3-butyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole | 1338001-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-butyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
• 英文别名: 3-butyl-1,1-dimethyl-3H-2,1-benzoxasilole
• CAS: 1338001-19-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: WNVJFXPXQYDVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57°C / 0.2
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  阴离子中继化学：通过利用 1-Oxa-2-硅杂环戊烷和相关同系物的根本不同的反应途径进入 II 型 ARC 反应歧管

  摘要：

  截然不同：两种 1-氧杂-2-硅杂环戊烯和一种饱和同系物已被合成，并被证明可以通过一种全新的机制途径提供 II 型阴离子中继化学 (ARC)。与之前的研究类似，但与最初的假设相反，Brook 重排添加剂（六甲基磷酰胺和 CuI）对于促进 Si 迁移和阴离子捕获是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103886
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-butyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  阴离子中继化学：通过利用 1-Oxa-2-硅杂环戊烷和相关同系物的根本不同的反应途径进入 II 型 ARC 反应歧管

  摘要：

  截然不同：两种 1-氧杂-2-硅杂环戊烯和一种饱和同系物已被合成，并被证明可以通过一种全新的机制途径提供 II 型阴离子中继化学 (ARC)。与之前的研究类似，但与最初的假设相反，Brook 重排添加剂（六甲基磷酰胺和 CuI）对于促进 Si 迁移和阴离子捕获是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103886
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 苯基锂 在 3-butyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 、 copper(l) iodide 、 N-[2-(二苯基膦)苯亚甲基]环己胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。

  公开号：

  WO2016011231A1

文献信息

• Incorporation of carbon dioxide into phthalides via ligand-free copper-catalyzed direct carboxylation of benzoxasiloles
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、José A. Rodríguez-Santamaría、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7gc00917h

  日期：——

  The direct carboxylation of benzoxasiloles with carbon dioxide proceeded smoothly under mild conditions using copper iodide as a catalyst to afford phthalides after an acid work-up. Broad substrate scope and application of this methodology for the synthesis of natural products highlight the synthetic utility of this protocol.

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013185021A3

  公开（公告）日：2014-01-30
• The Design, Synthesis and Validation of Recoverable and Readily Reusable Siloxane Transfer Agents for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Adam T. Hoye、Minh H. Nguyen、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol400922j

  日期：2013.5.17

  The development of competent, recoverable and reusable 1-oxa-2-silacyclopentene (siloxane) transfer agents for Pd-catalyzed cross-coupling reactions (CCRs) of organolithium reagents with aryl and alkenyl iodides has been achieved. Drawbacks of the first-generation siloxane-transfer agent (1), relating to facile recovery for potential recycling, have been addressed.
• Unification of Anion Relay Chemistry with the Takeda and Hiyama Cross-Coupling Reactions: Identification of an Effective Silicon-Based Transfer Agent
  作者：Amos B. Smith、Adam T. Hoye、Dionicio Martinez-Solorio、Won-Suk Kim、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ja2120103

  日期：2012.3.14

  The unification of Anion Relay Chemistry (ARC) with the Takeda and Hiyama palladium-mediated cross-coupling processes to provide aryl aryl, alkenyl aryl, and alkenyl alkenyl coupled products by exploiting a common silicon-based transfer agent has been achieved. These results provide a practical solution for intermolecular cross-coupling of organolithium reagents without the problematic lithium halogen exchange and/or undesired homocoupling that has kept organolithium cross-couplings from achieving the same level of utility as other palladium-mediated methods (e.g., Suzuki organoboron, Negishi organozinc, Stale organotin, Kumada organomagnesium, etc.).
• Anion Relay Chemistry: Access to the Type II ARC Reaction Manifold through a Fundamentally Different Reaction Pathway Exploiting 1-Oxa-2-silacyclopentanes and Related Congeners
  作者：Amos B. Smith、Rongbiao Tong、Won-Suk Kim、William A. Maio

  DOI：10.1002/anie.201103886

  日期：2011.9.12

  congener have been synthesized and demonstrated to provide access to type II anion relay chemistry (ARC) through a fundamentally new mechanistic pathway. Similar to previous studies, but contrary to initial hypothesis, Brook rearrangement additives (hexamethylphosphoramide and CuI) are necessary to promote Si migration and anion capture.

  截然不同：两种 1-氧杂-2-硅杂环戊烯和一种饱和同系物已被合成，并被证明可以通过一种全新的机制途径提供 II 型阴离子中继化学 (ARC)。与之前的研究类似，但与最初的假设相反，Brook 重排添加剂（六甲基磷酰胺和 CuI）对于促进 Si 迁移和阴离子捕获是必要的。