2,3-bis(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone | 95943-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Bis-< benzothiazoyl-(2)-thio >-naphthochinon-(1,4)；2,3-bis(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 95943-28-5
• 化学式: C₂₄H₁₂N₂O₂S₄
• 分子量: 488.635
• InChiKey: RSDKFGYDJHNHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 2-巯基苯并噻唑 在 2,2,2-三氟乙硫醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2,3-bis(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一锅合成，表征和硫和氧取代的1,4-萘醌的抗氧化能力及结构研究

  摘要：

  摘要在本研究中，我们报道了一锅法合成S，S-和S，O取代的1,4-萘醌的结构，研究及抗氧化活性的研究。研究了2,3-二氯-1,4-萘醌与含硫和氧的亲核试剂的多组分反应，以获得高度官能化的S，S和S，O取代的1,4-萘醌衍生物。所有新化合物的特征均基于1 H，19 F和13C核磁共振波谱，质谱和傅里叶变换红外光谱。通过X射线衍射法测定了2，3-二氢-2-（羟甲基）萘并[2，3 - b ] -1，4-氧杂嘧啶-5，10-二酮的晶体结构。分别使用铜还原抗氧化剂容量法和DPPH方法筛选合成的化合物的抗氧化剂容量和清除自由基的活性。3-氯-2- [3-（3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧萘萘-2-基氧基）丙基硫基] -1,4-萘醌显示最高的抗氧化能力，而氧化铜的抗还原能力为0.63， trolox当量抗氧化剂容量系数。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1517-5

文献信息

• Thiazolethiols and Their Derivatives
  作者：JOHN J. D'AMICO、THOMAS W. BARTRAM

  DOI：10.1021/jo01078a014

  日期：1960.8
• One-pot synthesis, characterization, and antioxidant capacity of sulfur- and oxygen-substituted 1,4-naphthoquinones and a structural study
  作者：Nahide Gulsah Deniz、Mustafa Ozyurek、Ayse Nur Tufan、Resat Apak

  DOI：10.1007/s00706-015-1517-5

  日期：2015.12

  one-pot synthesis of S,S- and S,O-substituted 1,4-naphthoquinones, their structural studies, and investigation of their antioxidant activity. The multicomponent reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with sulfur- and oxygen-containing nucleophiles were investigated to obtain highly functionalized S,S- and S,O-substituted 1,4-naphthoquinone derivatives. All new compounds were characterized on the basis

  摘要在本研究中，我们报道了一锅法合成S，S-和S，O取代的1,4-萘醌的结构，研究及抗氧化活性的研究。研究了2,3-二氯-1,4-萘醌与含硫和氧的亲核试剂的多组分反应，以获得高度官能化的S，S和S，O取代的1,4-萘醌衍生物。所有新化合物的特征均基于1 H，19 F和13C核磁共振波谱，质谱和傅里叶变换红外光谱。通过X射线衍射法测定了2，3-二氢-2-（羟甲基）萘并[2，3 - b ] -1，4-氧杂嘧啶-5，10-二酮的晶体结构。分别使用铜还原抗氧化剂容量法和DPPH方法筛选合成的化合物的抗氧化剂容量和清除自由基的活性。3-氯-2- [3-（3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧萘萘-2-基氧基）丙基硫基] -1,4-萘醌显示最高的抗氧化能力，而氧化铜的抗还原能力为0.63， trolox当量抗氧化剂容量系数。 图形概要