3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionic acid
• 英文别名: carbidopa；(R)-carbidopa；(2R)-2-(aminoazaniumyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: TZFNLOMSOLWIDK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸吡哆醛 、 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionic acid 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于左旋多巴和卡比多巴对吡哆醛 5'-磷酸盐的反应性。动力学研究

  摘要：

  由 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 与 L-3,4-二羟基苯丙氨酸 (L-DOPA) 形成的席夫碱形成 (k1) 和水解 (k2) 的表观速率常数在可变 pH、25 °C 和确定的离子强度为 0.1 M。还确定了与介质中存在的不同化学物质相对应的席夫碱形成和水解的单独速率常数，作为其酸度的函数，席夫碱的 pKa 值也是如此。将席夫碱的形成和水解速率常数与 PLP 与卡比多巴 (CD) 的反应进行比较，表明 L-DOPA 和卡比多巴对 PLP 的反应性在整个研究的 pH 范围内是相同的，并且PLP 和 CD 之间 Schiff 碱的水解速率略高于 PLP 和 L-DOPA 之间的水解速率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.545
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 生成 磷酸吡哆醛 、 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  关于左旋多巴和卡比多巴对吡哆醛 5'-磷酸盐的反应性。动力学研究

  摘要：

  由 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 与 L-3,4-二羟基苯丙氨酸 (L-DOPA) 形成的席夫碱形成 (k1) 和水解 (k2) 的表观速率常数在可变 pH、25 °C 和确定的离子强度为 0.1 M。还确定了与介质中存在的不同化学物质相对应的席夫碱形成和水解的单独速率常数，作为其酸度的函数，席夫碱的 pKa 值也是如此。将席夫碱的形成和水解速率常数与 PLP 与卡比多巴 (CD) 的反应进行比较，表明 L-DOPA 和卡比多巴对 PLP 的反应性在整个研究的 pH 范围内是相同的，并且PLP 和 CD 之间 Schiff 碱的水解速率略高于 PLP 和 L-DOPA 之间的水解速率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.545

文献信息

• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• Enzymatic resolution of alpha-tertiary carboxylic acid esters
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：EP0512848A2

  公开（公告）日：1992-11-11

  A method for the resolution of α-tertiary carboxylic acid esters by partial hydrolysis is disclosed. The partial hydrolysis is carried out by contacting the esters with an aqueous solution in the presence of an enzyme, and the hydrolysis product is separated from unreacted starting material to obtain the hydrolysis product or the unreacted starting material in enantiomerically enriched form. A novel, purified enzyme which is useful in this method, and a nucleotide sequence encoding this enzyme, are also described.

  本发明公开了一种通过部分水解法解析α-叔羧酸酯的方法。部分水解是在酶存在的情况下将酯与水溶液接触，然后将水解产物与未反应的起始物质分离，得到对映体富集形式的水解产物或未反应的起始物质。此外，还介绍了一种可用于该方法的新型纯化酶和编码这种酶的核苷酸序列。
• US5202260A
  申请人：——

  公开号：US5202260A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5492830A
  申请人：——

  公开号：US5492830A

  公开（公告）日：1996-02-20
• [EN] (R)-CARBIDOPA ALONE OR IN COMBINATION WITH A STEROID FOR TREATING PAIN, INFLAMMATION, AN INFLAMMATORY DISEASE, AN IMMUNE OR AUTOIMMUNE DISEASE AND TUMOUR GROWTH.<br/>[FR] NOUVELLES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES D'INHIBITEURS ENZYMATIQUES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2017098237A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to (R)-carbidopa and pharmaceutical compositions thereof, and to a combined preparation of (R)-carbidopa and a steroid, and to the use of the same in the treatment or prevention of medical conditions such as pain, inflammatory diseases, immune or autoimmune disorders and tumour growth.