2,3,6,10b-tetrahydro-5H-thiazolo[2,3-a]isoquinoline | 14692-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3,6,10b-tetrahydro-5H-thiazolo[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrahydro-10bH-thiazolo[2,3-a]isoquinoline；2,3,5,6-Tetrahydro-10bH-thiazolo<2,3-a>isochinolin；5H-Thiazolo<2,3-a>isochinolin；2,3,6,10b-tetrahydro-5H-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoquinoline；3,5,6,10b-tetrahydro-2H-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoquinoline
• CAS: 14692-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: BYZCCOUUHCDYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  128 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,6,10b-tetrahydro-5H-thiazolo[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  D 1-样受体，可区分硫杂a​​嗪区域异构体

  摘要：

  由于受体螺旋内的高度同一性，设计具有D 1 / D 5亚型选择性的配体是一项挑战。基于先导化合物1-3，合成了噻吩-苯并ze庚因区域异构体4和5，并使用放射性配体结合亲和力技术对它们对五种多巴胺受体亚型的亲和力进行了生物学评估。内的d 1样家族，化合物4显示出对d 20倍的选择性5亚型超过d 1亚型（ķ我= 3nm时，d 1：60纳米），而它的区域异构体，化合物5用颠倒噻吩位置，更喜欢d 1在d亚型5亚型（ķ我= 4nM的，d 5：15纳米）。苯并噻吩并-苯并ze庚因类似物6被证明是对D 1-和D 2-样家族成员具有相同亲和力的几个数量级（A D 2和1.9的K i = 1.5 nM）具有高亲和力的a嗪衍生物之一。D 5为nM ）。彻底分析构成目标多巴胺受体亚型结合口袋的氨基酸残基，发现在D 5 通过阴离子氨基酸稳定的丝氨酸S 6.62和苏氨酸T 7.33残基或水网络的受体可能有助于合成化合物的选择性模式。

  DOI：

  10.1039/c5md00258c

文献信息

• Synthesis and spectroscopic studies of some hydrogenated thiazolo[2,3- a ]isoquinolines
  作者：Maria D Rozwadowska、Agnieszka Sulima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00224-1

  日期：2001.4

  4-dihydroisoquinoline derivatives under the action of α-mercapto alkanoic acids or ethylene sulfide, respectively. In the synthesis of compounds 2 and 5 isothiocarbostril (13) and N-thioacetyl-β-phenylethylamine derivatives (14), respectively, were also used as substrates and treated with bromoacetic acid derivatives. Spectral characteristics (IR, 1H, 13C NMR and MS) of compounds 1–12 are presented.

  二氢-5- ħ -噻唑并[2,3-一个]异喹啉酮（1 - 6）和四氢-5- ħ -噻唑并[2,3一]异喹啉（7 - 12）已经从下3,4-二氢异喹啉衍生物制备α-巯基链烷酸或亚乙基硫的作用。在化合物2和5的合成中，异硫脲化合物（13）和N-硫代乙酰基-β-苯乙胺衍生物（14）也分别用作底物，并用溴乙酸衍生物处理。光谱特性（IR，1 H，给出了化合物1 – 12的13 C NMR和MS）。
• Method for synthesizing tetrahydroisoquinoline thiazolidine
  申请人：National Chi Nan University

  公开号：US10189801B1

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to a method for synthesizing tetrahydroisoquinoline thiazolidine, which can be conducted under a relatively mild reaction condition and can rapidly synthesize tetrahydroisoquinoline thiazolidine.

  本发明涉及一种合成四氢异喹啉噻唑啉的方法，该方法可以在相对温和的反应条件下进行，并且可以快速合成四氢异喹啉噻唑啉。
• Schneider,W.; Kaemmerer,E., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1966, vol. 299, p. 846 - 857
  作者：Schneider,W.、Kaemmerer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of the quaternary salts of some heterocyclic derivatives
  作者：Thomas L. Wimmer、F. Howard Day、Charles K. Bradsher

  DOI：10.1021/jo00897a003

  日期：1975.5
• Singh,H. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 4 - 6
  作者：Singh,H. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图