2-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethylamino]-thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethylamino]-thiazol-4-one
• 英文别名: 2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylimino]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: IHTZSHKLHQKKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-quinoline-6-carbaldehyde 、 2-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethylamino]-thiazol-4-one 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到5-(4-ethoxy-quinolin-6-ylmeth-(Z)-ylidine)-2-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylamino]-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazolinone 4-monosubstituted quinolines

  摘要：

  噻唑啉单取代喹啉衍生物，在其中喹啉环在4个位置单取代，这些衍生物表现出CDK1抗增殖活性，并可用作抗癌剂。

  公开号：

  US20060063805A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethylamino]-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型色烯基 2-iminothiazolidin-4-one 衍生物：设计、合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  摘要 在此，我们介绍了作为微管蛋白聚合抑制剂的新型色烯基 2-iminothiazolidin-4-one 衍生物的分子设计、化学合成和评价。通过 MTT 测定评估新合成的化合物对 A549（肺癌）、MDA-MB-231 和 BT-471（乳腺癌）、HepG2（肝癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的体外细胞毒性. 在合成的化合物中，化合物12b对MDA-MB-231细胞系显示出优异的抗癌活性，IC50值为0.95±1.88 μM，并在正常人支气管上皮细胞（Beas-2B）中被证实是安全的。使用形态学观察、AO/EB 和 DAPI 染色程序观察由铅 12b 诱导的细胞凋亡。更多，通过 JC-1 染色还观察到线粒体膜去极化的剂量依赖性增加。膜联蛋白 V-FITC/PI 测定证实 12b 诱导早期细胞凋亡。此外，细胞周期分析表明，MDA-MB-231 细胞在亚 G2/M 期停滞，并抑制微管蛋白聚合，IC50

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128847

文献信息

• THIAZOLINONE 4-MONOSUBSTITUTED QUINOLINES
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1797085A1

  公开（公告）日：2007-06-20
• US7253285B2
  申请人：——

  公开号：US7253285B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• [EN] THIAZOLINONE 4-MONOSUBSTITUTED QUINOLINES<br/>[FR] THIAZOLINONE QUINOLINES 4-MONOSUBSTITUTES PAR DU THIAZOLINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006029861A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to thiazolinone monosubstituted quinoline derivatives, where the quinoline ring is mono-substituted at the 4 positions, of formula (I) which derivatives demonstrate CDK 1 antiproliferative activity and are useful as anti-cancer agents; to processes making said derivatives as well as medicaments containing them.
• Novel chromenyl-based 2-iminothiazolidin-4-one derivatives as tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Dilep Kumar Sigalapalli、Venkatesh Pooladanda、Manasa Kadagathur、Sravanthi Devi Guggilapu、Jaya Lakshmi Uppu、Chandraiah Godugu、Nagendra Babu Bathini、Neelima D. Tangellamudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128847

  日期：2021.2

  Abstract Here-in, we present molecular design, chemical synthesis and evaluation of novel chromenyl-based 2-iminothiazolidin-4-one derivatives as tubulin polymerization inhibitors. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicities against A549 (lung cancer), MDA-MB-231 and BT-471 (breast cancer), HepG2 (liver cancer) and HCT-116 (colon cancer) cell lines by MTT assay

  摘要 在此，我们介绍了作为微管蛋白聚合抑制剂的新型色烯基 2-iminothiazolidin-4-one 衍生物的分子设计、化学合成和评价。通过 MTT 测定评估新合成的化合物对 A549（肺癌）、MDA-MB-231 和 BT-471（乳腺癌）、HepG2（肝癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的体外细胞毒性. 在合成的化合物中，化合物12b对MDA-MB-231细胞系显示出优异的抗癌活性，IC50值为0.95±1.88 μM，并在正常人支气管上皮细胞（Beas-2B）中被证实是安全的。使用形态学观察、AO/EB 和 DAPI 染色程序观察由铅 12b 诱导的细胞凋亡。更多，通过 JC-1 染色还观察到线粒体膜去极化的剂量依赖性增加。膜联蛋白 V-FITC/PI 测定证实 12b 诱导早期细胞凋亡。此外，细胞周期分析表明，MDA-MB-231 细胞在亚 G2/M 期停滞，并抑制微管蛋白聚合，IC50
• Thiazolinone 4-monosubstituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060063805A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Thiazolinone monosubstituted quinoline derivatives where the quinoline ring is mono-substituted at the 4 positions which derivatives demonstrates CDK1 antiproliferative activity and are useful as anti-cancer agents.

  噻唑啉单取代喹啉衍生物，在其中喹啉环在4个位置单取代，这些衍生物表现出CDK1抗增殖活性，并可用作抗癌剂。