9b-(3-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-9bH-thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one | 5218-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9b-(3-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-9bH-thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 9b-(3-Methoxyphenyl)-2,3-Dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one；9b-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 5218-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: JUFCUXGTKYZGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-2-(2-sulfanylethyl)isoindolin-1-one 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到9b-(3-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-9bH-thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化脱水环化形成多种融合片段的统一方法。

  摘要：

  采用催化脱水环化合成了一系列高度功能化的多环片段。一系列亲核试剂被证明是成功的，反应产生了许多高价值的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.202201107

文献信息

• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Unified Approach to Diverse Fused Fragments via Catalytic Dehydrative Cyclization
  作者：Ashley J. Basson、Nathan R. Halcovitch、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1002/chem.202201107

  日期：2022.8.26

  A range of highly functionalized polycyclic fragments have been synthesized, employing a catalytic dehydrative cyclization. A range of nucleophiles are shown to be successful, with the reaction producing numerous high value motifs.

  采用催化脱水环化合成了一系列高度功能化的多环片段。一系列亲核试剂被证明是成功的，反应产生了许多高价值的基序。