2-((furan-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole | 55901-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((furan-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazolyl furfuryl sulfide；2-(furan-2-ylmethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 55901-22-9
• 化学式: C₁₂H₉NOS₂
• 分子量: 247.342
• InChiKey: DAAXLGGPKGHMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-207 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((furan-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sodium furan-2-ylmethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  实用的功能化烷基亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591588
• 作为产物：
  描述：

  furan-2-ylmethyl 1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-((furan-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯并三唑环的环裂解，合成2-N / S / C-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo4024107

文献信息

• Synthesis of 2-Thio-Substituted Benzothiazoles via a Domino Condensation/<i>S</i>-Arylation/Heterocyclization Process
  作者：Liu Shi、Xiangqian Liu、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo200535e

  日期：2011.5.20

  Condensation of carbon disulfide with thiols in the presence of K2CO3 generates carbonotrithioate salts in situ, which undergo coupling with 2-iodoanilines and subsequent intramolecular condensation and elimination under assistance of CuBr to afford 2-thio-substituted benzothiazoles. Both aliphatic and aromatic thiols are compatible with this process, delivering the corresponding heterocycles with

  在K 2 CO 3存在下，二硫化碳与硫醇的缩合原位生成三硫代碳酸盐，将其与2-碘苯胺偶联，随后在CuBr的帮助下进行分子内缩合和消除，得到2-硫基取代的苯并噻唑。脂族和芳族硫醇均与该过程相容，从而提供具有良好多样性的相应杂环。
• A Convenient Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1612

  日期：2005.12

  (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent), prepared easily from DMF and oxalyl chloride, works as an efficient condensation reagent for the thioetherification of alcohols in on...

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂），很容易由 DMF 和草酰氯制备，可作为一种有效的缩合试剂，用于醇的硫醚化...
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 289
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-<i>N</i>/<i>S</i>/<i>C</i>-Substituted Benzothiazoles via Intramolecular Cyclative Cleavage of Benzotriazole Ring
  作者：Dhananjay Kumar、Bhuwan B. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4024107

  日期：2014.1.3

  The synthesis of numerous 2-N/S/C-substituted benzothiazoles was achieved from substituted thiocarbonylbenzotriazoles via free-radical intramolecular cyclative cleavage of the benzotriazole ring in the presence of (TMS)3SiH and AIBN under mild conditions. The developed methodology demonstrates significant compatibility under microwave conditions and is important as it avoids the use of toxic metals

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。
• A Practical Access to Functionalized Alkyl Sulfinates
  作者：M. Haddad、P. Phansavath、V. Ratovelomanana-Vidal、C. Tran、B. Flamme、A. Chagnes

  DOI：10.1055/s-0036-1591588

  日期：2018.7

  of aliphatic sulfinates. This cost-effective method involves the use of 2-mercaptobenzothiazole under mild conditions and exhibits good yields (up to 78% over three steps). This approach provides an access to a wide range of functionalized sulfinates. A good tolerance with respect to diverse functional groups (alkene, alkyne, ether, acetal) was also noted.

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。