4-octylaminofluorobenzene | 140483-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-octylaminofluorobenzene
• 英文别名: 4-fluoro-N-octylaniline
• CAS: 140483-61-0
• 化学式: C₁₄H₂₂FN
• mdl: MFCD11198036
• 分子量: 223.334
• InChiKey: DDSOBJRYRNZXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octylaminofluorobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-bromo-N-(4-fluorophenyl)-N-octylthiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用的 N-烷基苯胺取代的低带隙电子受体的设计与合成

  摘要：

  设计了一种新的给电子单元，即N-辛基-N-苯基-噻吩(OPT)，用于制备具有非稠环化学结构的电子受体。通过在对位中引入不同的功能原子/基团苯基在 OPT 单元中的位置，合成了三个非稠合环受体 (NFREAs)、C8-2F、FC8-2F 和 MeC8-2F。由于OPT强大的给电子能力，三种受体的吸收光谱可以扩展到950 nm左右，带隙为1.28—1.32 eV。通过量子化学计算结果得到的基于OPT的分子的前沿分子轨道分布表明，它们的能量排列可以微调以满足不同的要求。此外，通过改变 OPT 单元上的取代基，它们与供体的 Flory-Huggins 相互作用参数 ( χ ) 将受到很大影响，可以实现不同的相分离行为。与 PBDB-TF 混合后，基于 FC8-2F 的电池产生短路电流密度 ( J sc)为23.21 mA·cm –2，填充因子(FF)为72.11%，最高功率转换效率(PCE)为12

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200579
• 作为产物：
  描述：

  α-methyl-4-octylaminobenzyl alcohol 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-octylaminofluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  将氟原子定向引入​​芳族分子的温和新方法

  摘要：

  在室温下，各种芳族分子中的羟基烷基被CsSO 4 F替换为氟原子，从而以高产率至极好的选择性区域形成芳基氟化物。

  DOI：

  10.1039/c39920000274

文献信息

• Ultra-small cobalt nanoparticles from molecularly-defined Co–salen complexes for catalytic synthesis of amines
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Vishwas G. Chandrashekhar、Manoj B. Gawande、Narayana V. Kalevaru、Radek Zbořil、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9sc04963k

  日期：——

  situ generated cobalt nanoparticles from molecularly defined complexes as efficient and selective catalysts for reductive amination reactions. In the presence of ammonia and hydrogen, cobalt–salen complexes such as cobalt(II)–N,N′-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamine produce ultra-small (2–4 nm) cobalt-nanoparticles embedded in a carbon–nitrogen framework. The resulting materials constitute stable,

  我们报告从分子定义的复合物为还原胺化反应的有效和选择性催化剂原位生成钴纳米粒子的合成。在存在氨和氢的情况下，钴-salen络合物，例如钴（II）-N，N'-双（水杨基亚烷基）-1,2-苯二胺产生嵌入碳-氮骨架中的超小（2-4 nm）钴纳米颗粒。所得的材料构成稳定的，可重复使用的和磁性可分离的催化剂，其使得能够由羰基化合物和氨合成直链和支链的苄基，杂环和脂族伯胺。分离的纳米颗粒还代表了用于合成伯胺，仲胺和叔胺（包括生物学上相关的N-甲基胺）的出色催化剂。
• Titanium complexes supported by imidazo[1,5-a]pyridine-containing pyrrolyl ligand as catalysts for hydroamination and polymerization reactions, and as an antitumor reagent
  作者：Jinna Liu、Yuhua Cao、Lei Li、Hao Pei、Yanmei Chen、Jinfa Hu、Yaru Qin、Yahong Li、Wu Li、Wei Liu

  DOI：10.1039/c4ra14692a

  日期：——

  The syntheses, structures, catalytic properties and antitumor activities of three titanium complexes supported by an imidazo[1,5-a]pyridine-containing pyrrolyl ligand are reported.

  报道了由一种含有咪唑[1,5-a]吡啶基的吡咯配体支持的三种钛配合物的合成、结构、催化性能和抗肿瘤活性。
• Chan–Evans–Lam Couplings with Copper Iminoarylsulfonate Complexes: Scope and Mechanism
  作者：Valérie Hardouin Duparc、Guillaume L. Bano、Frank Schaper

  DOI：10.1021/acscatal.8b01881

  日期：2018.8.3

  Copper(II) pyridyliminoarylsulfonate complexes with chloride or triflate counteranions were employed in Chan–Evans–Lam (CEL) couplings of N-nucleophiles and arylboronic acids. The complexes avoided typical side reactions in CEL couplings, and an excess of boronic acid was not required. Water was tolerated, and addition of neither base nor other additives was necessary. Primary amines, acyclic and cyclic

  N-亲核试剂和芳基硼酸的Chan-Evans-Lam（CEL）偶联反应中使用了吡啶（氯）吡啶基亚氨基磺酸磺酸铜与三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡离子的配合物。该络合物避免了CEL偶联中的典型副反应，并且不需要过量的硼酸。可以耐受水，并且不需要添加碱或其他添加剂。伯胺，无环和环状仲胺，苯胺，氨基苯酚，咪唑，吡唑和苯基四唑可以在25或50°C下用2.5 mol％的催化剂定量芳基化。详细研究了反应动力学。动力学和光谱学研究为形成非生产性的铜-底物复合物提供了证据。苯胺-苯硼酸加合物的形成是反应速率对苯硼酸浓度的零级依赖性的原因。动力学证据表明，反应步骤的顺序是金属转移，亲核配位和氧化。由于催化循环中较慢的Cu（II）/ Cu（III）氧化，偶联剂与缺电子的芳基硼酸的偶联性能较差。光氧化还原催化部分解决了这个问题，但事实证明添加乙酸铜作为外部氧化剂更为有效。
• Anti‐ <i>Markovnikov</i> Addition of Anilines to Aliphatic Terminal Alkynes Catalyzed by an 8‐Quinolinolato Rhodium Complex
  作者：Yoshihiko Morimoto、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/hlca.202100125

  日期：2021.10

  Anti-Markovnikov addition of anilines to aliphatic terminal alkynes proceeded using an 8-quinolinolato rhodium/phosphine catalyst system. The use of a strong organic base, 1,1,3,3,–tetramethylguanidine, in the catalyst system enabled the formation of the aldimine products. Substrates with various functional groups including polar groups such as a phenolic hydroxy group are applicable to the hydroamination

  使用 8-喹啉合铑/膦催化剂体系将苯胺反马尔科夫尼科夫加成反应到脂肪族末端炔烃上。在催化剂体系中使用强有机碱 1,1,3,3,-四甲基胍可以形成醛亚胺产物。具有包括极性基团如酚羟基在内的各种官能团的底物适用于加氢胺化。
• New, mild method for directed introduction of a fluorine atom into aromatic molecules
  作者：Stojan Stavber、Iztok Košir、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39920000274

  日期：——

  Hydroxyalkyl groups in various aromatic molecules are replaced with a fluorine atom by CsSO4F at room temperature thus regioselectively forming aryl fluorides in high to excellent yields.

  在室温下，各种芳族分子中的羟基烷基被CsSO 4 F替换为氟原子，从而以高产率至极好的选择性区域形成芳基氟化物。