homatropine hydrobromide | 51-56-9

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: homatropine hydrobromide
• 英文别名: Homatropin-hydrobromid；homatropinium bromide；DL-homatropine hydrobromide；(8-Methyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 2-hydroxy-2-phenylacetate;bromide；(8-methyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 2-hydroxy-2-phenylacetate;bromide
• CAS: 51-56-9
• 化学式: BrH*C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 356.26
• InChiKey: DWSGTFTVBLXELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C
• 溶解度：
  易溶于水，微溶于醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  YM5602000
• 包装等级：
  I; II; III

制备方法与用途

生物活性

Homatropine Bromide 是一种毒蕈碱受体 AChR 拮抗剂，能够抑制 WKY-E 和 SHR-E ，其 IC50 分别为 162.5 nM 和 170.3 nM。

Target	Value
mAChR (WKY-E)	162.5 nM
mAChR (SHR-E)	170.3 nM

体外研究

Homatropine（20 μM）单独作用于豚鼠心房时，产生 259 的剂量比。当 Homatropine（20 μM）与六甲铵结合使用时，在豚鼠心房中的剂量比仅为 95.0。此外，Homatropine 在胃中对毒蕈碱受体具有相似的亲和力（pA2 = 7.13），并且在心房调节作用（pA2 = 7.21）和比率响应（pA2 = 7.07）方面也表现出类似特性。

体内研究

Homatropine (20 mg/kg) 能有效防止敌敌畏中毒引起的大鼠死亡，存活率为30%，死亡时间范围为4到12分钟。而 Homatropine (10 mg/kg) 则未能起到预防作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,13-di(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,12,14-tetrathia[5.5]paracyclophane 、 homatropine hydrobromide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二硫缩醛的动态共价库中的宿主扩增

  摘要：

  首次描述了基于二硫缩醛的动态文库中的分子扩增。荷马碱诱导的一种环烷宿主的选择，扩增和分离证明了二硫缩醛交换在制备响应性动态文库中的效用。核磁共振和等温滴定热分析表明，扩增的大环与模板形成1：1的复合物。这是有关涉及二硫缩醛环烷的宿主/客体系统的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00401
• 作为产物：
  描述：

  Tropin-phenylglyoxylat 、 硼氢化钠 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KORETSKAYA N. I.; DOMBROVSKAYA K. I.; SHVARTS G. YA.; MASHKOVSKIJ M. D., XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 7,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• Piperidine derivative and use thereof
  申请人：Ikeura Yoshinori

  公开号：US20060142337A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein Ar is an aryl group optionally having substituents, R is a C 1-6 alkyl group, R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituents, an acyl group or a heterocyclic group optionally having substituents, X is an oxygen atom or an imino group optionally having substituents, ring A is a piperidine ring optionally further having substituents, and ring B is a benzene ring having substituents, or a salt thereof, and an agent for the prophylaxis or treatment of lower urinary tract abnormality and the like, which contains the compound.

  本发明提供了一种由以下公式表示的化合物： 其中Ar是一个芳基基团，可选地具有取代基，R是一个C1-6烷基基团，R1是一个氢原子，一个可选地具有取代基的烃基团，酰基团或杂环基团，X是一个氧原子或一个可选地具有取代基的亚胺基团，环A是一个哌啶环，可选地进一步具有取代基，环B是一个苯环，具有取代基，或其盐，以及含有该化合物的预防或治疗下尿道异常等的药剂。
• 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140170244A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下式的化合物： 或其药用可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有相同化合物的组合物，制备相同化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。

表征谱图