Pummerer's ketone | 15413-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Pummerer's ketone
• 英文别名: (4aR,9bR)-8,9b-dimethyl-4,4a-dihydrodibenzofuran-3-one
• CAS: 15413-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RGTPQXAKJODXMX-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pummerer's ketone 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4,4-dihydroxy-8,9b-dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kirby; Jayakumar; Kumar, R. Senthil, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 10, p. 1165 - 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 生成 Pummerer's ketone
  参考文献：
  名称：

  ENDO, KATSUYA;SEYA, KAZUHIKO;HIKINO, HIROSHI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3673-3682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Readily Accessible Carbonyl- and Acetal-Containing Vinylboron Reagents
  作者：Fang Gao、James L. Carr、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201202856

  日期：2012.7.2

  More with boron: The title reaction was developed to generate quaternary carbon stereogenic centers through the use of commercially available vinylboron reagents (see scheme, MOM=methoxymethyl, NHC=N‐heterocyclic carbene, pin=pinacolato). Application of the method to the two isomeric forms of an intermediate in morphine biosynthesis demonstrates its utility.

  More with boron：标题反应是通过使用市售的乙烯基硼试剂（见方案，MOM=甲氧基甲基，NHC=N-杂环卡宾，pin=频哪醇）开发的，以生成季碳立体中心。将该方法应用于吗啡生物合成中中间体的两种异构形式证明了其效用。
• Schuster, David I.; Yang, Jie-Min; Woning, Jan, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2004 - 2010
  作者：Schuster, David I.、Yang, Jie-Min、Woning, Jan、Rhodes, Timothy A.、Jensen, Anton W.

  DOI：——

  日期：——
• ENDO, KATSUYA;SEYA, KAZUHIKO;HIKINO, HIROSHI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3673-3682
  作者：ENDO, KATSUYA、SEYA, KAZUHIKO、HIKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• BIRD C. W.; CHAUHAN Y. P. S.; TURTON D. R., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 6, 1277-1280
  作者：BIRD C. W.、 CHAUHAN Y. P. S.、 TURTON D. R.

  DOI：——

  日期：——
• KOEHL, M.;GEITA, E.;FLEISCHHACKER, W., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 6, 544-552
  作者：KOEHL, M.、GEITA, E.、FLEISCHHACKER, W.

  DOI：——

  日期：——