2-((furan-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole | 55901-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((furan-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazolyl furfuryl sulfide；2-(furan-2-ylmethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 55901-22-9
• 化学式: C₁₂H₉NOS₂
• 分子量: 247.342
• InChiKey: DAAXLGGPKGHMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-207 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((furan-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sodium furan-2-ylmethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  实用的功能化烷基亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591588
• 作为产物：
  描述：

  furan-2-ylmethyl 1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-((furan-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯并三唑环的环裂解，合成2-N / S / C-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo4024107

文献信息

• Synthesis of 2-Thio-Substituted Benzothiazoles via a Domino Condensation/<i>S</i>-Arylation/Heterocyclization Process
  作者：Liu Shi、Xiangqian Liu、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo200535e

  日期：2011.5.20

  Condensation of carbon disulfide with thiols in the presence of K2CO3 generates carbonotrithioate salts in situ, which undergo coupling with 2-iodoanilines and subsequent intramolecular condensation and elimination under assistance of CuBr to afford 2-thio-substituted benzothiazoles. Both aliphatic and aromatic thiols are compatible with this process, delivering the corresponding heterocycles with

  在K 2 CO 3存在下，二硫化碳与硫醇的缩合原位生成三硫代碳酸盐，将其与2-碘苯胺偶联，随后在CuBr的帮助下进行分子内缩合和消除，得到2-硫基取代的苯并噻唑。脂族和芳族硫醇均与该过程相容，从而提供具有良好多样性的相应杂环。
• A Convenient Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1612

  日期：2005.12

  (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent), prepared easily from DMF and oxalyl chloride, works as an efficient condensation reagent for the thioetherification of alcohols in on...

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂），很容易由 DMF 和草酰氯制备，可作为一种有效的缩合试剂，用于醇的硫醚化...
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 289
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——