5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3-ol | 1192140-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methyl-N-naphth-2-ylpyrazole；5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3(2H)-one；3-methyl-2-naphthalen-2-yl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1192140-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: QEIRWHSCEAJQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3-ol 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[4-[2-(5-Methyl-1-naphthalen-2-ylpyrazol-3-yl)oxyethyl]piperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323
• 作为产物：
  描述：

  2-萘肼盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-PYRAZOL-3-ONE INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF SIGMA RECEPTORS INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES DE 1-ARYL-PYRAZOL-3-ONE UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'INHIBITEURS DES RÉCEPTEURS SIGMA
  申请人：ESTEVE QUIMICA SA

  公开号：WO2012013755A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to a process for preparing 1-aryl-pyrazol-3-one intermediates, tautomers, and salts thereof, to novel intermediates, and to the use of the intermediates in the preparation of sigma receptor inhibitors.

  该发明涉及一种制备1-芳基吡唑-3-酮中间体、互变异构体及其盐的方法，涉及新颖中间体，并涉及在制备σ受体抑制剂中使用这些中间体。
• Intermediates for the preparation of 1-aryl-pyrazol-3-one compounds useful as sigma receptors inhibitors
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2418192A1

  公开（公告）日：2012-02-15

  The invention relates to a process for preparing 1-aryl-pyrazol-3-one intermediates, tautomers, and salts thereof, to novel intermediates, and to the use of the intermediates in the preparation of sigma receptor inhibitors.

  该发明涉及一种制备1-芳基吡唑-3-酮中间体、互变异构体及其盐的方法，涉及新颖中间体，并涉及在制备σ受体抑制剂中使用这些中间体。
• 5-Methyl-1-(naphthalen-2-YL)-1H-Pyrazoles useful as sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2113501A1

  公开（公告）日：2009-11-04

  Compounds having the formula (I): wherein the dashed line (represented by - - - - - ) represents an optional double bond; R1 is hydrogen and R2 is hydroxyethyl; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl ring optionally substituted with one or two hydroxy groups; R3 is hydroxy or C1-6alkoxy; n is selected from 0, 1, and 2; with the proviso that the combination where the dashed line represents a double bond, R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl ring, and n is 0, is excluded; and an N-oxide, salt, or stereoisomer thereof. Also provided are methods for the preparation of compounds of formula (I); their uses as a medicament, particularly for the treatment or prophylaxis of a sigma receptor mediated disease or condition.

  具有以下结构式（I）的化合物： 其中虚线（表示为- - - - -）代表可选的双键； R1为氢，R2为羟乙基；或者R1和R2与它们附着的氮原子一起形成一个吗啡啉环，该环可选择地被一个或两个羟基取代； R3为羟基或C1-6烷氧基； n选自0、1和2； 但是排除以下组合：虚线代表双键，R1和R2与它们附着的氮原子一起形成吗啡啉环，n为0； 以及其N-氧化物、盐或立体异构体。 此外，提供了制备结构式（I）化合物的方法；它们作为药物的用途，特别是用于治疗或预防σ受体介导的疾病或症状。
• Process for the preparation of naphthalen-2-yl-pyrazol-3-one intermediates useful in the synthesis of sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2112139A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  The invention relates to a process for preparing naphthalen-2-yl-pyrazol-3-one intermediates, tautomers, and salts thereof, to novel intermediates, and to the use of the intermediates in the preparation of sigma receptor inhibitors.

  这项发明涉及一种制备萘-2-基吡唑-3-酮中间体、互变异构体及其盐的过程，涉及新型中间体，并涉及将这些中间体用于制备σ受体抑制剂。
• Sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US07696199B2

  公开（公告）日：2010-04-13

  The invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  本发明涉及到式(I)的化合物，其具有对sigma受体的药理活性，以及制备这种化合物的方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。