3α-aminocholestane | 115792-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-aminocholestane
• 英文别名: 5β-cholestan-3α-ylamine；5β-Cholestan-3α-ylamin；3α-Aminocholestan；(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
• CAS: 115792-55-7
• 化学式: C₂₇H₄₉N
• 分子量: 387.693
• InChiKey: RJNGJYWAIUJHOJ-KKFSNPNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-aminocholestane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 粪甾烷
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第14部分。有用的自由基脱氨反应

  摘要：

  使用三正丁基锡烷在自由基条件下将伯，仲和叔脂族或脂环族异氰酸酯平稳还原为相应的烃。减少的相对难度是三级>二级>一级。在这些条件下不还原芳族异氰化物。通过三正丁基锡烷还原异硫氰酸酯（或异戊烯异氰酸酯）也可提供烃，但此处异氰酸酯已被证明是中间体。在1，2-关系中具有异氰酸酯和黄原酸酯官能团的化合物的还原产生平滑的自由基断裂，从而提供烯烃。描述了从葡糖胺开始的2-脱氧-D-葡萄糖的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19800002657
• 作为产物：
  描述：

  粪甾烷-3-醇 生成 3α-aminocholestane
  参考文献：
  名称：

  基于 1-甲基-2-氟吡啶盐的新合成反应。从酒精中立体制备伯胺

  摘要：

  用 1-甲基-2-氟吡啶鎓盐和叠氮化锂处理各种醇，得到相应的烷基叠氮化物，通过还原将其转化为伯胺。整个反应以构型反转进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.635

文献信息

• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1649,1653
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 14. A useful radical-deamination reaction
  作者：Derek H. R. Barton、Gerhard Bringmann、Genevi�ve Lamotte、William B. Motherwell、Robyn S. Hay Motherwell、Alexander E. A. Porter

  DOI：10.1039/p19800002657

  日期：——

  Primary, secondary, and tertiary aliphatic or alicyclic isocyanides are smoothly reduced under radical conditions using tri-n-butylstannane to the corresponding hydrocarbons. The relative ease of reduction is tertiary > secondary > primary. Aromatic isocyanides are not reduced under these conditions. The reduction of isothiocyanates (or isoselenocyanates) by tri-n-butylstannane also affords hydrocarbons

  使用三正丁基锡烷在自由基条件下将伯，仲和叔脂族或脂环族异氰酸酯平稳还原为相应的烃。减少的相对难度是三级>二级>一级。在这些条件下不还原芳族异氰化物。通过三正丁基锡烷还原异硫氰酸酯（或异戊烯异氰酸酯）也可提供烃，但此处异氰酸酯已被证明是中间体。在1，2-关系中具有异氰酸酯和黄原酸酯官能团的化合物的还原产生平滑的自由基断裂，从而提供烯烃。描述了从葡糖胺开始的2-脱氧-D-葡萄糖的有效合成。
• NEW SYNTHETIC REACTIONS BASED ON 1-METHYL-2-FLUOROPYRIDINIUM SALTS. STEREOSPECIFIC PREPARATION OF PRIMARY AMINES FROM ALCOHOLS
  作者：Ko Hojo、Susumu Kobayashi、Kenso Soai、Shigeru Ikeda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.635

  日期：1977.6.5

  Treatment of various alcohols with 1-methyl-2-fluoropyridinium salt and lithium azide afforded corresponding alkyl azides, which were converted to primary amines by reduction. The overall reactions proceeded with inversion of configuration.

  用 1-甲基-2-氟吡啶鎓盐和叠氮化锂处理各种醇，得到相应的烷基叠氮化物，通过还原将其转化为伯胺。整个反应以构型反转进行。