(8)-THC, Delta(9)-THC, epi-perrottetinene and their analogues. Synthesis of both natural products and their enantiomers has been achieved with high atom economy, in a protecting group free manner and in less than 6 steps, the longest linear sequence, in a very good overall yield starting from R-(+) and S-(-)-limonene

  已经开发出一种简单的，高度非对映选择性的路易斯酸催化的环状烯丙基醇与间苯二酚衍生物的Friedel-Crafts偶联。该方法适用于结构多样的天然产物，如马卡儿酚-D，Delta（8）-THC，Delta（9）-THC，epi-perrottetinene及其类似物的对映体特异性全合成。天然产物及其对映异构体的合成均以高原子经济性，无保护基的方式，最长的线性序列少于6个步骤，从R-（+）和S-开始的非常好的总收率完成（-）-柠檬烯。
• High-Pressure Diels−Alder Cycloadditions between Benzylideneacetones and 1,3-Butadienes: Application to the Synthesis of (<i>R,R</i>)-(−)- and (<i>S,S</i>)-(+)-Δ⁸-Tetrahydrocannabinol
  作者：Eleonora Ballerini、Lucio Minuti、Oriana Piermatti

  DOI：10.1021/jo100785w

  日期：2010.6.18

  combination with the mild Lewis acid HfCl4·2THF allows these reactions to efficiently and regioselectively produce a series of ortho-substituted cyclohexenyl-benzene cycloadducts, that are useful precursors for the expeditious construction of the privileged 6,6-dimethyltetrahydro-6H-benzo[c]chromene skeleton. Application to the synthesis of Δ8-trans-THC in both enantiomeric pure forms is based on the successful

  据报道，各种烷氧基/烷基取代的亚苄基丙酮与甲基-1,3-丁二烯的高压Diels-Alder反应。高压（8-11 kbar）与温和的路易斯酸HfCl 4 ·2THF结合活化使这些反应有效和区域选择性地产生了一系列邻位取代的环己烯基-苯环加合物，它们对于快速构建环己烯基有用的前体。特权的6,6-二甲基四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。到Δ的合成应用8 -反式-THC在两种对映体纯的形式是基于由SAMP -腙的方法选择环加成的成功解决。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABIDIOL AND DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL
  申请人：NORAMCO, INC.

  公开号：US20170008868A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates to the preparation of a cannabidiol compound or a derivative thereof. The cannabidiol compound or derivatives thereof can be prepared by an acid-catalyzed reaction of a suitably selected and substituted di-halo-olivetol or derivative thereof with a suitably selected and substituted cyclic alkene to produce a dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof. The dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof can be produced in high yield, high stereospecificity, or both. It can then be converted under reducing conditions to a cannabidiol compound or derivatives thereof.

  本公开涉及制备大麻二酚化合物或其衍生物。大麻二酚化合物或其衍生物可通过选择适当的和取代的双卤代橄榄酮或其衍生物与适当选择的和取代的环烯烃进行酸催化反应来制备，从而产生双卤代大麻二酚化合物或其衍生物。双卤代大麻二酚化合物或其衍生物可高产率、高立体选择性或两者兼具地制备。然后，它可以在还原条件下转化为大麻二酚化合物或其衍生物。
• Cannabinoid active pharmaceutical ingredient for improved dosage forms
  申请人：Kupper J. Robert

  公开号：US20070072939A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Pharmaceutical compositions comprising the cannabinoid active pharmaceutical ingredient, crystalline trans-(±)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol, and formulations thereof are disclosed. The invention also relates to methods for treating or preventing a condition such as pain comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of crystalline trans-(±)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol. In specific embodiments, the crystalline trans-(±)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol administered according to the methods for treating or preventing a condition such as pain can have a purity of at least about 98% based on the total weight of cannabinoids.

  本发明揭示了含有大麻活性药物成分晶态转化物-(±)-Δ9-四氢大麻酚及其制剂的制药组合物。本发明还涉及一种治疗或预防疼痛等病症的方法，包括向需要治疗的患者投与有效量的晶态转化物-(±)-Δ9-四氢大麻酚。在具体实施例中，根据治疗或预防疼痛等病症的方法投与的晶态转化物-(±)-Δ9-四氢大麻酚，其纯度可以基于大麻素的总重量而至少达到约98%。
• Methods For Purifying Trans-(-) Delta9-Tetrahydrocannabinol And Trans-(+)-Delta9-Tetrahydrocannabinol
  申请人：Gutman Arie L.

  公开号：US20090298930A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Methods for making trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol and trans-(+)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol are disclosed herein. In one embodiment, a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol composition is prepared by allowing a composition comprising (±)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol to separate on a chiral stationary phase to provide a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol composition comprising at least about 99% by weight of trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol based on the total amount of trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol and trans-(+)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol. The invention also relates to methods for treating or preventing a condition such as pain comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol having a purity of at least about 98% based on the total weight of cannabinoids.

  本文披露了制备反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚和反式-(+)-Δ9-四氢大麻酚的方法。在一种实施方式中，通过让包含(±)-Δ9-四氢大麻酚的组合物在手性固定相上分离，制备了一种反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚组合物，其中反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚的重量占反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚和反式-(+)-Δ9-四氢大麻酚总量的至少约99%。本发明还涉及治疗或预防疼痛等病症的方法，包括向需要的患者施用至少98%纯度的反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚的有效剂量，基于大麻素的总重量。