2-(4-Azidophenyl)benzothiazole | 52214-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-Azidophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(p-Azidophenyl)benzothiazol；2-(4-azidophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 52214-61-6
• 化学式: C₁₃H₈N₄S
• 分子量: 252.299
• InChiKey: ZSOGRWGLMHECQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Azidophenyl)benzothiazole 以12%, (Found: M<SP>+</SP> 374. C<SB>14</SB> H<SB>9</SB> F<SB>3</SB> N<SB>2</SB> O<SB>3</SB> S<SB>2</SB> requires MW 374)的产率得到2-(4-Amino-3-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Benzazole compounds

  摘要：

  本文披露了苯唑化合物，例如2-(4-氨基苯基)苯并噻唑及其类似物或盐，这些化合物在肿瘤细胞，尤其是乳腺癌细胞方面表现出非常显著的选择性细胞毒活性，并且为乳腺癌治疗提供了潜在有用的化疗药物。

  公开号：

  US05874431A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-(4-Azidophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  氨基和叠氮苯并恶唑类似物的合成，光物理表征，CASSCF / CASPT2计算和CT-DNA相互作用研究

  摘要：

  这项工作描述了氨基和叠氮苯并恶唑的合成和光物理研究。通过在多磷酸中邻位取代的苯胺与对氨基苯甲酸之间的缩合反应获得氨基衍生物。通过将预先制备的胺中的重氮盐与叠氮化钠反应合成相应的叠氮化物。这些化合物在UV-A区域呈现最大吸收，归因于完全自旋和对称电子跃迁的nm。所有化合物均在UV-A中向紫罗兰色区域显示出主要的荧光发射，并具有相对较大的斯托克斯位移。后者与溶剂依赖性有关。尽管有叠氮基类似物，但氨基衍生物对荧光量子产率仍具有较高的价值。DFT，为了研究这些分子的光物理特征，主要是在叠氮化物衍生物上，进行了TD-DFT和多构型计算（SA-CASSCF和MS-CASPT2），其中主要的兴趣是研究这些化合物中存在的固有荧光猝灭。从这个意义上说，观察到在叠氮化物化合物中观察到的弱荧光发射可能与S的解离特性有关。1状态到达S 1 / S 0状态之间的圆锥形交点，并通过该点通过非放射性衰变返回基态。此外，

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111938

文献信息

• Traceless selenocarboxylates for the one-pot synthesis of amides and derivatives
  作者：Luana Silva、Alisson R. Rosário、Bianca M. Machado、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131834

  日期：2021.1

  procedure for glycosyl amides synthesis using selenocarboxylate as traceless reagent. Herein, we present a further application of selenocarboxylate-azide reaction for amide bond formation on a broader range of substrates, including heterocyclic systems and fatty acid. This method proved to be highly efficient for the synthesis of primary and secondary amides, sulfonamides, imides, phosphoramide and also

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。
• Design, synthesis and antimetastatic evaluation of 1-benzothiazolylphenylbenzotriazoles for photodynamic therapy in oral cancer cells
  作者：Gopal Chandru Senadi、Chieh-Ming Liao、Kung-Kai Kuo、Jian-Cheng Lin、Long-Sen Chang、Jeh Jeng Wang、Wan-Ping Hu

  DOI：10.1039/c6md00034g

  日期：——

  We have designed and synthesized a new series of 1-benzothiazolylphenylbenzotriazoles 9a–p and studied their antimetastatic mechanism involved in photosensitive effects induced by UVA in oral cancer cell Ca9-22.

  我们设计并合成了一系列新的1-苯并噻唑基苯基三唑类化合物 9a–p 并研究了它们在口腔癌细胞Ca9-22中通过UVA诱导的光敏作用参与的抗转移机制。
• Decomposition of 2-(4-azidophenyl)benzothiazoles in trifluoromethanesulfonic acid: formation of 2,2′-diaminobiphenyls
  作者：M. Angeles Castro、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/c39920000869

  日期：——

  The π-carbocation reactive species generated by decomposition of 2-(4-azidophenyl)benzothiazoles in trifluoromethanesulfonic acid undergo intermolecular C–C or N–N coupling to afford benzothiazole-substituted 2,2′-diaminobiphenyls.

  2-(4-azidophenyl)benzothiazoles 在三氟甲磺酸中分解产生的 Ï-carbocation 活性物质会发生分子间 CâC 或 NâN 偶联，生成苯并噻唑取代的 2,2â²-二氨基联苯。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-based hybrids. Copper-catalyzed cycloaddition synthesis, photophysics, docking, and interaction studies with biomacromolecules
  作者：Eric F. Lopes、Maiara T. Saraiva、Natalí P. Debia、Luana Silva、Otávio A. Chaves、Rafael Stieler、Bernardo A. Iglesias、Fabiano S. Rodembusch、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111212

  日期：2023.6

  Herein, we report the connection between imidazo[1,2-a]pyridines with several biologically relevant molecules. The strategy used to build these connections was based on a copper-catalyzed cycloaddition, where different azides and imidazo[1,2-a]pyridine moieties bearing an alkyne were used in this transformation. In total, 8 imidazo[1,2-a]pyridines bearing a terminal alkyne could be synthesized, thus

  在此，我们报告了咪唑并 [1,2 -a ] 吡啶与几种生物学相关分子之间的联系。用于建立这些连接的策略基于铜催化的环加成反应，其中带有炔烃的不同叠氮化物和咪唑并 [1,2 -a ] 吡啶部分用于该转化。总共可以合成 8 个带有末端炔烃的咪唑并 [1,2 -a ] 吡啶，因此可以合成 27 个由三唑环连接的新杂化分子。另外 17 咪唑并[1,2 -a还制备了连接到碳水化合物或天然来源分子的吡啶。基于它们的电子结构，选择了两个基于苯并噻唑部分的例子用于荧光和结合研究。这些化合物在 UV 区域显示吸收最大值，归因于1π-π*电子跃迁。一种化合物中额外羟基的存在允许完全不同的光物理行为，其中可以观察到与 ESIPT 过程相关的双荧光发射。通过 UV-Vis、稳态荧光和分子对接计算进行的光谱研究证明了每种衍生物与 CT-DNA 以及人和牛血清白蛋白（分别为 HSA 和 BSA）建立相互作用的能力。这
• Stevens, Malcolm F. G.; Shi, Dong-Fang; Castro, Angeles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 83 - 94
  作者：Stevens, Malcolm F. G.、Shi, Dong-Fang、Castro, Angeles

  DOI：——

  日期：——