1,1-dichloro-3-cyclopropylprop-2-yne | 139185-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-dichloro-3-cyclopropylprop-2-yne
• 英文别名: 1,1-dichloro-3-cyclopropyl-2-propyne；3,3-dichloroprop-1-ynylcyclopropane
• CAS: 139185-46-9
• 化学式: C₆H₆Cl₂
• 分子量: 149.02
• InChiKey: WQEWQEKKRTXLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-3-cyclopropylprop-2-yne 、 异丁烯 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-chloro-2,2-dimethyl-1-(cyclopropylethinyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Shavrin, Konstantin N.; Krylova, Irina V.; Shvedova, Inna B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 1875 - 1882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基丙-2-炔醛 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.29 g的产率得到1,1-dichloro-3-cyclopropylprop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔丙基二氯化物的不对称甲硅烷基化：获得对映体富集的功能化烯基硅烷。

  摘要：

  开发了铜催化的炔丙基二氯化物的甲硅烷基化反应，以在温和的反应条件下获得氯取代的烯丙基硅烷。而且，利用该方案可以以中等至高收率和良好的对映选择性合成富含对映体的氯取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201908343

文献信息

• Alkynylhalocarbenes
  作者：K. N. Shavrin、V. D. Gvozdev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02503489

  日期：1998.6

  (Alk-1-ynyl)chlorocarbenes (3), generated from 1,1-dihaloalk-2-ynes and 3-substituted 3-bromo-1,1,1-trichloropropanes under the action of (BuOK)-O-t in THF at 20 degrees C, react with excess alkali metal alkoxide 4 to give 3-substituted 2-(alk-1-ynyl)oxiranes (6) in 26-78%; yields, most likely as a result of insertion of carbene 3 into the alpha C-H bond of alkoxides 4 and subsequent cyclization of the resulting 1-substituted 2-chloro-2-(alk-1-ynyl)etoxides. The yields of oxiranes 6 depend on the nature of the alkali metal used to prepare alkoxides 4 and on the method employed for the preparation of the latter.

  (丙-1-炔基)氯卡宾(3)由1,1-二卤代丙-2-炔与3-取代的3-溴-1,1,1-三氯丙烷，通过在四氢呋喃中用丁基氧化钾-O-t加热至20℃，与过量的碱金属烷基氧化物4反应，得到的产率为26-78%的3-取代的2-(丙-1-炔基)环氧乙烷(6)。产率的变化很可能是由于氯卡宾3插入到烷基氧化物4的α-C-H键，随后发生环化反应生成1-取代的2-氯-2-(丙-1-炔基)乙基氧化物所致。环氧乙烷6的产率依赖于制备烷基氧化物4时所用的碱金属种类以及制备方法。
• Alkynylhalocarbenes. 2. Generation of (alkyn-1-yl)-chlorocarbenes by basic solvolysis of 1,1-dichloro-2-alkynes and their reaction with olefins: Synthesis of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes
  作者：K. N. Shavrin、I. V. Krylova、I. E. Dolgii、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00864534

  日期：1992.5

  1,1-Dichloro-2-alkynes R1C=CCHCl2 (4a-g; R1 = Me, n-Pr, c-Pr, t-Bu, Ad, Nor, Ph) were synthesized with yield of 50-75% by chlorination with PCl5 of formylacetylenes (3a-g), prepared by oxidation of propargyl alcohols (1a-d) with CrO3.Py.HCl complex or acidolysis of propargyl acetals (2a-c) in the presence of catalytic quantities of pyridine; the corresponding alkynylchlorocarbenes, R1C=CCCl (5a-g) were generated from them with powdered KOH in a two-phase system or t-BuOK. The latter were trapped by olefins with formation of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes (6a-t) with yields of up to 90%.