chlorpromazine | 67635-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: chlorpromazine
• 英文别名: 3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-ium-10-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 67635-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂S*H
• 分子量: 319.878
• InChiKey: ZPEIMTDSQAKGNT-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorpromazine 在 peroxomonosulfate(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 chlorpromazine radical cation
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪及其自由基阳离子在水溶液中的单电子转移反应的停流动力学研究

  摘要：

  通过停流分光光度法研究了质子化形式的吩噻嗪，即氯丙嗪 (CPZH+) 和异丙嗪 (PMZH+) 与无机过氧化物、过氧单硫酸盐和过氧二硫酸盐在水性介质中的单电子氧化动力学。两种吩噻嗪的反应都遵循总的二级动力学，关于 [吩噻嗪] 和 [过氧化物] 各为一级动力学。两种过氧化物均通过单电子转移从各自的吩噻嗪生成自由基阳离子。发现自由基阳离子 CPZH·2+ 和 PMZH·2+ 氧化抗坏血酸生成母体化合物，而单独的 CPZH·2+ 能够与亚硫酸盐、硫代硫酸盐和连二亚硫酸盐反应生成 CPZH+。研究和讨论了所有这些反应的动力学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3355
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氯丙嗪 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到chlorpromazine
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导吩噻嗪氯丙嗪和异丙嗪的单电子氧化

  摘要：

  已测量了氯丙嗪和异丙嗪，CZH +和PZH +的质子化形式与亲电子基团˙OH，Br 2 - ˙，（SCN）2 - ˙，I 2 - ˙，N 3的反应的绝对速率常数。˙，TI 2 +，TI（OH）+，（tC 4 H 9 S tC 4 H 9）+ ˙，（CH 3 SSCH 3）+ ˙和lipoate + ˙在pH范围2–8中。这些单电子氧化的值从k开始变化= 3.1×10 8摩尔-1分米3个小号-1为[（TC 4 ħ 9小号的tC 4 H ^ 9）+ ˙+ PZH + ]到5.5×10 9摩尔-1分米3个小号-1为（BR 2 - C + CZH +）。氧化产物的产率，PTZH 2+ ˙，变化从28％为（OH + CZH +为[（SCN）），以97％的2 ˙ - + CZH + ]。PTZH 2+˙自由基阳离子显示特征吸收光谱，两个最大值分别在270和510 nm附近，消光系数Φ（CZH 2 + ˙）=

  DOI：

  10.1039/p29830001661

文献信息

• Lal, Manohar; Mahal, H. S., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 8, p. 1376 - 1382
  作者：Lal, Manohar、Mahal, H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Subnanosecond Relaxation Dynamics of 2,2'-Azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) and Chlorpromazine. Assessment of Photosensitization of a Wide Band Gap Metal Oxide Semiconductor TiO2
  作者：P. Maruthamuthu、D. K. Sharma、N. Serpone

  DOI：10.1021/j100011a034

  日期：1995.3

  Subnanosecond relaxation dynamics of the 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) monoanion, ABTSH(-H+) and the dianion, ABTS(-2H(+)), together with the chlorpromazine cation ClPMZ(+H+) were examined by picosecond laser spectroscopic techniques (excitation wavelength, 355 nm) in the presence and absence of TiO2 colloids to assess their photosensitization of wide band gap metal oxide semiconductors. Fluorescence emissions from ABTSH(-H+) and ABTS(-2H(+)) by excitation with 370-nm light and from ClPMZ(+H+) by excitation at 360 nm are quenched by TiO2 by an interfacial electron transfer process implicating the singlet excited states of the dyes and the conduction band and/or band gap surface states of TiO2 (electron injection). Subnanosecond change-in-absorbance spectra of the substrates showed formation of singlet excited states followed by electron ejection and formation of the corresponding radical cations (zwitterion radicals). Photolysis in the presence of an electron scavenger (e.g., NO3-) at different delay times confirmed these observations. The lifetime of free ABTS(-2H(+))* (S-1) is about 80 ps, and that of ClPMZ(+H+)* (S-1) is pulse-width limited, that is less than 30 ps. The presence of TiO2 colloids in the photolylic system decreased the rate of loss of the radical cation ABTS(.+)(-2H(+)) owing to surface trapping of photoejected electrons from the singlet excited states of the substrates. Formation of the ABTS(2+)(-2H(+)) dication is observed on photolysis of ABTS(.+)(-2H(+)) in the presence of TiO2 colloids and dissolved oxygen; in the absence of either TiO2 and/or O-2, formation of the dication is quenched, consistent with the notion that ABTS(.+)(-2H(+)) is oxidized by surface trapped holes on the TiO2 particle.
• Stopped-Flow Kinetic Investigations of One-Electron Transfer Reactions of Phenothiazines and Their Radical Cations in Aqueous Solution
  作者：Lakshmanan Venkatasubramanian、Pichai Maruthamuthu

