2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 108367-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 108367-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: OBSMKDOUIQJCPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和/饱和连接子的喹唑啉酮-苯基喹喔啉杂合物作为新型抗增殖剂。

  摘要：

  通过3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3H）-一（5a-n）与溴苯基）喹喔啉（8）的反应，以高收率高效合成了一系列新的新颖的喹唑啉酮与烯丙基苯基喹喔啉杂化物9a-n。 Pd催化了Heck交叉偶联，并评估了其对四种癌细胞系（例如HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤））的抗增殖活性。化合物9a，9e，9g和9h表现出有希望的抗增殖活性，对四种细胞系的GI50值为0.06至0.2μM，而化合物9e和9k对HeLa和MIAPACA细胞系以及化合物9b，9d，9h和9b表现出显着活性。图9j显示了针对IMR32和MDA-MB-231细胞系的选择性效力。这是关于E-2-（4-取代）-3-（3-（4-（喹喔啉-2-基）苯基）烯丙基）喹唑啉-4（3H）的合成和体外抗增殖评估的第一份报告）-个（9a-n）。对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力（对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxy-benzyliden)-anthranilic acid amide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑酮系列中的合成—VI：1：2：3：4-四氢-2-芳基-4-氧代喹唑啉的合成

  摘要：

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)85008-x

文献信息

• Facile and efficient protocols for C–C and C–N bond formation reactions using a superparamagnetic palladium complex as reusable catalyst
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mohammad Abadi

  DOI：10.1007/s11164-019-03754-y

  日期：2019.5

  Abstract Facile and efficient protocols for some multicomponent coupling reactions such as the Suzuki reaction and synthesis of polyhydroquinoline and 2,3-dihydroquinazoline-4-(1H)-one derivatives using a superparamagnetic palladium complex as catalyst have been developed. Graphical abstract

  摘要 已经开发了一些有效的协议，用于一些多组分偶联反应，例如铃木反应以及使用超顺磁性钯配合物作为催化剂合成多氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4-（1 H）-one衍生物。 图形概要
• Supported N-propylsulfamic acid on magnetic nanoparticles used as recoverable and recyclable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in water
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Hoshyar Gholami、Hajir Taymorian

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.032

  日期：2013.3

  cyclocondensation of anthranilamide with aldehydes and ketones using N-propylsulfamic acid supported onto magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-PSA) as a recoverable and recyclable nanocatalyst in good to excellent yields in water at 70 °C. The catalyst was readily separated using an external magnet and reusable without significant loss of their catalytic efficiency.

  报道了一种有效的，环保的方法，该方法使用负载在磁性Fe 3 O上的N-丙基氨基磺酸，由邻氨基苯甲酰胺与醛和酮的直接环缩合反应来合成2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一4种纳米颗粒（MNPs-PSA）作为可回收和可再循环的纳米催化剂，在70°C的水中具有良好至极好的收率。使用外磁体可以容易地分离催化剂，并且可以重复使用而不会显着降低其催化效率。
• Synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones in the presence of Fe ₃ O ₄ @nano‐cellulose–OPO ₃ H as a bio‐based magnetic nanocatalyst
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi、Aazam Monfared

  DOI：10.1002/jccs.201900264

  日期：2020.2

  In this research, we have used Fe3O4@nano‐cellulose–OPO3H as magnetic bio‐based nanocatalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones via condensation of 2‐aminobenzamide and different aldehydes. The major advantages of the present methodology are good yields, ecofriendly catalyst, and easy workup.

  在这项研究中，我们使用Fe 3 O 4 @纳米纤维素–OPO 3 H作为磁性生物基纳米催化剂，通过2-氨基苯甲酰胺与不同氨基的缩合反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。醛。本方法的主要优点是产率高，环境友好的催化剂和后处理容易。
• Gallium(III) triflate-catalyzed one-pot selective synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Jiuxi Chen、Dengze Wu、Fei He、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.127

  日期：2008.6

  A series of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones have been synthesized in good to excellent yields and high selectivity by one-pot reaction using isatoic anhydride, ammonium acetate (or amines), and aldehydes in ethanol or in DMSO under mild conditions, respectively. The reaction was efficiently promoted by 1 mol % Ga(OTf)3 and the catalyst could be recovered easily after the

  一系列的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-和喹唑啉-4（3 H）-已通过使用等位酸酐，乙酸铵（或胺和乙醛分别在温和条件下的乙醇或DMSO中。通过1mol％的Ga（OTf）3有效地促进了反应，并且反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。
• Potential anti-proliferative agents from 1,4-benzoxazinone-quinazolin-4(3 H )-one templates
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Suresh Kasaboina、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.044

  日期：2017.12

  A novel synthetic protocol has been developed for the synthesis of 1,4-benzoxazinone-acetylphenylallyl quinazolin-4(3H)-one hybrids 7a–n by employing Pd-catalyzed CH arylation in presence of 5–10% phosphine ligand in good to excellent yields and evaluated for their anti-proliferative activity against three cancer cell lines such as A549 (lung), HeLa (cervical), MDA-MB-231 (breast). Compounds 7d, 7f

  通过在5-10％膦配体存在的情况下采用Pd催化的C H芳基化反应，已开发出一种新颖的合成方案，用于合成1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-one杂化物7a - n。获得优异的收率，并评估了它们对三种癌细胞系（如A549（肺），HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。化合物7d，7f，7l和7n表现出令人鼓舞的抗增殖活性，GI 50值分别针对A549，HeLa和MDA-MB-231，范围为0.37至2.73 µM，而化合物7f表现出对GI 50值为0.58 µM的MDA-MB-231显着活性，7j表现为GI 50值为0.32 µM的对A549的显着活性，而7l表现为GI 50值为0.37 µM的对HeLa的显着活性。这是关于1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-一个杂种的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。