difluoromethyl nonaflate | 1190956-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: difluoromethyl nonaflate
• 英文别名: HCF₂ONf；difluoromethyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；Difluoromethyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1190956-19-4
• 化学式: C₅HF₁₁O₃S
• 分子量: 350.11
• InChiKey: JQPLIYBPPKTWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌酚酮 、 difluoromethyl nonaflate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以79%的产率得到difluoromethyl-estrone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DIFLUOROMETHYL ETHERS AND SULFIDES
  [FR] SYNTHÈSE DE DIFLUOROMÉTHYLÉTHERS ET DE DIFLUOROMÉTHYLSULFURES

  摘要：

  描述了使用一种简单、无臭氧破坏剂的方法合成二氟甲基醚和硫醚。使用这种试剂对酚进行二氟甲基化反应在室温下几分钟内就能完成，并且具有异常的官能团容忍性。温和的条件使得可能进行串联过程，将芳基硼酸、芳基卤代烃和芳烃转化为二氟甲基醚。机理研究支持一个涉及酚酚根攻击二氟卡宾的反应途径。

  公开号：

  WO2014107380A1
• 作为产物：
  描述：

  全氟-1-丁磺酸 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以85%的产率得到difluoromethyl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of the Ruppert–Prakash reagent with perfluorosulfonic acids

  摘要：

  A new property of Me3SiCF3 to undergo C-F bond activation upon interaction with perfluorosulfonic acids is described. The reaction is catalyzed by titanium tetrachloride and affords difluoromethyl perfluorosulfonates in good yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.05.003