(8R,8aS)-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-8-ol | 262282-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (8R,8aS)-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-8-ol
• CAS: 262282-75-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: AHYPZGYFNNHYJW-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8aS)-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-8-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  De Vicente, Lavier; Arrayas, Ramön Gömez; Canada, Lavier, Synlett, 2000, # 1, p. 53 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-9N-tert-butoxycarbonyl)amino-5,8-dichloroocta-2-yn-4-ol 在 喹啉 、 盐酸 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (8R,8aS)-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine及其相关生物碱的简短有机催化形式合成

  摘要：

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol400566j

文献信息

• A Short, Organocatalytic Formal Synthesis of (−)-Swainsonine and Related Alkaloids
  作者：Vijay Dhand、Jason A. Draper、Jarod Moore、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol400566j

  日期：2013.4.19

  A short synthesis of hydroxyalkyl dihydropyrroles has been developed that involves the coupling of propargylamines with α-chloroaldehydes, followed by Lindlar reduction and a one-pot epoxide formation/opening sequence. The application of this process to the synthesis of unnatural iminosugars and a formal synthesis of (−)-swainsonine is described.

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。
• De Vicente, Lavier; Arrayas, Ramön Gömez; Canada, Lavier, Synlett, 2000, # 1, p. 53 - 56
  作者：De Vicente, Lavier、Arrayas, Ramön Gömez、Canada, Lavier、Carretero, Jüan Carlos

  DOI：——

  日期：——