[4-(6-Bromo-4-hydroxy-quinazolin-2-yl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester | 166394-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [4-(6-Bromo-4-hydroxy-quinazolin-2-yl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 6-bromo-2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 166394-32-7
• 化学式: C₁₉H₂₀BrN₂O₄P
• 分子量: 451.257
• InChiKey: AYJBZGXATRLJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(6-Bromo-4-hydroxy-quinazolin-2-yl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到2-[6-Bromo-2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]quinazolin-4-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2- [4- [二乙氧基磷酰基）甲基]苯基]喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮的合成及降血脂活性。

  摘要：

  新型化合物NO-1886，4-[（（二乙氧基磷酰基）甲基] -N-（4-溴-2-氰基苯基）-苯甲酰胺，是一种降血脂药，似乎增加了大鼠脂蛋白脂肪酶的活性。合成了NO-1886的各种类似物，以研究这种降血脂药的构效关系。通过环化NO-1886衍生物制备了一系列新的喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮。发现在2-位带有4-[（（二乙氧基磷酰基）-甲基]苯基]基团的衍生物降低甘油三酸酯和总胆固醇水平。与log P *的降低一致，喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮显示出良好的吸收和降血脂活性。当喹唑啉酮环系统在6和7位被甲氧基取代时，观察到降血脂活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm9506938
• 作为产物：
  描述：

  ibrolipim 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到[4-(6-Bromo-4-hydroxy-quinazolin-2-yl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2- [4- [二乙氧基磷酰基）甲基]苯基]喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮的合成及降血脂活性。

  摘要：

  新型化合物NO-1886，4-[（（二乙氧基磷酰基）甲基] -N-（4-溴-2-氰基苯基）-苯甲酰胺，是一种降血脂药，似乎增加了大鼠脂蛋白脂肪酶的活性。合成了NO-1886的各种类似物，以研究这种降血脂药的构效关系。通过环化NO-1886衍生物制备了一系列新的喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮。发现在2-位带有4-[（（二乙氧基磷酰基）-甲基]苯基]基团的衍生物降低甘油三酸酯和总胆固醇水平。与log P *的降低一致，喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮显示出良好的吸收和降血脂活性。当喹唑啉酮环系统在6和7位被甲氧基取代时，观察到降血脂活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm9506938