rac-3-hydroxy-8α,9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: rac-3-hydroxy-8α,9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: rac-3-Hydroxy-8α,9β-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；Lopac-E-9750；(8S,9R,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: DNXHEGUUPJUMQT-OVWQWFNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-hydroxy-8α,9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 rac-8α,9β-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。第98部分。关于合成的电子外消旋体的组成。Oestron系列V中的全部合成

  摘要：

  熔点为162-161°的“雌酮甲基醚c”的醚裂解和熔点为146-147°的相同但仍不纯的化合物（称为雌酮甲基醚e）导致了不同的化合物，具体取决于使用的方法。在两种情况下，仅在用盐酸吡啶处理时，雌酮e的熔点为230-232°。另一方面，用氢溴酸-冰醋酸皂化得到的低氧产物早先被错误地称为“ Oestron c”。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330538
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 rac-3-hydroxy-8α,9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。第98部分。关于合成的电子外消旋体的组成。Oestron系列V中的全部合成

  摘要：

  熔点为162-161°的“雌酮甲基醚c”的醚裂解和熔点为146-147°的相同但仍不纯的化合物（称为雌酮甲基醚e）导致了不同的化合物，具体取决于使用的方法。在两种情况下，仅在用盐酸吡啶处理时，雌酮e的熔点为230-232°。另一方面，用氢溴酸-冰醋酸皂化得到的低氧产物早先被错误地称为“ Oestron c”。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330538

文献信息

• Beflammen und Lackieren in einem Arbeitsgang
  作者：Wolfgang Hauser

  DOI：10.1007/bf03251061

  日期：2002.12
• Über Steroide. 98. Mitteilung. Zur Konstitution der synthetischen Oestronracemate. Totalsynthesen in der Oestronreihe V
  作者：G. Anner、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19500330538

  日期：——

  Die Ätherspaltung des „Oestron-methyläthers c” vom Smp. 162–161° und der damit identischen, aber noch unreinen Verbindung vom Smp. 146–147° (als Oestron-methyläther e bezeichnet) ergab je nach der angewandten Methode verschiedene Verbindungen. Nur bei der Behandlung mit Pyridinhydrochlorid entstand in beiden Fällen Oestron e vom Smp. 230–232°. Verseifung mit Bromwasserstoffsäure-Eisessig lieferte dagegen

  熔点为162-161°的“雌酮甲基醚c”的醚裂解和熔点为146-147°的相同但仍不纯的化合物（称为雌酮甲基醚e）导致了不同的化合物，具体取决于使用的方法。在两种情况下，仅在用盐酸吡啶处理时，雌酮e的熔点为230-232°。另一方面，用氢溴酸-冰醋酸皂化得到的低氧产物早先被错误地称为“ Oestron c”。