7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4(1H,5H)-thione | 139004-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4(1H,5H)-thione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(6-oxo-4-sulfanylidene-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 139004-04-9
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄O₈S
• 分子量: 612.62
• InChiKey: NVPPDYANWDCCCG-ANNHOSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4(1H,5H)-thione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到7-β-D-ribofuranosyl-6-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4(1H,5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代-7-β-D-呋喃呋喃糖基-和阿拉伯呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶及某些相关核糖核苷的合成

  摘要：

  已经制备了几种双取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，吡唑并[1，5- a ]嘧啶和噻唑并[4，5- d ]嘧啶核糖核苷，作为尿苷和胞苷的同源物。吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H，7 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物与1- O-乙酰基-2,3,5-的糖基化在三氟甲磺酸酯存在下，三邻苯甲酰基-D-呋喃核糖（5）得到7-（2,3,5-三邻苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并-[3,4- d ]嘧啶-4,6-（1 ħ，5 ħ-二酮（6）。6的脱苯甲酰化得到尿苷类似物7-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H）-二酮（3），与先前报道的7-核呋喃基糖基氧代嘌呤醇相同。6的硫杂化合物得到7，在脱苯甲酰化后得到7-β-D-呋喃呋喃糖基-6-氧杂唑并[3,4- d ]嘧啶-4（1 H，5 H）-硫酮（8）。在高温下对7进行氨解会降低胞苷

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280722
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4(1H,5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代-7-β-D-呋喃呋喃糖基-和阿拉伯呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶及某些相关核糖核苷的合成

  摘要：

  已经制备了几种双取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，吡唑并[1，5- a ]嘧啶和噻唑并[4，5- d ]嘧啶核糖核苷，作为尿苷和胞苷的同源物。吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H，7 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物与1- O-乙酰基-2,3,5-的糖基化在三氟甲磺酸酯存在下，三邻苯甲酰基-D-呋喃核糖（5）得到7-（2,3,5-三邻苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并-[3,4- d ]嘧啶-4,6-（1 ħ，5 ħ-二酮（6）。6的脱苯甲酰化得到尿苷类似物7-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H）-二酮（3），与先前报道的7-核呋喃基糖基氧代嘌呤醇相同。6的硫杂化合物得到7，在脱苯甲酰化后得到7-β-D-呋喃呋喃糖基-6-氧杂唑并[3,4- d ]嘧啶-4（1 H，5 H）-硫酮（8）。在高温下对7进行氨解会降低胞苷

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280722