ethyl 2,3,3-triphenylacrylate | 95435-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2,3,3-triphenylacrylate
• 英文别名: (e)-2,3,3-Triphenyl-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2,3,3-triphenylprop-2-enoate
• CAS: 95435-84-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: HCKDOTQLNJAIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  448.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,3-triphenylacrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.97 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl 2,3,3-triphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酚的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl 2,3,3-triphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联反应制备2,3,3-三芳基丙烯酸酯

  摘要：

  摘要 我们在这里报告了一种生产2,3,3-三芳基丙烯酸酯的新策略，该酯是一类具有α，β-不饱和酯官能度的1,2,2-三芳基乙烯化合物。我们的方法要求由α-酮基酯制备宝石-二溴烯烃前体，然后通过Suzuki-Miyaura偶联反应在两个C-Br键上安装两个芳基。在大多数情况下，获得了具有1、2或3个不同芳基的许多2,3,3-三芳基丙烯酸酯。 我们在这里报告了一种生产2,3,3-三芳基丙烯酸酯的新策略，该酯是一类具有α，β-不饱和酯官能度的1,2,2-三芳基乙烯化合物。我们的方法要求由α-酮基酯制备宝石-二溴烯烃前体，然后通过Suzuki-Miyaura偶联反应在两个C-Br键上安装两个芳基。在大多数情况下，获得了具有1、2或3个不同芳基的许多2,3,3-三芳基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560419

文献信息

• Rearrangement Reactions of Tritylcarbenes: Surprising Ring Expansion and Computational Investigation
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Tom Pester、Nicole Siebert、Cornelius Staude、Ivan Tchernook、Katharina Rathmann、Oldamur Hollóczki、Joachim Friedrich

  DOI：10.1002/chem.201501352

  日期：2015.10.12

  molecular dynamics calculations. From these investigations, the fused bicyclobutane intermediate was found to be essential for heptafulvene formation. Although the bicyclobutane is also capable of rearranging to the triphenylethene product, only the heptafulvene pathway is reasonable from the energetics. The ethene is formed straight from cyanotritylcarbene.

  通常，由于通常会形成1,2,3-三唑，因此乙炔化物和磺酰叠氮化物不会进行亲电子叠氮化物转移。我们现在显示，用丁基锂处理三苯乙炔，然后暴露于2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物，所产生的产物很容易通过短寿命的三苯乙炔基叠氮化物及其次级产物氰基三甲基卡宾的生成来解释。此外，如文献所述，已证明三苯甲基卡宾通常不仅仅产生三苯乙烯。相反，这些卡宾总是也产生（二苯基亚甲基）环庚烯（庚富烯）作为副产物。静态DFT，偶联簇和从头算分子动力学计算支持了该结果。从这些调查中 发现稠合的双环丁烷中间体对于七氟戊醚的形成是必不可少的。尽管双环丁烷也能够重排成三苯乙烯产物，但从高能学角度来看，只有七富翁途径是合理的。乙烯是直接由氰基三甲基卡宾形成的。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of sulfoxonium ylides and benzyl bromides by carbene migratory insertion
  作者：Kaichuan Yan、Maoyao He、Jianglian Li、Hua He、Ruizhi Lai、Yi Luo、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1039/d0cc06236g

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of sulfoxonium ylides and benzyl bromides has been developed, which has potential safety advantages over previous carbene coupling reactions using either diazo compounds or their in situ precursors. This reaction affords polysubstituted olefins, and features good substrate tolerance and is suitable for late-stage modification of biologically active molecules

  已经开发了亚砜基yl和苄基溴的钯催化交叉偶联反应，与使用重氮化合物或其原位前体的先前卡宾偶联反应相比，它具有潜在的安全优势。该反应提供了多取代的烯烃，并且具有良好的底物耐受性，并且适合于生物活性分子的后期修饰。钯-卡宾迁移插入可能参与了该偶联反应。
• Rapid Bis-Coupling Reactivity with Triarylbismuth Reagents: Synthesis of Structurally Diverse Scaffolds and Step-economic Convergent Synthesis of Quebecol
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1002/ejoc.201901830

  日期：2020.3.22

  The cross‐coupling study of gem‐dibromoesters with triarylbismuths furnished a variety of multi‐functional trisubstituted acrylates embedded with aryl, alkene and alkyne scaffolds in high yields under palladium catalysis. Further, the established method was applied in the step‐economic and convergent synthesis of quebecol natural product in good yield.

  宝石二溴酸酯与三芳基铋的交叉偶联研究提供了在钯催化下高产率嵌入芳基，烯烃和炔烃骨架的多种多功能三取代丙烯酸酯。此外，已建立的方法被用于步伐经济和收敛合成高品质的魁北克天然产物。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-(Prop-2-enyl)- and 3-(Prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione Derivatives as Potential Aromatase Inhibitors
  作者：K J Barrell、W L Woo、M Ahmadi、H J Smith、P J Nicholls

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb07115.x

  日期：2011.4.12

  3-(4'-Aminophenyl)pyrrolidine-2,5-dione (WSP3), a known reversible inhibitor of P450 aromatase, was modified using molecular graphics and our model of reversible inhibitor and substrate binding to resemble 10 beta-prop-2-ynylestr-4-ene-3,17-dione (PED), a mechanism-based inactivator of the enzyme. The analogues prepared were 3-substituted 3-(prop-2-enyl) or 3-(prop-2-ynyl) pyrrolidine-2,5-diones and

  3-（4'-氨基苯基）吡咯烷-2,5-二酮（WSP3），一种已知的P450芳香化酶可逆抑制剂，已使用分子图形进行了修饰，我们的可逆抑制剂和底物结合模型类似于10 beta-prop-2- ynylestr-4-ene-3,17-dione（PED），一种基于机理的酶灭活剂。制备的类似物是3-取代的3-（丙-2-烯基）或3-（丙-2-炔基）吡咯烷-2，5-二酮及其N-烷基衍生物。报告的化合物对人胎盘P450芳香酶没有抑制作用（时间依赖性）。然而，在几种3-（丙-2-炔基）化合物中观察到一些可逆的活性。
• Highly Selective C–F Bond Functionalization of Tetrasubstituted <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Trisubstituted Monofluoroalkenes Using Grignard Reagents
  作者：Yanhui Wang、Yihan Tang、Yuwei Zong、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01639

  日期：2022.6.10

  metal catalyst. β,β-Difluoroacrylates react with Grignard reagents under mild conditions to afford tetrasubstituted (E)-β-monofluoroacrylates. Experimental and computational studies revealed that the selectivity stems from the intrinsic reactivity difference between the (E)- and (Z)-isomers toward excess Grignard reagent, which leads to the resolution of the two products.

  我们在此描述了在没有过渡金属催化剂的情况下使用格氏试剂对四取代偕二氟烯烃和三取代单氟烯烃进行选择性 C-F 键官能化。β,β-二氟丙烯酸酯与格氏试剂在温和条件下反应生成四取代 ( E )-β-单氟丙烯酸酯。实验和计算研究表明，选择性源于 ( E )- 和 ( Z )-异构体对过量格氏试剂的内在反应性差异，这导致两种产物的分离。