3-benzyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-amine | 151860-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-amine
• 英文别名: (1α,5α,6α)-3-N-benzyl-6-amino-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane；(1α,5α,6α)-3-N-benzyl-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；(1α,5α,6α)-3-Benzyl-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；(1R,5S,6R)-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-amine；(1α, 5α, 6α)-3-N-benzyl-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；(1α, 5α, 6α)-3N-benzyl-6-amino3-azabicyclo-[3.1.0] hexane；(1-α,5-α,6-α)-6-amino-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 151860-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD18632890
• 分子量: 188.272
• InChiKey: AWZOKHOIEDMSLL-GDNZZTSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1R,5S)-3-azoniabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]azanium
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE UTILISÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2009090548A3
• 作为产物：
  描述：

  (1α,5α,6α)-3-N-benzyl-6-nitro-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-benzyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabicyclo[3.1.0]amine Analogues of Anacardic Acid as Potent Antibacterial Agents

  摘要：

  刺檗酸的阿扎双环[3.1.0]胺类似物（16a、16b、18a、18b、19和19b）由刺檗酸合成，并对其抗菌活性进行了针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的测试。大多数化合物在效力上与氨苄西林相当，但逊于其他标准药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13338

文献信息

• [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE 3,6-DISUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004052857A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention relates to derivatives of 3,6-disubstituted azabicyclo [3.1.0] hexanes of structure (I). The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists, and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods for treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明涉及结构为(I)的3,6-二取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。本发明的化合物可以作为肌碱受体拮抗剂，可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。
• Intermediates in the synthesis of quinoline antibiotics
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05298629A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  This invention relates to compounds of the formulae ##STR1## wherein R and X are defined as below. These compounds are useful as intermediates in the syntheses of azabicyclo quinoline carboxylic acids having antibacterial activity.

  本发明涉及下列公式的化合物：##STR1##，其中R和X的定义如下。这些化合物作为合成具有抗菌活性的氮杂双环喹啉羧酸的中间体是有用的。
• Synthesis of trovafloxacin using various (1α,5α,6α)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  作者：Timothy Norris、Tamim F. Braish、Michael Butters、Keith M. DeVries、Joel M. Hawkins、Stephen S. Massett、Peter R. Rose、Dinos Santafianos、Constantine Sklavounos

  DOI：10.1039/a910340f

  日期：——

  6α)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane ring system. The prototype of the industrial synthesis of this ring system and possible mechanistic pathways to exclusive formation of the exo or 6α-nitro derivative 4 are described, which leads to the key 6α-nitro-3-azabicyclo[3.1.0]hexane intermediate 10. The synthesis of 6α-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 16 and useful protected exo 6-amino derivatives 15 and 17 follows

  曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌，含有不寻常的（1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍生物4的可能的机理途径，这导致了关键的6α-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-氨基衍生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-氯萘啶酮18结合，得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的乙酯也可以从偶联物19的产物中获得，该偶联物衍生自18和外6-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除甲磺酸 产量 甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲苯磺酸盐和萘啶酮-2-羧酸26制备。
• Rifamycin analogs and uses thereof
  申请人：van Duzer H. John

  公开号：US20050043298A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention features rifamycin analogs that can be used as therapeutics for treating or preventing a variety of microbial infections. In one form, the analogs are acetylated at the 25-position, as is rifamycin. In another form, the analogs are deacetylated at the 25-position. In yet other forms, benzoxazinorifamycin, benzthiazinorifamycin, and benzdiazinorifamycin analogs are derivatized at various positions of the benzene ring, including 3′-hydroxy analogs, 4′-and/or 6′ halo and/or alkoxy analogs, and various 5′ substituents that incorporate a cyclic amine moiety.

  这项发明涉及利福霉素类似物，可用作治疗或预防各种微生物感染的治疗药物。在一种形式中，这些类似物在25位点上乙酰化，就像利福霉素一样。在另一种形式中，这些类似物在25位点上去乙酰化。在其他形式中，苯并噁唑利福霉素、苯并噻唑利福霉素和苯并二唑利福霉素类似物在苯环的各个位置上进行衍生化，包括3'-羟基类似物、4'-和/或6'卤代和/或烷氧基类似物，以及各种包含环胺基团的5'取代基。
• Discovery of conformationally rigid 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-derived dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  作者：Jitendra A. Sattigeri、Murugaiah M.S. Andappan、Kaushal Kishore、Srinivasan Thangathirupathy、Sinduja Sundaram、Shuchita Singh、Suchitra Sharma、Joseph A. Davis、Anita Chugh、Vinay S. Bansal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.101

  日期：2008.7

  The induction of conformationally restricted N-(aryl or heteroaryl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives at P(2) region of compounds of 2-cyanopyrrolidine class was explored to develop novel DPP-IV inhibitors. The synthesis, structure-activity relationship, and selectivity against related proteases are delineated.

  研究了在2-氰基吡咯烷类化合物的P（2）区域构象受限的N-（芳基或杂芳基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的诱导，以开发新型DPP-IV抑制剂。描绘了合成，结构-活性关系和对相关蛋白酶的选择性。