(1R,2S)-2-methylcyclopropanecarbothioic acid [(1R,2Z,6E,8E,12R)-1-(hydroxymethyl)-12-methoxy-9-methylpentadeca-2,6,8,14-tetraenyl]amide | 174971-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (1R,2S)-2-methylcyclopropanecarbothioic acid [(1R,2Z,6E,8E,12R)-1-(hydroxymethyl)-12-methoxy-9-methylpentadeca-2,6,8,14-tetraenyl]amide
• 英文别名: (1R,2S)-N-[(2R,3Z,7E,9E,13R)-1-hydroxy-13-methoxy-10-methylhexadeca-3,7,9,15-tetraen-2-yl]-2-methylcyclopropane-1-carbothioamide
• CAS: 174971-56-3
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂S
• 分子量: 391.618
• InChiKey: NXKQPQVUDFYMDH-KWYHTCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-methylcyclopropanecarbothioic acid [(1R,2Z,6E,8E,12R)-1-(hydroxymethyl)-12-methoxy-9-methylpentadeca-2,6,8,14-tetraenyl]amide 在 Et₃NSO₂NCO₂CH₂CH₂OPEG 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-methylcyclopropanecarbothioic acid (2-aminophenyl)amide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S)-2-methylcyclopropanecarbothioic acid [(1R,2Z,6E,8E,12R)-1-(hydroxymethyl)-12-methoxy-9-methylpentadeca-2,6,8,14-tetraenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium

  摘要：

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。

  DOI：

  10.1039/b206796j

文献信息

• A concise total synthesis of (+)-curacin A, a novel cyclopropyl-substituted thiazoline from the cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：James C Muir、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00318-9

  日期：1998.4

  A total synthesis of (+)-curacin A 1 which features a facile and selective thioacylation of the polyene amino-alcohol 2 with the benzotriazole-derived cyclopropyl thioamide 3, leading to 15, as a key step is described.

  作为关键步骤，描述了（+）-curacin A 1的全合成，其特征在于多烯氨基醇2容易地和选择性地被苯并三唑衍生的环丙基硫酰胺3进行硫代酰化，生成15。
• Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium
  作者：James C. Muir、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1039/b206796j

  日期：2002.10.7

  A concise total synthesis of (+)-curacin A, a potent antimitotic agent isolated from the cyanobacterium Lyngbya majuscula, is described. The synthesis features a new strategy to the 2-cyclopropyl-4-alkenyl substituted thiazoline unit in the natural product involving facile and selective thioacylation of the amino-alcohol 10 with the benzotriazole derived thioamide 11, leading to 28, as a key step. Cyclodehydration of 28 using Burgess' reagent then completed the synthesis of curacin A 1.

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。
• Total Synthesis of the Antimitotic Marine Natural Product (+)-Curacin A
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1021/jo960845m

  日期：1996.1.1

  structurally novel antimitotic agent curacin A was prepared in 15 steps and in 2.6% yield for the longest linear sequence. Key steps in our synthesis are the use of a hydrozirconation-transmetalation protocol for the preparation of divinyl alcohol 8, the stereoselective formation of the acyclic triene segment 11 via enol triflate chemistry, and a second hydrozirconation of the conjugated triene followed

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。