N-(6-hydroxy-4-methylbenzothiazol-2-yl)guanidine | 1391364-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-hydroxy-4-methylbenzothiazol-2-yl)guanidine
• 英文别名: 2-(6-Hydroxy-4-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)guanidine
• CAS: 1391364-98-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS
• 分子量: 222.271
• InChiKey: CRAKYOYCDOXECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-hydroxy-4-methylbenzothiazol-2-yl)guanidine 、 ammonium acetate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以7 mg的产率得到1-(6-hydroxy-4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)guanidine acetate
  参考文献：
  名称：

  发现苯并噻唑胍作为凝血酶和胰蛋白酶IV的新型抑制剂

  摘要：

  在寻找新的中性P1片段以合成具有改善的药代动力学特性的凝血酶抑制剂的项目中，将含有苯并噻唑胍支​​架的片段鉴定为弱凝血酶抑制剂。使用WaterLOGSY（通过梯度光谱法观察到的水配体）NMR检测与凝血酶结合的片段，并通过Biacore A100亲和力测量和酶测定法对这些片段进行跟踪。获得了与凝血酶最有效的化合物的晶体结构，并揭示了意想不到的结合模式以及片段与蛋白质的关键相互作用。基于这些结果，进行了一系列基于结构的设计和合成，这些小系列优化产品的p K a值较低，它们是新颖的新型取代的苯并噻唑胍。价值实现了。对这些化合物针对人胰蛋白酶I和人胰蛋白酶IV的测试显示出某些化合物具有意想不到的抑制活性和选择性，这使其成为选择性胰蛋白酶抑制剂的有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.046
• 作为产物：
  描述：

  N1,N2-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N3-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbenzothiazol-2-yl]guanidine 在 氢氟酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(6-hydroxy-4-methylbenzothiazol-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  发现苯并噻唑胍作为凝血酶和胰蛋白酶IV的新型抑制剂

  摘要：

  在寻找新的中性P1片段以合成具有改善的药代动力学特性的凝血酶抑制剂的项目中，将含有苯并噻唑胍支​​架的片段鉴定为弱凝血酶抑制剂。使用WaterLOGSY（通过梯度光谱法观察到的水配体）NMR检测与凝血酶结合的片段，并通过Biacore A100亲和力测量和酶测定法对这些片段进行跟踪。获得了与凝血酶最有效的化合物的晶体结构，并揭示了意想不到的结合模式以及片段与蛋白质的关键相互作用。基于这些结果，进行了一系列基于结构的设计和合成，这些小系列优化产品的p K a值较低，它们是新颖的新型取代的苯并噻唑胍。价值实现了。对这些化合物针对人胰蛋白酶I和人胰蛋白酶IV的测试显示出某些化合物具有意想不到的抑制活性和选择性，这使其成为选择性胰蛋白酶抑制剂的有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.046