6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-carbonitrile | 21613-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-carbonitrile
• 英文别名: 11-cyano-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin；6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine-11-carbonitrile
• CAS: 21613-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: QZQJDRXKYAKUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-carbonitrile 生成 4-(4-Chlorophenyl)-1-[3-(11-cyano-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-yl)propyl]piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor

  摘要：

  公开了一种治疗患有与异常白细胞趋化和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向受试者投与以下结构式所表示的化合物的治疗有效量及其生理上可接受的盐：Z是一个环烷基或非芳香杂环环基，与一个或多个碳环芳香环和/或杂芳香环相融合，在Z中的每个环独立地被取代或未取代；Y是共价键，-O-或-CO-；n是1到约5的整数；X是共价键或-CO-；M是> NR2，> CR1R2；R1是-H，-OH，脂肪基，-O-（脂肪基），-SH或-S-（脂肪基）；R2是脂肪基，取代脂肪基，芳香基，取代芳香基，苄基，取代苄基，非芳香杂环基或取代非芳香杂环基。

  公开号：

  US06323206B1
• 作为产物：
  描述：

  11-chloro-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepine 在 CuCN 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-dibenzoxepines-thiepines and -morphanthridones, compositions and

  摘要：

  该发明涉及利尿剂二氢-二苯氧基-噻吩和-吖啶酮的化合物，其化学式为##STR1##其中R为##STR2##其中R.sup.4为氢或烷基；R.sup.1为氢或烷基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，为氢、烷基或R.sup.2和R.sup.3融合形成吡咯啉、吗啉、哌啶或氮杂七元环取代基；Y为氢、卤素和烷氧基，X为##STR3##其中R.sup.4如上定义；m为0或1的整数；n为2或3的整数；以及其药用可接受的酸盐。

  公开号：

  US04335122A1

文献信息

• New triazine derivatives as potent modulators of multidrug resistance
  作者：Alain Dhainaut、Gilbert Regnier、Ghanem Atassi、Alain Pierre、Stephane Leonce、Laurence Kraus-Berthier、Jean Francois Prost

  DOI：10.1021/jm00091a017

  日期：1992.6

  A series of 70 triazine derivatives have been synthesized and tested for their capacity to modulate multidrug resistance (MDR) in DC-3F/AD and KB-A1 tumor cells in vitro, in comparison with verapamil (VRP), a calcium channel antagonist currently used in therapy as an antihypertensive drug, which also shows MDR modulating activity. Among the 12 selected compounds, 16 (S9788) showed high MDR reversing properties in vitro (300- and 6-fold VRP at 5-mu-M in DC-3F/AD and KB-A1 cells, respectively) and induced a strong accumulation of adriamycin. The relationship between the increase of ADR accumulation and the fold reversal induced by these compounds and their lack of effects on the sensitive DC-3F cells suggest that they act mainly by inhibiting the P-glycoprotein (Pgp) catalyzed efflux of cytotoxic agents, as already described for a majority of MDR modulators. In vivo, in association with the antitumor drug vincristine (0.25 mg/kg), 16 (100 mg/kg) increased the TIC by 39% in mice bearing the resistant tumor cell line P388/VCR. According to these interesting properties, 16 was selected for a clinical development because it was more bioavailable than 34, even though it was less active.
• MCFADDEN, A. R.;AULTZ, D. E.
  作者：MCFADDEN, A. R.、AULTZ, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4335122A
  申请人：——

  公开号：US4335122A

  公开（公告）日：1982-06-15
• US6323206B1
  申请人：——

  公开号：US6323206B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• US6433165B1
  申请人：——

  公开号：US6433165B1

  公开（公告）日：2002-08-13