methyl N-chloro-N-isopropoxycarbamate | 1280519-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl N-chloro-N-isopropoxycarbamate
• 英文别名: methyl N-chloro-N-isopropyloxycarbamate；methyl N-chloro-N-propan-2-yloxycarbamate
• CAS: 1280519-82-5
• 化学式: C₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 167.592
• InChiKey: KGAOPDMJVPXKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 methyl N-chloro-N-isopropoxycarbamate 以 乙醚 为溶剂， 反应 43.0h， 以81%的产率得到1-isopropyloxyamino-4-dimethylaminopyridiniumchloride
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基氨基-4-二甲基氨基吡啶鎓盐：合成与结构†

  摘要：

  N-烷氧基-N-氯氨基甲酸酯与4-二甲基-氨基吡啶反应生成1-烷氧基氨基-4-二甲基氨基-吡啶鎓氯化物，这是新型的O–N–N +双键体系。对两种代表性的1-烷氧基氨基-吡啶鎓氯化物进行的XRD研究表明，在O–N–N +双键体系中，中心氮原子具有较高的金字塔构型。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.03.030
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-isopropoxycarbamate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以98%的产率得到methyl N-chloro-N-isopropoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems

  摘要：

  研究了N-烷氧基-N-氯脲和N,N-二烷氧基脲的分子和晶体结构，同时以N-烷氧基脲作为参考化合物。发现N-烷氧基-N-氯脲具有拉长的N—Cl键和缩短的N–O(Alk)键，这归因于nO(Alk)→σ*N–Cl的异构效应。在三氟乙酸银存在下，对N-烷氧基-N-氯衍生物、N′-芳基脲和氨基甲酸酯的醇解反应分别得到空间位阻较大的N,N-二烷氧基脲、N,N-二烷氧基-N′-芳基脲和N,N-二烷氧基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0822-9

文献信息

• New approach to N,N-dialkoxy-N′-arylureas and N,N-dialkoxycarbamates
  作者：Vasiliy G. Shtamburg、Alexander V. Tsygankov、Mikhail V. Gerasimenko、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk、Alexander V. Mazepa、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.01.021

  日期：2011.1

  Methanolysis of N-chloro-N-alkoxy-N'-arylureas in the presence of silver trifluoroacetate gives the corresponding N,N-dialkoxy-N'-arylureas, whereas N-chloro-N-alkoxycarbamates react with alcohols in the presence of silver trifluoroacetate to afford N,N-dialkoxycarbamates.
• 1-Alkoxyamino-4-dimethylaminopyridinium salts: synthesis and structure†
  作者：Vasiliy G. Shtamburg、Svetlana V. Shishkina、Victor V. Shtamburg、Alexander V. Mazepa、Gulnara K. Kadorkina、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.03.030

  日期：2016.3

  N-Alkoxy-N-chlorocarbamates react with 4-dimethyl-aminopyridine yielding 1-alkoxyamino-4-dimethylamino-pyridinium chlorides, new type of O–N–N+ geminal systems. The XRD studies of two representative 1-alkoxyamino-pyridinium chlorides revealed the high pyramidal configuration of the central nitrogen atom in O–N–N+ geminal system.

  N-烷氧基-N-氯氨基甲酸酯与4-二甲基-氨基吡啶反应生成1-烷氧基氨基-4-二甲基氨基-吡啶鎓氯化物，这是新型的O–N–N +双键体系。对两种代表性的1-烷氧基氨基-吡啶鎓氯化物进行的XRD研究表明，在O–N–N +双键体系中，中心氮原子具有较高的金字塔构型。
• Geminal systems
  作者：V. G. Shtamburg、R. G. Kostyanovsky、A. V. Tsygankov、V. V. Shtamburg、O. V. Shishkin、R. I. Zubatyuk、A. V. Mazepa、S. V. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-015-0822-9

  日期：2015.1

  Molecular and crystal structures of N-alkoxy-N-chloroureas and N,N-dialkoxyureas were studied together with those of N-alkoxyureas as reference compounds. N-Alkoxy-N-chloroureas were found to have an elongated N—Cl bond and a shortened N–O(Alk) bond due to the nO(Alk)→σ*N–Cl anomeric effect. Alcoholysis of N-alkoxy-N-chloro derivatives of urea, N′-arylureas, and carbamates in the presence of silver trifluoroacetate leads to sterically hindered N,N-dialkoxyureas, N,N-dialkoxy-N′-arylureas, and N,N-dialkoxycarbamates, respectively.

  研究了N-烷氧基-N-氯脲和N,N-二烷氧基脲的分子和晶体结构，同时以N-烷氧基脲作为参考化合物。发现N-烷氧基-N-氯脲具有拉长的N—Cl键和缩短的N–O(Alk)键，这归因于nO(Alk)→σ*N–Cl的异构效应。在三氟乙酸银存在下，对N-烷氧基-N-氯衍生物、N′-芳基脲和氨基甲酸酯的醇解反应分别得到空间位阻较大的N,N-二烷氧基脲、N,N-二烷氧基-N′-芳基脲和N,N-二烷氧基氨基甲酸酯。