4-dimethylamino-2-(4-octen-4-yl)pyridine | 1012796-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-dimethylamino-2-(4-octen-4-yl)pyridine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[(E)-oct-4-en-4-yl]pyridin-4-amine
• CAS: 1012796-87-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: XSCDSLHSVKVPTO-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 4-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二苯锌 三异丙基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-dimethylamino-2-(4-octen-4-yl)pyridine 、 4-dimethylamino-2-(4-octen-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C-H 活化策略：通过镍/路易斯酸催化直接对吡啶进行 C-2 选择性烯基化

  摘要：

  吡啶衍生物的 C-2 选择性烯基化是通过由镍和路易斯酸组成的催化剂实现的。使用二有机锌化合物作为路易斯酸催化剂产生 C-2 单烯基化产物，而 AlMe3 改变反应过程以提供 C-2 二烯基化产物，其源自炔烃双插入 C(2)-H 键。与之前吡啶直接 CH 官能化的例子相比，该反应展示了广泛的底物范围，并在温和条件下以高化学选择性、区域选择性和立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ja710766j

文献信息

• A Strategy for C−H Activation of Pyridines:  Direct C-2 Selective Alkenylation of Pyridines by Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja710766j

  日期：2008.2.1

  The C-2 selective alkenylation of pyridine derivatives is achieved with a catalyst consisting of nickel and Lewis acid. Use of diorganozinc compounds as the Lewis acid catalyst gives C-2 monoalkenylation products, whereas AlMe3 changes the reaction course to afford C-2 dienylated products, which are derived from double insertion of alkynes into the C(2)−H bond. The reaction demonstrates a broad substrate

  吡啶衍生物的 C-2 选择性烯基化是通过由镍和路易斯酸组成的催化剂实现的。使用二有机锌化合物作为路易斯酸催化剂产生 C-2 单烯基化产物，而 AlMe3 改变反应过程以提供 C-2 二烯基化产物，其源自炔烃双插入 C(2)-H 键。与之前吡啶直接 CH 官能化的例子相比，该反应展示了广泛的底物范围，并在温和条件下以高化学选择性、区域选择性和立体选择性进行。