  DOI：10.1246/bcsj.62.3355

  日期：1989.10

  The kinetics of one-electron oxidation of the protonated forms of phenothiazines namely, chlorpromazine (CPZH+) and promethazine (PMZH+) with the inorganic peroxides, peroxomonosulfate and peroxodisulfate in aqueous medium, were investigated by stopped flow spectrophotometric technique. The reactions of both the phenothiazines obeyed a total second-order kinetics, first-order each with respect to [phenothiazine]

  通过停流分光光度法研究了质子化形式的吩噻嗪，即氯丙嗪 (CPZH+) 和异丙嗪 (PMZH+) 与无机过氧化物、过氧单硫酸盐和过氧二硫酸盐在水性介质中的单电子氧化动力学。两种吩噻嗪的反应都遵循总的二级动力学，关于 [吩噻嗪] 和 [过氧化物] 各为一级动力学。两种过氧化物均通过单电子转移从各自的吩噻嗪生成自由基阳离子。发现自由基阳离子 CPZH·2+ 和 PMZH·2+ 氧化抗坏血酸生成母体化合物，而单独的 CPZH·2+ 能够与亚硫酸盐、硫代硫酸盐和连二亚硫酸盐反应生成 CPZH+。研究和讨论了所有这些反应的动力学。
• Free radical induced one-electron oxidation of the phenothiazines chlorpromazine and promethazine
  作者：Detlef Bahnemann、Klaus-Dieter Asmus、Robin L. Willson

  DOI：10.1039/p29830001661

  日期：——

  protonated forms of chlorpromazine and promethazine, CZH+ and PZH+, with the electrophilic radicals ˙OH, Br2–˙, (SCN)2–˙, I2–˙, N3˙, TI2+, TI(OH)+, (t-C4H9S t-C4H9)+˙, (CH3SSCH3)+˙, and lipoate+˙ in the pH range 2–8. Values for these one-electron oxidations vary from k= 3.1 × 108 mol–1 dm3 s–1 for [(t-C4H9S t-C4H9)+˙+ PZH+] to 5.5 × 109 mol–1 dm3 s–1 for (Br2–˙+ CZH+). The yields of the oxidation products, PTZH2+˙

  已测量了氯丙嗪和异丙嗪，CZH +和PZH +的质子化形式与亲电子基团˙OH，Br 2 - ˙，（SCN）2 - ˙，I 2 - ˙，N 3的反应的绝对速率常数。˙，TI 2 +，TI（OH）+，（tC 4 H 9 S tC 4 H 9）+ ˙，（CH 3 SSCH 3）+ ˙和lipoate + ˙在pH范围2–8中。这些单电子氧化的值从k开始变化= 3.1×10 8摩尔-1分米3个小号-1为[（TC 4 ħ 9小号的tC 4 H ^ 9）+ ˙+ PZH + ]到5.5×10 9摩尔-1分米3个小号-1为（BR 2 - C + CZH +）。氧化产物的产率，PTZH 2+ ˙，变化从28％为（OH + CZH +为[（SCN）），以97％的2 ˙ - + CZH + ]。PTZH 2+˙自由基阳离子显示特征吸收光谱，两个最大值分别在270和510 nm附近，消光系数Φ（CZH 2 + ˙）=

表征谱图