sodium (aza-15-crown-5) dithiocarbamate | 128093-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: sodium (aza-15-crown-5) dithiocarbamate
• 英文别名: Sodium (aza-15-crown-5)dithiocarbamate；Na(S2C(aza-15-crown-5)；sodium dithiocarbamate of 1-aza-15-crown-5；Sodium;1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane-13-carbodithioate
• CAS: 128093-17-4
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₄S₂*Na
• 分子量: 317.406
• InChiKey: ABKBTKQEXGHRSP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (aza-15-crown-5) dithiocarbamate 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到Bis(aza-15-crown-5)thiuram disulphide
  参考文献：
  名称：

  冠醚二硫代氨基甲酸酯的合成，电化学及双（氮杂-15-冠-5）秋兰姆二硫化物的分子动力学研究。三[[aza-15-crown-5）二硫代氨基甲酸酯]钴的晶体结构

  摘要：

  aza-15-crown-5（1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane）与氢氧化钠和二硫化碳反应生成二硫代氨基甲酸钠（aza-15-crown-5）二硫代氨基甲酸钠（1,4,7， 10-四氧杂十三-氮杂环戊二烯-13-碳二硫酸酯），（1）。4'-氨基苯并-15-冠-5（15-氨基苯并1,4,7,10,13-五氧杂环戊烷）形成相应的二硫代氨基甲酸酯（2）。化合物（1）的氧化二聚产生双（氮杂-15-冠-5）秋兰姆二硫化物[13,13'-（1,4-dithioxo-2,3-dithiabutane-1,4-diyl）di（1,4 ，（7，10-四氧杂十三-氮杂环戊烷）]，（3），相反（2）在相同条件下分解为4'-异硫氰酸根合苯并基-15-冠-5。绕S 2旋转的能量屏障化合物（3）的C–N键，ΔG ‡ = 65.3±0.5 kJ mol –1，由13 C- {

  DOI：

  10.1039/dt9900000605
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氮杂-15-冠醚-5 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到sodium (aza-15-crown-5) dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  冠醚二硫代氨基甲酸酯的合成，电化学及双（氮杂-15-冠-5）秋兰姆二硫化物的分子动力学研究。三[[aza-15-crown-5）二硫代氨基甲酸酯]钴的晶体结构

  摘要：

  aza-15-crown-5（1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane）与氢氧化钠和二硫化碳反应生成二硫代氨基甲酸钠（aza-15-crown-5）二硫代氨基甲酸钠（1,4,7， 10-四氧杂十三-氮杂环戊二烯-13-碳二硫酸酯），（1）。4'-氨基苯并-15-冠-5（15-氨基苯并1,4,7,10,13-五氧杂环戊烷）形成相应的二硫代氨基甲酸酯（2）。化合物（1）的氧化二聚产生双（氮杂-15-冠-5）秋兰姆二硫化物[13,13'-（1,4-dithioxo-2,3-dithiabutane-1,4-diyl）di（1,4 ，（7，10-四氧杂十三-氮杂环戊烷）]，（3），相反（2）在相同条件下分解为4'-异硫氰酸根合苯并基-15-冠-5。绕S 2旋转的能量屏障化合物（3）的C–N键，ΔG ‡ = 65.3±0.5 kJ mol –1，由13 C- {

  DOI：

  10.1039/dt9900000605

文献信息

• Hydrido Copper Clusters Supported by Dithiocarbamates: Oxidative Hydride Removal and Neutron Diffraction Analysis of [Cu₇(H){S₂C(aza-15-crown-5)}₆]
  作者：Ping-Kuei Liao、Ching-Shiang Fang、Alison J. Edwards、Samia Kahlal、Jean-Yves Saillard、C. W. Liu

  DOI：10.1021/ic300135w

  日期：2012.6.18

  [CuII(S2CNnPr2)2] can be achieved by reaction with Cu(I) ions and borohydride. The hydride release and regeneration of CuI8 was monitored by UV–visible titration experiments. To our knowledge, this is the first time that hydride encapsulated within a copper cluster can be released as H2 via chemical means. All complexes have been fully characterized by 1H NMR, FT-IR, UV–vis, and elemental analysis, and molecular structures

