3-(3,7,8-trimethoxy-2-naphthyl)-2-propenenitrile | 1123299-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3,7,8-trimethoxy-2-naphthyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: (E/Z)-3-(3,7,8-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-acrylonitrile；3-(3,7,8-Trimethoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1123299-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QBIPAAKMVPZDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,7,8-trimethoxy-2-naphthyl)-2-propenenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3-(3,7,8-trimethoxy-2-naphthyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的多巴胺D1 / D2激动剂的新型合成和药理学评估：1-丙基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉-6,7-二醇。

  摘要：

  以前，我们已经证明多巴胺能儿茶酚胺的烯酮前药代表一种新型的多巴胺（DA）激动剂。反式-1-丙基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉-6,7-二醇（TL-334），反式-1-丙基-2的活性形式，3,4,4a，5,7,8,9,10,10a-十氢-1H-苯并[g]喹啉-6-一（GMC-6650），在体内表现出极强的多巴胺能活性。在这里，我们报告通过微透析的TL-334的新型合成和药理评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.036
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-1,2,6-trimethoxynaphthalene 、 丙烯腈 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(3,7,8-trimethoxy-2-naphthyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATECHOLAMINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PARKINSON' S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE CATÉCHOLAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2009026934A1

文献信息

• CATECHOLAMINE DERIVATIVES AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Jorgensen Morten

  公开号：US20090062324A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] CATECHOLAMINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PARKINSON' S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CATÉCHOLAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2009026934A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceuticalcompositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• A novel synthesis and pharmacological evaluation of a potential dopamine D1/D2 agonist: 1-Propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline-6,7-diol
  作者：Danyang Liu、Durk Dijkstra、Jan B. de Vries、Håkan V. Wikström

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.036

  日期：2008.3.15

  catecholamines represent a new type of dopamine (DA) agonist. Trans-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline-6,7-diol (TL-334), the active form of trans-1-propyl-2,3,4,4a,5,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-benzo[g]quinolin-6-one (GMC-6650), in vivo showed an extremely potent dopaminergic activity. Here, we report a novel synthesis and a pharmacological evaluation of TL-334 by means of microdialysis

  以前，我们已经证明多巴胺能儿茶酚胺的烯酮前药代表一种新型的多巴胺（DA）激动剂。反式-1-丙基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉-6,7-二醇（TL-334），反式-1-丙基-2的活性形式，3,4,4a，5,7,8,9,10,10a-十氢-1H-苯并[g]喹啉-6-一（GMC-6650），在体内表现出极强的多巴胺能活性。在这里，我们报告通过微透析的TL-334的新型合成和药理评价。