ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 5948-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 5948-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: PXLULCMFZZNMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-selanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶硒硒诱导人乳腺癌的DNA损伤，细胞周期停滞和细胞凋亡

  摘要：

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.026
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 香草醛 、 硫脲 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biginelli 反应的廉价方案

  摘要：

  摘要 报道了一种由氯化铜-氯化锂组合催化剂体系催化高产率一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的方法。#IICT通讯号码：020612。

  DOI：

  10.1081/scc-200025633

文献信息

• Bis-dihydropyrimidines: Catalyst-free, Microwave-assisted Organic Synthesis, Characterization and <i>In Vitro</i> Biological Screenings
  作者：Sumeet Kaur Bhatia、Varsha Samdhian、Balbir Kaur

  DOI：10.1002/jhet.3121

  日期：2018.4

  In present research, we aim to afford the catalyst‐free, greener synthesis of diethyl 2,2′‐(1,2‐phenylenebis(methylene))bis(sulfanediyl)bis(6‐methyl‐4‐substitutedphenyl‐1,4‐dihydropyrimidine‐5‐carboxylate)derivatives via microwave irradiations. The reactions were also performed under conventional heating. The reaction times and yields thus obtained of the isolated desired products were compared too

  在目前的研究中，我们旨在提供无催化剂的绿色环保二乙基2,2'-（1,2-亚苯基双（亚甲基））双（硫代二基）双（6-甲基-4-取代苯基-1,4-经由微波辐射的二氢嘧啶-5-羧酸衍生物）反应也在常规加热下进行。还比较了分离出的所需产物的反应时间和如此获得的产率，因此解释了使用微波辐射的重要性。合成部分的结构阐明是通过现代复杂的光谱技术进行的。对准备好的双杂环化合物进行体外筛选抗菌活性。在苯环上具有电子释放基团的样品具有抗菌活性，而具有电子吸收基团的样品则具有抗真菌活性。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of thiazolopyrimidine derivatives
  作者：H NAGARAJAIAH、I M KHAZI、NOOR SHAHINA BEGUM

  DOI：10.1007/s12039-012-0271-z

  日期：2012.7

  activity was evaluated against four bacterial strains and one fungal species. Few of the derivatives exhibited antibacterial and antifungal activities. We have reported the synthesis of some thiazolopyrimidine derivatives by cyclo-condensation of dihydropyrimidine with halo esters. Crystal structure analysis of one of the derivatives has been carried out. Some of the derivatives exhibited antibacterial

  通过在回流条件下用乙醇处理α-卤代酯与3，4-二氢嘧啶2-硫酮，可制备不同的噻唑并嘧啶取代的二酯，收率71-85％。IR，1 HNMR，13 CNMR和元素分析用于表征这些化合物。用单晶X验证了一种产物5-苯基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-2,6-二羧酸二乙酯（3e）的晶体和分子结构。射线衍射法。评价了对四种细菌菌株和一种真菌物种的抗菌活性。很少有衍生物表现出抗菌和抗真菌活性。 我们已经报道了通过二氢嘧啶与卤代酯的环缩合反应合成一些噻唑并嘧啶衍生物。已经对一种衍生物进行了晶体结构分析。一些衍生物表现出抗菌和抗真菌活性。
• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Ionic liquid-assisted synthesis of dihydropyrimidin(thi)one Biginelli adducts and investigation of their mechanism of urease inhibition
  作者：Taniris Cafiero Braga、Thamara Ferreira Silva、Thamilla Maria Silva Maciel、Edjan Carlos Dantas da Silva、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior、Luzia Valentina Modolo、Isis Martins Figueiredo、Josué Carinhanha Caldas Santos、Thiago Mendonça de Aquino、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1039/c9nj03556g

  日期：——

  Twenty-six Biginelli adducts were synthesized through an ionic liquid-assisted synthesis with up to 92% yield. Sixteen of these Biginelli adducts were then assayed to determine their antiureolytic activity against purified urease from jack beans. The substances BA7-S, BA9-S and BA11-S were shown to be as efficient inhibitors as hydroxyurea, a positive control used in in vitro screening assay against

  通过离子液体辅助合成法合成了26种Biginelli加合物，收率高达92％。然后分析这些Biginelli加合物中的16种，以确定它们对来自千斤顶豆的纯化脲酶的抗脲水解活性。物质BA7-S，BA9-S和BA11-S被证明是与羟基脲有效的抑制剂，羟基脲是用于体外抗脲酶筛选试验的阳性对照。荧光研究表明，BA7-S，BA9-S，BA11-S和BA5-S分别具有5.95、6.72、4.55和4.28 M -1的高结合常数，而BAS12-S无取代基的log K b = 2.16 M -1的值低 。另外，在最热力学上有利的BA5-S和BA7-S脲酶复合物中，相应的Biginelli加合物能够通过非离子相互作用（例如疏水相互作用或氢和范德华相互作用）与脲酶的活性位点相互作用， 分别。计算机分析研究还支持BA与活性位点相互作用，从而证实了荧光和动力学分析研究，这清楚表明BA5-S和BA7-S是竞争性抑制剂（K
• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-2(H)-Pyrimidinones Catalyzed by Reusable Acidic Choline-Based Ionic Liquids
  作者：Anlian Zhu、Qianqian Li、Lingjun Li、Jianji Wang

  DOI：10.1007/s10562-013-0978-6

  日期：2013.5

  A series of choline-based ionic liquids (CIL) have been synthesized in this work. The results suggested that both the cations and the anions have significant influences on their properties such as thermostabilities, acidities and their performances for the synthesis of 3,4-dihydro-2(H)-pyrimidinones. The optimized catalytic system based on the CIL [DMEA][HSO4] for the Biginelli reactions benefits from

  在这项工作中已经合成了一系列基于胆碱的离子液体 (CIL)。结果表明，阳离子和阴离子均对其性质如热稳定性、酸度及其合成 3,4-二氢-2(H)-嘧啶酮的性能有显着影响。用于 Biginelli 反应的基于 CIL [DMEA][HSO4] 的优化催化体系受益于广泛的底物耐受性、良性反应条件、简单的后处理程序以及离子液体的可行重复使用性。图形摘要热稳定性、酸度、 Biginelli反应的催化活性均遵循[DMEA][HSO4]>[胆碱][HSO4]>[DMEA][H2PO4]>[胆碱][H2PO4]的顺序。