methyl N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate | 62372-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: Methyl [2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 62372-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: AMZCDJGSBULXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的儿茶酚胺合成的新途径

  摘要：

  儿茶酚胺，拟交感神经药和肾上腺素能受体拮抗剂已通过2-碘氧基苯甲酸（IBX）在均相和非均相条件下将相应的4-羟基苯乙胺衍生物进行区域选择性氧化，然后裂解氨基保护基来制备。通过使用聚合物支撑的IBX，在第一次氧化后，氧化剂可以被回收，再生并有效地再使用几次。还已经报道了一种合成许多药物关键成分的N-（甲氧基羰基）多巴胺的有效，简便和绿色的方法。 N-（甲氧羰基）多巴胺-儿茶酚胺-芳族羟基化-2-碘氧基苯甲酸-聚合物负载的IBX

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217027
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到methyl N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香取代反应中稳定的Y-离域氨基甲酸酯阳离子的亲电性的活化：形成二质子化氨基甲酸酯导致异氰酸酯生成的证据

  摘要：

  尽管具有三个杂原子的阳离子（例如单质子化的胍和尿素）通过Y形共轭而稳定，并且此类Y缀合的阳离子具有足够的碱性，可以在强酸介质中进一步质子化（或原溶剂化）为离子，但只有O-单质子化的物质具有即使在魔幻酸中也能检测到氨基甲酸酯。我们发现，三氟甲磺酸催化的芳基氨基甲酸酯的环化反应以高收率提供二氢异喹诺酮。在强酸中，氨基甲酸甲酯完全被O-单质子化，即使在加热下，这些单阳离子也不会发生环化。但是，随着反应介质酸度的进一步增加，苯乙基氨基甲酸甲酯的环化反应开始作为一级反应进行，速率和酸度之间呈线性关系。小号⧧被认为是类似其他A的AC 1反应。这些结果强烈支持以下想法：O质子化的氨基甲酸酯进一步质子化参与环化反应，但是这些药物的浓度非常低，这表明决定速率的步骤是甲醇从双质子化的氨基甲酸酯中解离生成质子化的异氰酸酯。与芳环反应。因此，与其他Y形单阳离子形成鲜明对比的是，O质子化的氨基甲酸酯是弱碱。

  DOI：

  10.1021/jo3020566

文献信息

• The importance of the 6- and 7-positions of tetrahydroisoquinolines as selective antagonists for the orexin 1 receptor
  作者：David A. Perrey、Ann M. Decker、Jun-Xu Li、Brian P. Gilmour、Brian F. Thomas、Danni L. Harris、Scott P. Runyon、Yanan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.013

  日期：2015.9

  respective role of the 6- and 7-substitutions by preparation of a series of either 6-substituted tetrahydroisoquinolines (with no 7-substituents) or vice versa. We found that 7-substituted tetrahydroisoquinolines showed potent antagonism of OX1, indicating that the 7-position is important for OX1 antagonism (10c, Ke = 23.7 nM). While the 6-substituted analogs were generally inactive, several 6-amino

  已经提出了orexin 1（OX 1）受体的选择性拮抗作用作为治疗药物成瘾的潜在机制。我们以前曾报道过基于四氢异喹啉类拮抗剂的结构-活性关系的研究。在本报告中，我们通过制备一系列6位取代的四氢异喹啉（无7位取代基）或相反的方法，阐明了6位和7位取代基的各自作用。我们发现7位取代的四氢异喹啉显示出对OX 1的强力拮抗作用，表明7位对OX 1的拮抗作用很重要（10c，K e = 23.7 nM）。尽管6-取代的类似物通常是无活性的，但一些带有酯基的6-氨基化合物显示出合理的效力（26a，K e  = 427 nM）。此外，我们显示的证据表明，最初在OX 1受体上表现出不可克服的拮抗作用的几种化合物是竞争性拮抗剂，具有缓慢的解离速率。
• [EN] MAO-B SELECTIVE INHIBITOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS À SÉLECTIVITÉ MAO-B, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015027324A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Described herein are a series of compounds having the structure of Formula I for use in the inhibition of MAO and uses thereof for the treatment of a barrier disease, obesity, solid epithelial cell tumor metastasis, diabetes, an auto-immune and inflammatory disease or a cardiometabolic disorder.

  本文描述了一系列具有公式I结构的化合物，用于抑制MAO并用于治疗屏障疾病、肥胖、实体上皮细胞肿瘤转移、糖尿病、自身免疫和炎症性疾病或心脏代谢紊乱。
• Der massenspektrometrische Verlust von Vinylalkohol aus 1-Amino-3-aryloxy-2-propanolen. 24. Mitteilung über das massenspektrometrische Verhalten von Stickstoffverbindungen
  作者：Rita Longoni、Peder Berntsson、Norbert Bild、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19770600113

  日期：1977.1.26

  Loss of vinyl alcohol from 1-amino-3-aryloxy-2-propanols under electron impact

  电子冲击下1-氨基-3-芳氧基-2-丙醇中乙烯醇的损失
• [EN] DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DIARYLE ETHERS UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026305A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A compound of the formula (I) wherein the variables X1 to X10, R1 to R7 including R3', E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  公式（I）的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药用盐，溶剂化物，对映体，消旋体，非对映异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• Diaryl ethers as opioid receptor antagonist
  申请人：Blanco-Pillado Maria-Jesus

  公开号：US20060217372A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A compound of the formula (I) wherein the variables X 1 to X 10 , R 1 to R 7 including R 3′ , E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  本发明公开了一种化合物（I）的公式，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，对映体，外消旋体，非对映体异构体或其混合物，用于治疗、预防或缓解肥胖和相关疾病。