dimethyl 8-oxo-5,13a-dihydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-13,13(8H)-dicarboxylate | 20978-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: dimethyl 8-oxo-5,13a-dihydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-13,13(8H)-dicarboxylate
• 英文别名: 5,13a-dihydro-6H,8H-benzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-8-one；5,6-dihydrobenzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-8-(13aH)-one；5,6-dihydrobenzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-8(13aH)-one；5,13a-dihydro-6H-benzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-8-one；5,6-Dihydro-8H,13a H-isochino<1,2-b><1,3>benzoxazinon-(8)；6,13a-dihydro-5H-isoquinolino[1,2-b][1,3]benzoxazin-8-one
• CAS: 20978-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GYGWEGLIVRTKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到dimethyl 8-oxo-5,13a-dihydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-13,13(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2催化的交叉脱氢偶联：快速获得苯并恶嗪酮和喹唑啉酮

  摘要：

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02038d

文献信息

• Substrate scope in the direct imine acylation of ortho-substituted benzoic acid derivatives: the total synthesis (±)-cavidine
  作者：Christiana Kitsiou、William P. Unsworth、Graeme Coulthard、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.066

  日期：2014.10

  The direct imine acylation (DIA) and subsequent cyclisation of a range of imines with ortho-substituted benzoic acid derivatives is described. Variation in the coupling reagents, imine and benzoic acid were all examined. The DIA procedure was also applied in the total synthesis of (±)-cavidine.

  描述了直接亚胺酰化（DIA）和随后的一系列亚胺与邻位取代的苯甲酸衍生物的环化。均检查了偶联剂亚胺和苯甲酸的变化。DIA方法也被用于（±）-cavidine的全合成。
• Predictably Selective (sp³)C–O Bond Formation through Copper Catalyzed Dehydrogenative Coupling: Facile Synthesis of Dihydro-oxazinone Derivatives
  作者：Atanu Modak、Uttam Dutta、Rajesh Kancherla、Soham Maity、Mohitosh Bhadra、Shaikh M. Mobin、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol500670h

  日期：2014.5.16

  An intramolecular dehydrogenative (sp3)C–O bond formation in salicylamides can be initiated by an active Cu/O2 species to generate pharamaceutically relevant dihydro-oxazinones. Experimental findings suggest that stereoelectronic parameters in both coupling partners are controlling factors for site selectivity in bond formation. Mechanistic investigations including isotope labeling, kinetic studies

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。
• Direct Imine Acylation: Rapid Access to Diverse Heterocyclic Scaffolds
  作者：William P. Unsworth、Christiana Kitsiou、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol303073b

  日期：2013.1.18

  A simple and efficient procedure to prepare a range of diverse heterocycles by the direct acylation of imines using a variety of functionalized benzoic acids is described. The methodology features a novel method for N-acyliminium ion generation followed by in situ intramolecular trapping by oxygen-, nitrogen-, sulfur- and carbon-based nucleophiles. Preliminary mechanistic studies, using ReactIR, are also reported.
• Synthesen von Heterocyclen, 116. Mitt.: �ber Reaktionen mit Salicyls�urechlorid
  作者：E. Ziegler、Th. Kappe、G. Kollenz

  DOI：10.1007/bf00904338

  日期：——
• I₂-Catalyzed cross dehydrogenative coupling: rapid access to benzoxazinones and quinazolinones
  作者：Kaili Chen、Biao Gao、Yanguo Shang、Jianyao Du、Qinlan Gu、Jinxin Wang

  DOI：10.1039/c7ob02038d

  日期：——

  efficient and applicable I2-catalyzed intramolecular dehydrogenative C-O/C-N coupling reaction via activating the C-H bond adjacent to the N atom has been developed to provide dozens of substituted benzoxazinones (31 examples) and quinazolinones (5 examples) in good to excellent yields (up to 98%). This one-pot methodology has significant advantages, including metal-free process, broad substrate scope,

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。