7-chloro-5,5-difluoro-5H-pyrrolo[1,2:3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide | 1239604-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-5,5-difluoro-5H-pyrrolo[1,2:3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide
• 英文别名: 8-Chloro-10,10-difluoro-11-aza-9-azonia-10-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaene
• CAS: 1239604-94-4
• 化学式: C₁₃H₈BClF₂N₂
• 分子量: 276.481
• InChiKey: UCBVYQDLINIEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 7-chloro-5,5-difluoro-5H-pyrrolo[1,2:3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种从GSH识别Cys的新型荧光探针：化学连接的启发

  摘要：

  受化学连接的启发，已开发出一种用于区分半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）的新型荧光探针。该探针能够通过亲核芳族取代与Cys或GSH快速反应。在Cys的情况下，首先产生的硫取代的BODIPY不稳定，并且随后发生分子内置换，从而通过五元环状过渡态得到氨基取代的BODIPY。这种从硫到氮原子的不可逆的芳香族烃转移大部分类似于众所周知的化学连接过程。相比之下，谷胱甘肽的庞大性严重阻碍了这种芳烃的转移过程。基于这些反应，实现了对Cys和GSH的独特荧光反应，该探针可用于检测活细胞中GSH之上的Cys。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.093
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 7-chloro-5,5-difluoro-5H-pyrrolo[1,2:3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  一种硫化氢识别检测荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了属于化学分析技术领域，涉及小分子荧光探针，具体涉及式(1)结构的硫化氢荧光探针及其制备方法与应用，本发明的探针属于氟硼二吡咯(BODIPY)结构类荧光探针，具有良好的稳定性及水溶性，并能对硫化氢进行快速灵敏的检测。

  公开号：

  CN111072694B

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Asymmetrical Benzo-Fused BODIPY Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Mingming Liu、Yangchun Wu、Kebing Cong、Ting Meng、Yuqing Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo101164a

  日期：2010.9.3

  asymmetrical benzo-fused BODIPY dyes were synthesized from the Sonogashira coupling and nucleophilic substitution reactions on the 3-halogenated benzo-fused BODIPY, generated from readily available 3-halogeno-1-formylisoindoles in a two-step synthetic procedure. This novel BODIPY platform provides an easy path for the linking of BODIPY fluorophore to various desired functionalities as demonstrated in this

  通过Sonogashira偶联和3-卤代苯并稠合BODIPY的亲核取代反应合成了一系列不对称的苯并稠合BODIPY染料，该反应通过两步合成程序从容易获得的3-卤代-1-甲酰基异吲哚生成。这种新颖的BODIPY平台为BODIPY荧光团与各种所需功能的连接提供了简便的途径，如本工作所示。所得的大多数BODIPY染料显示出长波长吸收和荧光发射，具有良好的荧光量子产率和长的荧光寿命。
• Nonsymmetric Benzo[<i>a</i>]fused and Thiophene/Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene[<i>b</i>]fused BODIPYs: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Linting Di、Jie Yang、Weiguo Tang、Lizhi Gai、Zhikuan Zhou、Hua Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02274

  日期：2021.1.1

  The fusion of sufficient-electron heterocycle rings into the[a]/[b]-position of the BODIPY core would result in a large redshift wavelength, thus achieving red or near infrared emission. In this paper, we described the synthesis of nonsymmetric benzo[a]fused and thiophene/thieno[3,2-b]thiophene[b]fused BODIPY derivatives 2–3 while containing a reactive site, and then, 4–7 were developed by nucleophilic

  足够电子的杂环融合到BODIPY核的[ a ] / [ b ]位置会导致大的红移波长，从而实现红色或近红外发射。在本文中，我们描述了不对称的苯并[ a ]稠合和噻吩/噻吩并[3,2- b ]噻吩[ b ]稠合的BODIPY衍生物2-3的合成，同时含有一个反应性位点，然后开发了4-7通过3与各种亲核试剂的亲核取代反应实现高收率。2–7的X射线晶体学分析揭示了核心结构采用了平面几何形状，并且在堆积结构中观察到了π–π相互作用。BODIPY 4和6–7在吸收极性上发生了低色移，而随着溶剂极性的增加，其发射中出现了红移，这是由于C–N距离的变化形成了共振结构，这通过密度泛函理论（DFT）得到了合理化。 ）/时间相关的DFT计算。
• A new benzo-bodipy based fluorescent probe for the highly sensitive detection of hypochlorous acid and its application in the living cells and zebrafish imaging
  作者：Taorui Yang、Ke An、Shishen Zhang、Yifeng Han

