2,6-di(p-methoxyphenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one | 151454-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-di(p-methoxyphenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one
• 英文别名: 2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one
• CAS: 151454-11-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• mdl: MFCD01126398
• 分子量: 339.434
• InChiKey: RVYZVGKIODSCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  12.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(p-methoxyphenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-4-oxopiperidin-1-yl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一些苯并恶唑基乙氧基哌啶酮的合成

  摘要：

  l-Hydroxy-2,6-diarylpiperidin-4-ones 由相应的 2,6-diarylpiperidin-4-ones 在氰乙基化后与邻氨基苯酚缩合得到 l-[2-(benzoxazol-2-yl)ethoxy] -2,6diarylpiperidin-4-ones。由于 2,6-二取代哌啶具有多种药理活性，例如镇静、降压、兴奋和镇静等活性，并且存在于多种生物碱 (l-4) 中，因此它们形成了一类具有重要生物学意义的化合物。据报道，苯并恶唑及其衍生物具有抗菌 (5)、镇痛 (6)、抗真菌 (7)、活性等。苯并恶唑核的抗炎活性因新抗炎药苯并恶洛芬 (8) 的出现而得到充分证实。来自恶唑的药物包括抗癫痫药物曲美二酮和对美二酮 (9)，镇静和肌肉松弛剂苯并恶唑胺 (9) 和呋喃唑酮 (10)，可有效对抗多种肠道感染。这些观察结果促使我们合成了一个系统，该系统将生物不稳定的哌啶和

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.2-3.187
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diMe-2,6-bis(4-anisyl)PO 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 quinolinium monofluorochromate(VI) 作用下， 生成 2,6-di(p-methoxyphenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Vimala; Jani Bai, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5699 - 5704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, spectral characterization, solution and solid-state conformations of N-nitroso-2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones by NMR and XRD studies
  作者：S. Sethuvasan、P. Sugumar、M.N. Ponnuswamy、S. Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129002

  日期：2021.1

  on the basis of chemical shifts, coupling constants and dihedral angles. In solution state, syn and anti rotamers of the compounds 9–11 exist in equilibrium between flattened boat conformation with quasi-axial orientations of the aryl groups at C-2 and C-7. Nevertheless, compound 12 and its syn and anti rotamers prefer to adopt equilibrium between chair conformations with axial orientation of aryl substituents

  摘要 合成了 2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones 9-12 的亚硝基衍生物，并使用光谱技术如 IR、EI-MS 和 NMR 光谱对其进行了表征。亚硝基化合物的立体化学研究已使用 1D (1H, 13C & DEPT-135) 和 2D (COSY & HSQC) NMR 光谱数据进行。9-12 的旋转异构体（同和反旋转异构体）通过室温 NMR 光谱研究进行鉴定和分类。此外，环的构象和 NN=O 函数的取向是根据化学位移、耦合常数和二面角得出的。在溶液状态下，化合物 9-11 的顺式和反式旋转异构体在扁平的船形构象与 C-2 和 C-7 处芳基的准轴取向之间处于平衡状态。尽管如此，化合物 12 及其顺式和反旋转异构体倾向于在具有芳基取代基轴向取向的椅式构象之间采用平衡。为了验证溶液状态的构象，化合物12被结晶并且通过单晶XRD研究来解析晶体结构。化合物 12 以交替的椅子构象存在，并且
• Synthesis, spectral characterization, crystal structure and molecular docking study of 2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones
  作者：S. Sethuvasan、P. Sugumar、V. Maheshwaran、M.N. Ponnuswamy、S. Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.021

  日期：2016.7

  prefer a chair conformation with equatorial orientation of alkyl and aryl groups. Single crystal X-ray structure has been solved for compounds 9 and 11 which also indicates the preference for distorted chair conformation with equatorial orientation of substituents. The compounds 9 – 16 have been docked with the structure of Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and the results demonstrate that

  摘要 在本研究中，使用施密特重排合成了一系列不同取代的 r -2, c -7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones 9 – 16，并通过红外、质谱和 1D 和 2D NMR 表征。光谱数据。质子 NMR 耦合常数和估计的二面角表明化合物 9-16 更喜欢具有烷基和芳基赤道取向的椅子构象。已解析化合物 9 和 11 的单晶 X 射线结构，这也表明偏爱具有赤道取向取代基的扭曲椅子构象。化合物9-16与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的结构对接，结果表明化合物10的对接分数和滑动能量优于其他化合物，与共晶配体相当。此外，所有化合物均已评估其抗菌和抗氧化活性。所有化合物均表现出中等抗菌活性，只有11种化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出更好的活性。与BHT相比，化合物11、13和14表现出一半的抗氧化能力，而其余化合物表现出中等活性。
• Synthesis, stereochemical, structural and biological studies of some 2,6-diarylpiperidin-4-one N(4′)-cyclohexyl thiosemicarbazones
  作者：A. Sethukumar、C. Udhaya Kumar、R. Agilandeshwari、B. Arul Prakasam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.008

