N-acetylisodemecolcine | 7404-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: N-acetylisodemecolcine
• 英文别名: N-methylisocolchicine；N-methyl-N-((S)-1,2,3,9-tetramethoxy-10-oxo-5,6,7,10-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide；N-Methyl-N-((S)-1,2,3,9-tetramethoxy-10-oxo-5,6,7,10-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamid；N-Methyl-isocolchicin；N-methyl-N-[(7S)-1,2,3,9-tetramethoxy-10-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 7404-91-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: AUUNODHKWINPRL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异秋水仙胺 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到N-acetylisodemecolcine
  参考文献：
  名称：

  13 C-和1 H-NMR。秋水仙碱衍生物的赋值

  摘要：

  的13 C-NMR。给出了许多秋水仙碱衍生物的光谱，包括正常系列（410），iso系列（1116）和秋水仙碱系列（17）的实例，其在文献中已报道或通过部分合成或降解反应获得。的13 C-NMR。通过与已知化合物的比较和选择性单频非共振去耦实验进行分配。选择性质子解耦实验还允许分配iso和秋水仙碱系列的H -C（11）和H- C（12）质子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630106

文献信息

• Teilsynthese des Demecolcins und einiger anderer Colchicinderivate. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. 36. Mitteilung
  作者：A. Uffer、O. Schindler、F. ?antav�、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370104

  日期：——

  Die Formel des Demecolcins wird durch Teilsynthese bewiesen. Desacetylcolchicein liefert eine krist. Benzalverbindung. Diese gibt bei Methylierung mit Diazomethan ein Gemisch von N-Benzal-des-acetyl-colchicin und N-Benzal-isocolchicin, aus dem sich letzteres in Kristallen abtrennen lässt. Spaltung mit HCl liefert krist. Desacetyl-isocolchicin. Die Mutterlauge der krist. Benzalverbindung gibt mit Hcl

  Demecolcin的配方已通过部分合成得到证明。脱乙酰基水杨碱可提供晶体。苯甲化合物。当用重氮甲烷甲基化时，得到N-苯甲酰-去乙酰-秋水仙碱和N-苯甲酰-异秋水仙碱的混合物，后者可以从中分离成晶体。用HCl裂解得到结晶。脱乙酰基-异秋水仙碱。克里斯特的母液。苯甲化合物生成粗制的脱乙酰基秋水仙碱和HCl，可从中通过酒石酸盐提纯纯碱。它尚未结晶。纯的去乙酰秋水仙碱部分甲基化，除其他外，产生了纯的德美霉素。描述了许多其他衍生物。