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122655

  日期：2023.8

  Due to the highly significant biological activity of hypochlorous acid, the monitoring of its concentration in vivo has received extensive attention. In this work, a photoinduced electron transfer (PeT) based benzo-bodipy fluorescent probe BBy-T has been developed for the rapid, sensitive, and selective detection of HClO in an aqueous solution. Based on the HClO-specific oxidation reaction, BBy-T exhibited

  由于次氯酸具有高度显着的生物活性，其体内浓度的监测受到广泛关注。在这项工作中，开发了一种基于光诱导电子转移 (PeT) 的苯并二吡咯荧光探针BBy-T ，用于快速、灵敏和选择性地检测水溶液中的 HClO。基于 HClO 特异性氧化反应，BBy-T对 HClO 表现出明显的荧光开启响应，具有显着的 Stokes 位移（84 nm）、即时响应（小于 20 s）和低检测限（13.7 nM）。此外，生物成像结果表明，探针BBy-T可应用于活体HeLa细胞和活体斑马鱼的实时荧光成像。
• A selenium-based fluorescent probe for the sensitive detection of hypochlorous acid and its application in cell and zebrafish imaging
  作者：Taorui Yang、Jiaxin Fan、Yan He、Yifeng Han

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115253

  日期：2024.1

  benzo-fused bodipy fluorescence probe, named BBy-Se, for highly sensitive and selective detection of HOCl in aqueous solutions. BBy-Se demonstrated a good turn-on fluorescence response to HOCl by specifically oxidizing the selenium atom. It exhibited significant Stokes shift (82 nm), low detection limit (10.9 nM) and rapid response (less than 10 s). Furthermore, the probe was successfully employed for

  次氯酸 (HOCl) 是生物系统中重要的活性氧，其异常代谢与一系列疾病有关。因此，跟踪和监测生物体中HOCl的浓度对于了解其生物学功能和研究其致病机制至关重要。在这项研究中，我们开发了一种基于光诱导电子转移（PeT）机制的苯并稠合bodipy荧光探针，名为BBy-Se，用于高灵敏度和选择性地检测水溶液中的HOCl。BBy-Se通过特异性氧化硒原子，对 HOCl 表现出良好的开启荧光响应。它表现出显着的斯托克斯位移 (82 nm)、低检测限 (10.9 nM) 和快速响应（小于 10 秒）。此外，生物成像结果证明，该探针成功用于活 HeLa 细胞和斑马鱼中 HOCl 的实时荧光成像。BBy-Se的开发为探索 HOCl 的生物学作用提供了一种新方法，并为研究其在疾病中的功能提供了有价值的工具。
• A novel fluorescent probe for discrimination of Cys from GSH: inspiration from chemical ligation
  作者：Lili Zhang、Mimi Li、Chunchang Zhao、Xianfeng Gu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.093

  日期：2016.2

  a five membered cyclic transition stat. This irreversible aromatic hydrocarbon transfer from sulfur to nitrogen atoms is mostly like the well-known chemical ligation process. In comparison, the bulkiness of GSH sharply hinders such an aromatic hydrocarbon transfer process. Based on these reactions, the distinct fluorescence responses to Cys and GSH were achieved, and the probe can be used for the detection

  受化学连接的启发，已开发出一种用于区分半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）的新型荧光探针。该探针能够通过亲核芳族取代与Cys或GSH快速反应。在Cys的情况下，首先产生的硫取代的BODIPY不稳定，并且随后发生分子内置换，从而通过五元环状过渡态得到氨基取代的BODIPY。这种从硫到氮原子的不可逆的芳香族烃转移大部分类似于众所周知的化学连接过程。相比之下，谷胱甘肽的庞大性严重阻碍了这种芳烃的转移过程。基于这些反应，实现了对Cys和GSH的独特荧光反应，该探针可用于检测活细胞中GSH之上的Cys。