  日期：2013.9

  Abstract A new series of 2,6-diarylpiperidin-4-one N(4′)-cyclohexyl thiosemicarbazones (13–23) were synthesized by corresponding 2,6-diarylpiperidin-4-ones (1–11) reaction with cyclohexyl thiosemicarbazide (12). The chemical structures were confirmed by means of IR, one and two dimensional NMR, Mass spectra and single crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 13–23, exist in chair conformation

  摘要 通过相应的 2,6-二芳基哌啶-4-酮 (1-11) 与环己基氨基硫脲 (Semicarbazide) 反应合成了一系列新的 2,6-二芳基哌啶-4-one N(4')-环己基缩氨基硫脲 (13-23)。 12)。通过红外、一维和二维核磁共振、质谱和单晶X射线衍射分析证实了化学结构。化合物 13-23 以椅子构象存在，除化合物 21-23 的 C-5 处的甲基外，所有哌啶环上的取代基均呈赤道取向，以轴向排列以稳定椅子构象。化合物 18 的单晶 X 射线结构分析，证明 CN 双键的构型与 C-5 碳（E 型）同构。对所有合成的化合物进行了生物活性筛选。
• Synthesis, stereochemistry and antimicrobial evaluation of some N-morpholinoacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：G. Aridoss、S. Balasubramanian、P. Parthiban、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.005

  日期：2007.6

  Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella typhi and antifungal activity against Candida albicans, Rhizopus sp., Aspergillus niger and Aspergillus flavus were evaluated. Structure and stereochemistry of all the N-morpholinoacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones have been analyzed using (1)H and (13)C NMR spectroscopic techniques. In all the cases, amide N-CO group is preferentially in coplanar orientation

  为寻找有效的抗菌剂新途径，合成了一系列新型N-吗啉代乙酰基-2,6-二芳基哌啶-4-酮，它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌和评估了对白色念珠菌，根霉菌，黑曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。所有的N-吗啉代乙酰基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的结构和立体化学已使用（1）H和（13）C NMR光谱技术进行了分析。在所有情况下，相对于哌啶酮环的动态平均平面，酰胺N-CO基团优选处于共面取向。此外，所有对称取代的化合物19、23、24，预期26和27将采用半舟构型，而其他化合物20-22和25将采用扭转舟构型。这九种化合物的结构活性关系结果表明，化合物26和27对除27种抗金黄色葡萄球菌外的所有细菌菌株均具有优异的抗菌活性。对白色念珠菌和黄曲霉，化合物24表现出优异的抗真菌活性，而对根霉属（Rhizopus sp。）而言，化合物25显示出强效活性。获得的结果可以用作构建具有与标准药
• Cross-linked polystyrene/titanium tetrachloride as a tightly bound complex catalyzed the modified Mannich reaction for the synthesis of piperidin-4-ones
  作者：Ali Rahmatpour、Reza Emen、Ghazal Amini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.004

  日期：2019.8

  Cross-linked polystyrene beads were prepared, characterized and the resulting polymer carrier was functionalized with titanium tetrachloride (TiCl4) via complexation of polystyrene with TiCl4 to afford the corresponding cross-linked polystyrene-TiCl4 stable complex (PSt/TiCl4) in an one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This tightly bound coordination complex was used as

  制备交联的聚苯乙烯珠粒，对其进行表征，并通过聚苯乙烯与TiCl 4的络合作用将所得的聚合物载体用四氯化钛（TiCl 4）官能化，得到相应的交联的聚苯乙烯-TiCl 4稳定的络合物（PSt / TiCl 4一步反应，并通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET对其进行表征。这种紧密结合的配位化合物被用作耐水，多相，可回收和可重复使用的路易斯酸催化剂，用于通过酮，芳族醛和乙酸铵在1：中的修饰的曼尼希多组分缩合反应合成取代的哌啶-4-酮。在温和条件下的比例为2：1M。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该催化剂是耐水的，稳定的，并且可以容易地回收和重复使用至少四次而没有任何活性损失。