  Cu（I）盐与Na（S 2 CR）（R = N n Pr 2，NEt 2，aza-15-crown-5）和（Bu 4 N）（BH 4）在8：6中的反应： 1个比例在CH 3在室温下CN溶液得到单阳离子氢化物为中心的octanuclear铜我集群，[铜8（H）S 2 CR} 6 ]（PF 6）（R = N ñ镨2，1个ħ ;净2，2 ħ ;氮杂-15-冠-5，3 ħ）。[Cu 8（H）S2 CR} 6 ]（PF 6）与1个当量的（BU 4 N）（BH 4）产生的中性heptanuclear铜簇，[铜7（H）S 2 CR} 6 ]（R = N Ñ镨2，4 ħ ;净2，5 ħ ;氮杂-15-冠-5，6 ħ）和簇4 - 6也可以由Cu（BF的反应产生4）2，钠（S 2 CR），和（BU 4 N）（BH 4）在CH中的摩尔比为7：6：83 CN。观察到通过向溶液中的中性Cu 7团簇中添加1当量的Cu
• Multimetallic Alkenyl Complexes Bearing Macrocyclic Dithiocarbamate Ligands
  作者：Anita Toscani、Eeva K. Heliövaara、Jubeda B. Hena、Andrew J. P. White、James D. E. T. Wilton-Ely

  DOI：10.1021/om5011269

  日期：2015.1.26

  The aza-crown ether compounds 1-aza-15-crown-5 and 1,10-diaza-18-crown-6 react with sodium hydroxide and carbon disulfide to provide the dithiocarbamates [15]aneO4-NCS2Na and NaS2CN-[18]aneO4-NCS2Na in good yield. The complexes [MRCl(CO)(L)(PPh3)2] (M = Ru, R = H, CH═CHC6H4Me-4, CH═CHBut, CH═CH-pyrenyl-1, C(C≡CPh)═CHPh; M = Os, R = H, CH═CH-pyrenyl-1; L = 2,1,3-benzothiadiazole or no ligand) undergo

  氮杂皇冠化合物1-aza-15-crown-5和1,10-diaza-18-crown-6与氢氧化钠和二硫化碳反应生成二硫代氨基甲酸酯[15] aneO 4 -NCS 2 Na和NaS 2 CN- [18] aneO 4 -NCS 2 Na，收率高。配合物[MRCl（CO）（L）（PPh 3）2 ]（M = Ru，R = H，CH = CHC 6 H 4 Me-4，CH = CHBu t，CH = CH-pyrenyl-1，C（ C ＝ CPh）＝ CHPh； M ＝ Os，R ＝ H，CH ＝ CH-吡啶基-1； L ＝ 2,1,3-苯并噻二唑或无配体）与[15] aneO 4 -NCS 2 Na和NaS反应2 CN- [18] aneO 4 -NCS 2钠，得到[MR（S 2 CN - [15] aneO 4）（CO）（PPH 3）2 ]和[MR（CO）（PPH 3）2 } 2（S 2
• Mononuclear, Dinuclear, and Hexanuclear Gold(I) Complexes with (aza-15-crown-5)Dithiocarbamate
  作者：Javier Arias、Manuel Bardají、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/ic702252j

  日期：2008.3.1

  of sodium (aza-15-crown-5)dithiocarbamate with [AuClL] precursors lead to mono-, di-, or hexanuclear derivatives depending on L. The homoleptic hexanuclear gold(I) cluster [Au6(S2CNC10H20O4)6] is formed by displacement of the chloride and isocyanide ligands in [AuCl(CN(2,6-Me2C6H3))]. X-ray diffraction studies show a novel geometry in gold cluster chemistry where the six gold atoms display a cyclohexane-like

  （aza-15-crown-5）二硫代氨基甲酸钠与[AuClL]前体的反应会导致单，二或六核衍生物，具体取决于L。均一的六核金（I）簇[Au6（S2CNC10H20O4）6]为通过置换[AuCl（CN（2,6-Me2C6H3））]中的氯化物和异氰化物配体形成。X射线衍射研究显示了金簇化学中的一种新颖的几何形状，其中六个金原子在椅子构象中显示了类似环己烷的几何形状，Au-Au-Au角为117.028（9）度，两个金-金的短距离为2.9289 （5）A，和二齿桥接二硫代氨基甲酸酯配体。分子结构显示被冠醚包围的金原子冠。该衍生物在室温下在固态下于569 nm发光。先前已经报道了双核异构体[Au2（S2CNC10H20O4）2]，并且是通过与[AuCl（SMe2）]反应获得的。获得六核衍生物的机理涉及单核中间体[Au（S2CNC10H20O4）（CNR）]，对于该单核中间体，X射线结构显示出3.565
• Chinese Puzzle Molecule: A 15 Hydride, 28 Copper Atom Nanoball
  作者：Alison J. Edwards、Rajendra S. Dhayal、Ping‐Kuei Liao、Jian‐Hong Liao、Ming‐Hsi Chiang、Ross O. Piltz、Samia Kahlal、Jean‐Yves Saillard、C. W. Liu

  DOI：10.1002/anie.201403324

  日期：2014.7.7

  The syntheses of the first rhombicuboctahedral copper polyhydride complexes [Cu28(H)15(S2CNR)12]PF6 (NR=NnPr2 or aza‐15‐crown‐5) are reported. These complexes were analyzed by single‐crystal X‐ray and one by neutron diffraction. The core of each copper hydride nanoparticle comprises one central interstitial hydride and eight outer‐triangular‐face‐capping hydrides. A further six face‐truncating hydrides

  报道了第一个菱形八面体铜多金属氢化物配合物[Cu 28（H）15（S 2 CNR）12 ] PF 6（NR = N n Pr 2或aza-15-crown-5）的合成。这些配合物通过单晶X射线分析，一种通过中子衍射分析。每个氢化铜纳米粒子的核心包含一个中心间隙氢化物和八个三角形外盖氢化物。另外六个截短的氢化物在内部和外部铜原子阵列之间形成了前所未有的桥梁。不规则内部Cu 4四面体封装在Cu 24中菱形八面体笼，进一步由十二个二硫代氨基甲酸酯配体组成的阵列包围，该配体与24个硫原子的截短的八面体对接，该八面体与Cu 24菱形八面体和Cu 4四面体在最里面的氢化物同心。对于这些化合物，在室温下观察到令人着迷的H 2析出，但伴随着溶液在阳光下暴露于阳光下会形成已知的离子[Cu 8（H）（S 2 CNR）6 ] +。温和的热分解条件，以及与弱（或强）酸的反应。
• Supramolecular assembly and structural transformation of d¹⁰-metal complexes containing (aza-15-crown-5)dithiocarbamate
  作者：Biing-Chiau Tzeng、Chung-Lun Wu、Jun-Wei Hung、Su-Ying Chien、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/d2dt02768b

  日期：——

  with four oxygen atoms from the same azacrown ether ring and one H2O molecule, leading to a 1-D hydrogen-bonded chain with another azacrown ether ring for complex 3. The larger Na+ ion coordinates with seven oxygen atoms from two different crown ether rings, leading to a 1-D chain for complex 4. However, the largest K+ and Rb+ ions constitute a 1-D framework, except that each metal ion coordinates with

  (aza-15-crown-5)二硫代氨基甲酸钾(KO 4 NCS 2 )和(Me 2 S)AuCl反应得到双核络合物[Au(O 4 NCS 2 )] 2，其在加热时发生结构转变以重排进入六核络合物[Au(O 4 NCS 2 )] 6。在相似的反应条件下，KO 4 NCS 2与AgNO 3或[Cu(CH 3 CN) 4 ]ClO 4反应得到一维配位聚合物[Ag(O 4 NCS 2 )] n (1 ) 和四核络合物 [Cu(O 4 NCS 2 )] 4 ( 2 )。值得注意的是，在加热时，从四核络合物2到八核络合物 [Cu(O 4 NCS 2 )] 8 ( 2' ) 发生类似的结构转变过程，通过 2.846 Å 的弱 Cu⋯S 接触连接，并且它具有粉末和单晶 X 射线衍射研究也得到了分离和证实。此外，多种 MO 4 NCS 2盐类（M = Li +、Na +、K +和 Rb +)与AgNO